Контрольные работы по органической химии














контрольные работы
по
органической химии

Составил А.Ф. Бетнев












Ярославль 2008
УДК 547
ББК 24.23
К 60


Колпащикова И.С., Бетнев А.Ф., Алов Е.М.

К 60 Контрольные работы по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2010. – 209 с.
ISBN 5-230-20643-8

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.
Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей

Табл. 4.

Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547
ББК 24.23
______________________________________________________

Редактор Л.С. Кокина

План 2010

Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 450. Заказ 99

Ярославский государственный технический университет
150023, Ярославль, Московский пр., 88

Типография Ярославского государственного технического университета
150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
_______________________________________________________

ISBN 5-230-20643-8

© Ярославский государственный технический университет, 2010
1. Указания к выполнению конгрольных работ
Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:
1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.
2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.
3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.
4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.
5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.
6. Выбор условий проведения реакции;
7. Способы получения.
При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.
Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции
Реагент


Радикал
R
Электрофил
Е
Нуклеофил
N

Присоединение А
АR
AE
AN

Замещение S
SR
SE
SN

Элиминирование Е




Пример 1
Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.
13 EMBED ISISServer 1415
Решение
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?
Пример 2
Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ( 2,2,3,3-тетрабромбутан.
Решение
Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 ( CH3 ( CH3 ( CBr2 ( CBr2 ( CH3 .
Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.
Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь ( бромирование 2-бутина:
13 EMBED ISISServer 1415
Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:
13 EMBED ISISServer 1415
Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:
13 EMBED ISISServer 1415
Первый способ ( алкилирование ацетилена ( не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.
Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана ( реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.
Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:
1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;
2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;
3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.
То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.
Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.
2. Номера заданий контрольных работ
Таблица 2- Контрольная работа № 1
№ варианта
Алканы
Алкены
Алкадиены
Алкины


1
2
3
4
5
6
7
8

1
1
46
91
136
167
244
314
374

2
2
47
92
137
168
245
315
375

3
3
48
93
138
169
246
316
376

4
4
49
94
139
170
247
317
377

5
5
50
95
140
171
248
318
378

6
6
51
96
141
172
249
319
379

7
7
52
97
142
1
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
205
261
342
382

84
39
85
131
163
206
262
343
383

85
40
86
132
164
207
263
344
384

86
41
87
133
165
208
264
345
385

87
42
88
134
166
209
265
346
386

88
43
89
135
216
210
266
347
387

89
44
90
91
217
211
267
348
388

90
45
46
92
218
212
268
349
389


Таблица 3 - Контрольная работа № 2

варианта
Арены
Галогеналканы
Галоген-арены


1
2
3
4
5
6
7
8

1
436
481
526
581
626
671
717
767

2
437
482
527
582
627
672
718
768

3
438
483
528
583
628
673
719
769

4
439
484
529
584
629
674
720
770

5
440
485
530
58
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·3


Таблица 4 - Контрольная работа № 3

№ варианта

Спирты
Фенолы,
эфиры
Карбонильные соединения
Карбоновые,
сульфоновые
кислоты

Амины


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

1
812
872
933
993
1053
1113
1174
1234
1295
1355

2
813
873
934
994
1054
1114
1175
1235
1296
1356
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
· Алканы
1. Напишите механизм хлорирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при +127 оС.
2. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.
13 EMBED ISISServer 1415
3. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
4. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает изобутан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования 2,5-диметилгексана. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.
5. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты CH3CH2COONa? Рассмотрите механизм реакции бромирования этого углеводорода. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
6. Напишите механизм бромирования 2,2-диметилпропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.
7. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.
8. Напишите уравнения реакций. Рассмотрите механизм реакции (1). Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
13 EMBED ISISServer 1415
9. Представлен следующий механизм хлорирования метана:
13 EMBED ISISServer 1415
Стадию обрыва цепи напишите самостоятельно. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Сравните этот механизм с общепринятым. Почему предложенный механизм менее вероятен?
10. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.
13 EMBED ISISServer 1415
11. Приведите механизм хлорирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
12. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает этан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца бутан. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Какой из галогенов: фтор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
13. Рассмотрите механизм бромирования пропана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с пропаном. Дайте объяснение.
14. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.
13 EMBED ISISServer 1415
15. Рассмотрите механизм реакции иодирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.
16. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (1). Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.
13 EMBED ISISServer 1415
17. Приведите механизм реакции бромирования метана. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с метаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования метана.
18. Приведите механизм реакции хлорирования 2,2-диметилпропана (неопентана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему не протекает хлорирование по механизму, включающему стадию:
13 EMBED ISISServer 1415
19. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с бутаном. Дайте объяснение.
20. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает пропан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца гексан. Рассмотрите механизм хлорирования гексана. Сравните реакционную способность брома и хлора к этому углеводороду.
21. Приведите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
22. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3). Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.
13 EMBED ISISServer 1415
23. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Сравните реакционную способность брома и иода к этому углеводороду.
24. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (2). Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования соединения А.
13 EMBED ISISServer 1415
25. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Какой из галогенов: фтор или хлор - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.
13 EMBED ISISServer 1415
26. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Объясните причину более высокой реакционной способности хлора в реакции с этим углеводородом.
13 EMBED ISISServer 1415
27. Рассмотрите механизм бромирования 2,2-диметилбутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2-диметилбутаном. Дайте объяснение.
28. Приведите механизм хлорирования неопентана (2,2-диметилпропана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: бром или хлор - будет более реакционноспособным в этой реакции? Дайте объяснение.
29. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает неопентан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,2,5,5-тетраметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования 2,2,5,5-тетраметилгексана. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.
30. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Объясните причину более высокой реакционной способности хлора в реакции с этим углеводородом.
13 EMBED ISISServer 1415
31. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлора с этаном не протекает по механизму:


Стадии обрыва цепи напишите для этого случая самостоятельно.
32. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3) Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.
13 EMBED ISISServer 1415
33. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.
13 EMBED ISISServer 1415
34. Рассмотрите механизм бромирования 2,2,5,5-тетраметилгексана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2,5,5-тетраэтилгексаном. Дайте объяснение.
35. Приведите механизм хлорирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.
36. Напишите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Назовите стадию, определяющую скорость реакции. Укажите причину более высокой реакционной способности фтора по сравнению с хлором в реакции с этаном.
37. Приведите механизм хлорирования 2,5-диметилгексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.
38. Рассмотрите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2,3,3-тетраметилбутаном. Дайте объяснение.
39. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Укажите причину более низкой реакционной способности иода по сравнению с бромом в реакции с этим углеводородом.
13 EMBED ISISServer 1415
40. Приведите механизм хлорирования изобутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.
41. Рассмотрите механизм реакции иодирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.
42. Приведите механизм реакции бромирования этана. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с этаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования этана.
43. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает пентан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца декан. Рассмотрите механизм хлорирования пентана. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.
44. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (3). Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.
13 EMBED ISISServer 1415
45. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Объясните, почему реакция хлорирования этого углеводорода протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.
13 EMBED ISISServer 1415
46. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле пропана. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
47. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
48. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из бутана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в бутане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
49. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
50. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
51. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
52. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
53. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
54. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
55. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
56. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
57. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
58. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
59. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
60. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из пентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в пентане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
61. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
62. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
63. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
64. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
65. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
66. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
67. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
68. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
69. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
70. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы н-гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
71. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
72. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
73. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
74. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
75. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
76. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
77. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
78. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
79. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
80. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
81. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы бутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
84. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
86. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
87. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,4-триметилпентана? Сравните их ус- тойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
89. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4,5-дипропилоктана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
4. Алкены
91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите механизмы реакций.
92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
94. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
95. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
96. Объясните результат приведенного взаимодействия:
13 EMBED ISISServer 1415
97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
99. Изобутилен поглощается 63-ной %, пропилен- 80-ной %, этилен- 96-ной % серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80-ной% H2SO4, а другой - 63-ной% H2SO4). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
105. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и 3,3,3-трифтор-1-пропен. Рассмотрите механизм, дайте объяснения.
106. Объясните результаты приведенной реакции:

107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
109. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 оС, б) в газовой фазе при температуре 500 оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
110. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан, 1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH2Br(CH2OH. Объясните эти факты.
111. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
112. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
113. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
114. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствии пероксида.
115. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен, б) 2-бутен или изобутилен. Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.
116. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуется два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
117. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
118. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
119. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
120. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
121. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
122. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке?
123. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1( является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.
124. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.
125. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
126. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C6H5CH=CH2, 1-метил-1-циклогексен. Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.
127. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.
128. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:
1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота
2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.
129. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.
130. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
131. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
132. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
134. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
137. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
138. В результате озонолиза C4H8 был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
139. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и изомасляный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
140. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены ацетон и ацетальдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
141. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и бутанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
142. При озонолизе соединения C6H12 были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
143. При озонолизе соединения C6H12 были получены 2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
144. При озонолизе соединения C6H12 были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
145. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
146. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
147. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
148. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
149. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
150. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены ацетон и изомасляный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
151. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
152. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
153. При озонолизе соединения C8H16 образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
154. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
155. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции его полимеризации.
156. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
157. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
158. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
159. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
160. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
161. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
162. При озонолизе соединения C6H12 был получен пропионовый альдегид CH3CН2СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
163. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется уксусный и масляный альдегиды:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
164. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный и валериановый альдегиды:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
165. При озонолизе соединения C7H14 и последующем гидролизе озонида образуется ацетон и масляный альдегид:
13 EMBED ISISServer 1415
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
166. При озонолизе соединения C8H16 был получен бутанон CH3CН2СOСН3. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
167. Напишите схемы превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 4.
168. Используя 2-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-пентанол и оксид 2-метил-2-пентена. Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
169. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
170. Напишите уравнения последовательных реакций
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакции.
171. На 1-бром-3,4-диметилпентан подействовали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, с полученным соединением провели гидратацию, а затем дегидратацию, полученное соединение окислили перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизм, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.
172. Продукт бромирования 2,2,4-триметилпентана обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре. Как полученный продукт будет реагировать: а) с этиловым спиртом в присутствии кислоты, б) с гидропероксидом бензоила С6Н5С(О)ООН. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
173. Используя 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 2-бутен, октан и 1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
174. Напишите уравнения последовательных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.
175. Используя 1-бромпентан и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибромпентан, 1-пентанол и оксид 2-пентена. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило Зайцева.
176. Два изомерных соединения состава C7H15Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании образуют одно и то же вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты превращается в ацетон (CH3)2CO и масляную кислоту CH3CH2CH2COOH, а при гидроборировании и последующем окислении образуется 2-метил-3-гексанол. Какое строение имеют исходные соединения? Напишите уравнения всех реакций. Сформулируйте правило Зайцева.
177. Какими реакциями, и какие алкены можно получить из следующих соединений: 2-метилпентан, 2-пентанол, 2-бром-3-метилпентан? Алкен, полученный из соединения (а), превратите во вторичный спирт. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций, сформулируйте правило Зайцева.
178. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите 1,2-пропандиол, гексан и 1-пропанол. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций.
179. Из какого спирта и какого галогеналкана можно получить 3,4-диметил-2-гексен? Как полученный алкен будет реагировать: (а) с 2 % водным раствором перманганата калия на холоду, (б) с раствором перманганата калия в присутствии H2SO4 при нагревании, (в) с бромом, (г) с бромоводородом в присутствии пероксида? Напишите уравнения всех реакций. Сформулируйте правило Зайцева.
180. Напишите уравнения последовательных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.
181. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.
182. Продукт бромирования 2-метилпентана обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, а полученное соединение ввели в реакцию а) с водным раствором перманганата калия на холоду, б) с изопропиловым спиртом в присутствии кислоты в) с бромоводородом в присутствии пероксида. Сформулируйте правило Зайцева, напишите уравнения всех реакций.
183. Продукт бромирования 2,2,5-триметилгексана обработали спиртовым раствором щелочи при нагревании, а затем ввели в реакции: (а) с бромоводородом в присутствии пероксида, (б) с 2 % раствором КмnO4 при 20 оС, (в) с гидропероксидом бензоила С6Н5С(О)ООН. Сформулируйте правило Зайцева. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций.
184. Установите строение соединения, если известно, что продукт присоединения к нему бромоводорода в присутствии пероксида в реакции с металлическим натрием образует 3,6-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствии пероксида дает третичный галогеналкан, а в результате реакции гидроборирования и последующем окисления образуется первичный спирт. Напишите уравнения всех реакций.
185. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило, по которому протекают реакции дегидратации и дегидрогалогенирования.
186. Напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило, по которому протекает реакция элиминирования, укажите механизмы реакций.
187. Используя 2,2-диметилбутан и любые неорганические соединения, получите 2,2,7,7-тетраметилоктан, оксид 3,3-диметилбутена и 3,3-диметил-1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы реакций.
188. Установите строение соединения состава C4H8, которое при гидратации превращается в третичный спирт, в результате гидроборирования и последующего окисления – в первичный спирт, а при взаимодействии с бромистым водородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,5-диметилгексан.
189. Соединение состава C6H13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает ацетон (СН3)2СО и пропионовую кислоту (СН3СН2СООН), а в результате гидроборирования и последующего окисления – вторичный спирт. Установите строение исходного соединения, сформулируйте правило Зайцева. Напишите уравнения реакций.
190. Соединение состава C5H10 при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,7-диметилоктан, присоединение бромоводорода в отсутствии пероксида - третичный галогеналкан, а присоединение этилового спирта в присутствии кислоты - простой эфир. Укажите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
191. Используя 3,3-диметилпентан и любые неорганические соединения получите 3,3-диметил-1,2-пентадиол, 3,3-диметил-1-пентанол и оксид 3,3-диметил-1-пентена. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизмы.
192. Заполните схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизм реакции 1, приведите правило, по которому протекает реакция 2.
193. Используя 1-бутен, этиловый спирт и любые неорганические соединения получите октан, 2,3-бутандиол и втор-бутилэтиловый эфир. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизмы, сформулируйте правило, по которому протекает реакция элиминирования.
194. На 1-бром-4-метилпентан подействовали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, с полученным соединением провели гидратацию, а затем дегидратацию, полученное соединение окислили водным раствором перманганата калия на холоду. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизм, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.
195. Напишите уравнения последовательных реакций
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.
196. Используя в качестве исходного соединения изобутан и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметилгексан, изобутиловый спирт и оксид изобутилена. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций.
197. Напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизм реакций 2 и 4, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 3.
198. Напишите уравнения последовательных реакций 2-метил-1-пентена: (1) присоединение бромоводорода, (2) действие спиртового раствора щелочи при повышенной температуре и (3) присоединение бромоводорода в присутствии пероксида. Назовите образующиеся соединения, сформулируйте правило Зайцева.
199. Из каких спиртов и каких галогеналканов можно получить 2,4-диметил-2-пентен? Напишите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева. Как полученный алкен будет реагировать: (а) с водным раствором перманганата калия на холоду, (б) с раствором перманганата калия в присутствии H2SO4 при нагревании, (в) с бромоводородом в присутствии пероксида?
200. Используя в качестве исходных соединений изопентан, метанол и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанол и метил-трет-пентиловый эфир. Напишите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева.
201. Установите строение соединения, если известно, что при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида оно дает соединение, которое в реакции с металлическим натрием образует 2,2,7,7-тетраметилоктан, присоединение бромоводорода в отсутствии пероксида дает третичный галогеналкан, а присоединение пропилового спирта в присутствии кислоты - простой эфир. Напишите уравнения указанных реакций.
202. Используя в качестве исходных соединений 2,2,3-триметилбутан и любые неорганические соединения получите 2,2,3,6,7,7-гексаметилоктан и 2,2,3-триметил-1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы реакций.
203. Используя из 1-бромпропана, получите 2-пропанол, оксид пропена и пропилизопропиловый эфир. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
204. Напишите уравнения последовательных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.
205. Используя 1-бром-3-метилбутан, изопропиловый спирт и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-бутен, 3-метил-2-бутанол и 2-метилбутилизопропиловый эфир. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
206. Установите строение соединения состава С7Н14, если известно, что оно при каталитическом гидрировании превращается в 2,3-диметилпентан, продукт его взаимодействия с бромоводородом в присутствии пероксида при нагревании с металлическим натрием дает 2,3,8,9-тетраметилдекан, а в результате гидроборирования и последующего окисления – первичный спирт. Напишите уравнения всех перечисленных реакций, укажите условия и механизмы реакций.
207. Используя этан, метанол и любые неорганические соединения, получите оксида 2-бутена, 2,3-бутандиол и метилэтиловй эфир. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
208. Заполните цепочку превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 3.
209. Используя в качестве исходных соединений 1-бром-4-метилпентан, метанол и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибром-4-метилпентан, 2-метил-3-пентанол и 2-метокси-4-метилпентан. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
210. Используя 1-бромпропан и любые неорганические соединения, получите 2-пропанол, оксид пропена и пропилизопропиловый эфир. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
211. Заполните схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 2.
212. Напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизм реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 3.
213. Заполните схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Укажите механизмы реакций, приведите правило, по которому протекает реакция (2).
214. Бромистый изобутил обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре. Напишите уравнения реакций полученного продукта и назовите соединения, которые образуются при действии на него: а) бромоводорода, б) озона, в) разбавленного перманганата калия на холоду, г) гидропероксида бензоила (С6Н5С(О)ООН.
215. 2-Бром-3-метибутан обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре. Напишите уравнения реакций полученного продукта и назовите соединения, которые образуются
при действии на него: а) бромоводорода, б) озона, в) этилового спирта в присутствии кислоты, г) концентрированного раствора перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании.
5. Алкадиены
216. Напишите схему полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полимера.
217. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
218. Напишите схему полимеризации 1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
219. Какой мономер следует взять для получения полимера

Напишите уравнения озонирования и последующего гидролиза этого полимера.
220. Напишите схему полимеризации 2-метил-1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
221. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение OНC-CH(CH3)-CH(CH3)-CHO. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
222. Напишите схему полимеризации 2,3-диметил-1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
223. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение OНC-(CH2)2-CO-CH3. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
224. Установите строение диенового углеводорода, при озонолизе которого образуются соединения СН3-СО-СНО и Н2СО в соотношении 1:2. Какой продукт образуется при полимеризации этого углеводорода?
225. Напишите схему полимеризации 1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
226. В результате озонолиза соединения состава С6Н10 получили CH3-CО-СО-СН3 и Н2СО в соотношении 1:2. Установите строение этого соединения, напишите реакцию его полимеризации.
227. При озонолизе диенового углеводорода образуются соединения СНО-СНО и Н2СО в соотношении 1:2. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
228. Напишите схему полимеризации 2,4-гексадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
229. При озонолизе диена состава С6Н10 образуются соединения СНО–СНО и СН3–СНО в соотношении 1:2. Установите его строение, напишите уравнение реакции его полимеризации.
230. При озонолизе диенового углеводорода образуются соединения CH3-CО-СНО и Н2СО в соотношении 1:2. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
231. Напишите схему полимеризации 2,3-диметил-1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
232. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение OНC-(CH2)2-CHO. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
233. При озонолизе диенового углеводорода образуются соединения CH3-CО-СНО, Н2СО и СН3-СНО. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
234. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение OНC-СН(CH3)-СН2-CO-СН3. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
235. Какой мономер следует взять для получения полимера
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения озонирования и последующего гидролиза этого полимера.
236. При озонолизе диенового углеводорода образуются соединения ОНС-СНО, Н2СО и СН3-СНО. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
237. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение OНC-СН(CH3)-СН2-CНO. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
238. Напишите схему полимеризации 2,3-диметил-1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
239. При озонолизе диенового углеводорода образуются соединения СН3-CО-СО-СН3, Н2СО и СН3-СНО. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.
240. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение СН3-CО-СН(CH3)-СН2-СО-СН3. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
241. Напишите схему полимеризации 2,4-диметил-1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.
242. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется соединение ОНС-СН2-СН2-СHО. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.
243. Какой мономер следует взять для получения полимера
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения озонирования и последующего гидролиза этого полимера.
244. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-бутадиена с бромоводородом.
245. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,5-октадиена с хлороводородом.
246. В результате взаимодействия 2-метил-1,3-бутадиена с бромоводородом (50 оС, CCI4) образуются два продукта: 1-бром-3-метил-2-бутен (92 %) и 1-бром-2-метил-2-бутен (8 %). Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.
247. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-октадиена с хлороводородом.
248. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с бромоводородом.
249. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-октадиена с хлороводородом.
250. Рассмотрите механизмы реакций 1,3- и 1,4-пентадиенов с бромоводородом в соотношении 1:1.
251. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-гептадиена с хлороводородом.
252. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
253. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-гептадиена с хлороводородом.
254. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
255. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,4-диметил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
256. Рассмотрите механизм взаимодействия 4-метил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
257. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,5-диметил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
258. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
259. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
260. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
261. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
262. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3,4-триметил-1,3-пентадиена с бромоводородом.
263. Рассмотрите механизм взаимодействия 4,5-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
264. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-гексадиена с бромоводородом.
265. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,5-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
266. Напишите уравнения реакций 2,4- и 1,5-гексадиена с 1 молем HBr. Рассмотрите их механизмы.
267. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,4-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
268. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
269. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,5-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
270. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
271. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
272. Рассмотрите механизм взаимодействия 4-метил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
273. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
274. Рассмотрите механизм взаимодействия 5-метил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
275. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
276. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
277. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-2,4-гексадиена с хлороводородом.
278. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
279. Рассмотрите механизм взаимодействия 5-метил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
280. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
281. Рассмотрите механизм взаимодействия 4-метил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
282. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
283. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
284. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,5-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
285. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-гексадиена с хлороводородом.
286. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,4-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
287. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-гексадиена с хлороводородом.
288. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,5-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
289. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-гексадиена с хлороводородом.
290. Рассмотрите механизм взаимодействия 4,5-диметил-1,3-гексадиена с бромоводородом.
291. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3,4-триметил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
292. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
293. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
294. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-диметил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
295. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
296. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,5-диметил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
297. Рассмотрите механизм взаимодействия 4-метил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
298. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,4-диметил-2,4-гексадиена с бромоводородом.
299. Рассмотрите механизм взаимодействия 3-метил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
300. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-гептадиена с бромоводородом.
301. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-пентадиена с хлороводородом.
302. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-гептадиена с бромоводородом.
303. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-пентадиена с хлороводородом.
304. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-октадиена с бромоводородом.
305. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с хлороводородом.
306. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,4-октадиена с бромоводородом.
307. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-бутадиена с хлороводородом.
308. Рассмотрите механизм взаимодействия 3,5-октадиена с бромоводородом.
309. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-бутадиена с хлороводородом.
310. Рассмотрите механизм реакции 2,4-гексадиена с бромом (20 оС, CCl4).
311. Рассмотрите механизм реакции брома с 2,5-диметил-2,4-гексадиеном.
312. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-бутадиена с бромом.
313. Рассмотрите механизм взаимодействия 1,3-пентадиена с бромом.
314. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
315. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН3–СО–СН=СН–С6Н5
316. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
317. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и СН3–СО–СН=СН–С6Н5.
318. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
319. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
320. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и СН2=СН–СООС2Н5
321. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и СН2=СН–СНО
322. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
323. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН-СН=СН2 и СН3(О(СО(СН=СН(С6Н5.
324. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
325. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и СН3–СН=СН–СНО
326. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
327. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН3–СН=СН–СООН
328. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
329. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и НООС–СН=СН–СООН.
330. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
331. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и СН3–СН=СН–СООСН3
332. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
333. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН3ООС–СН=СН–СООСН3
334. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
335. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и Н3С–СН=СН–СООН.
336. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
337. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и С6Н5–СН=СН–СООСН3
338. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
339. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и С2Н5ООС–СН=СН–СООС2Н5
340. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
341. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН2=СН–СООСН3
342. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
343. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и СН2=СН–СНО.
344. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
345. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и НООС–СН=СН–СООН
346. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
347. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С6Н5–СН=СН–С=СН–С6Н5 и Н3С–СН=СН–СООН
348. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
349. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
350. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН–СН=СН2 и СН2=СН–СНО
351. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
352. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 и СН2=СН–СN.
353. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
354. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=С(СН3)–(СН3)С=СН2 и Н3CООС–СН=СН–СООCН3
355. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
356. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
357. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
358. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
359. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: С6Н5–СН=СН–СН=СН–С6Н5 и СН2=СН–СООC2Н5
360. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
361. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
362. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
363. По реакции Дильса-Альдера получите аддукт, исходя из следующих соединений
13 EMBED ISISServer 1415
364. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение

365. Получите по реакции Дильса-Альдера следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
366. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
367. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
367. По реакции Дильса-Альдера получите аддукт, исходя из следующих соединений
13 EMBED ISISServer 1415
369. Получите по реакции Дильса-Альдера аддукт, исходя из соединений: СН2=СН-СН=СН2 и НООС(СН=СН(СООН
370. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение 13 EMBED ISISServer 1415
371. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
372. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
373. По реакции Дильса-Альдера получите следующее соединение
13 EMBED ISISServer 1415
6. Алкины
374. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
375. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
376. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
377. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
378. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
379. Осуществите превращение пропана в 2-гексин, с полученным алкином проведите реакцию гидратации. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
380. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
381. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
382. Осуществите превращение 3,3-диметил-1-бутена в 4,4-диметил-2-пентин, полученное соединение окислите перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
383. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
384. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
385. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
386. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
387. Осуществите превращение этана в 2-бутин, с полученным соединением проведите реакцию озонирования. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
388. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
389. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
390. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
391. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
392. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
393. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
394. Осуществите превращение 2,2-диметилбутана в 2,2,7,7-тетраметил-3-октин, с полученным соединением проведите реакцию гидратации. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
395. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
396. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
397. Получите из пропана 4-метил-2-пентин, с полученным соединением проведите реакцию озонирования. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
398. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
399. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
400. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
401. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
402. Осуществите переход пропилового спирта в 2-гексин, полученное соединение окислите перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
403. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
404. Осуществите превращение этана в 1-бутин, с полученным соединением проведите реакцию озонирования. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
405. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
406. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
407. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
408. Осуществите превращение 3-метил-1-бутена в 2,7-диметил-3-октин, с полученным соединением проведите реакцию озонирования. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
409. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
410. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
411. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
412. Осуществите переход бутена-1 в 3-октин, с полученным соединением проведите реакцию гидратации. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
413. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
414. Осуществите превращение 1-бутена в 2-пентин, с полученным соединением проведите реакцию озонирования. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
415. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
416. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
417. Осуществите превращение 1-бутена в 5-метил-3-гептин, полученное соединение окислите перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
418. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
419. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
420. Осуществите превращение 3-метил-1-бутена в 4-метил-2-пентин, с полученным соединением проведите реакцию гидратации. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
421. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
422. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
423. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
424. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
425. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
426. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
427. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
428. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
429. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
430. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
431. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
432. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
433. Осуществите превращение 3,3-диметил-1-бутена в 2,2,7,7-тетраметил-3-октин, с полученным соединением проведите реакцию гидратации. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия проведения и механизмы реакций.
434. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415
435. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме. Укажите механизмы реаций.
13 EMBED ISISServer 1415


7. Арены
436. В реакции циклопентадиена (I) с гидридом натрия (NaH) образуется 1,3-циклопентадиенид натрия (II). Являются ли соединения I и II ароматическими? Ответ обоснуйте.

Рассмотрите механизм алкилирования этилбензола хлористым пропилом. Укажите другие алкилирующие агенты и реакции образования из них электрофилов. Напишите уравнения реакций.
437. Рассмотрите механизм сульфирования и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения реакций, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
438. Объясните механизм ориентирующего влияния группы (OC2H5 в реакции хлорирования фенетола (механизм SEAr). Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия продуктам реакции.
439. При взаимодействии 1 моля циклооктатетраена (I) с двумя г-атомами калия каждый атом металла отдает молекуле углеводорода электрон:

Являются ли соединения I и II ароматическими? Ответ обоснуйте. Рассмотрите механизм взаимодействия пропилена с бензолом. Какой спирт можно использовать для получения такого же алкилбензола? Напишите уравнения реакций образования электрофилов из алкена и спирта.
440. Рассмотрите механизм нитрования и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
441. Объясните механизм ориентирующего влияния группы (NHCOCH3 в реакции сульфирования ацетанилида (механизм SEAr). Дайте названия продуктам реакции.
442. В приведенной схеме из трифенил-2-циклопропен-1-ола (I) получен перхлорат трифенилциклопропенилия (II):

Являются ли соединения I и II или один из них ароматическими? Ответ обоснуйте. Галогенирование бензола соединением ICl приводит к образованию йодбензола. Рассмотрите механизм реакции.
443. Рассмотрите механизм бромирования и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях.
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
444. Объясните механизм ориентирующего влияния группы (N(CH3)2 в реакции бромирования N,N-диметиланилина (механизм SEAr). Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия продуктам реакции.
445. Какие из ниже приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции ацилирования бензола хлористым пропионилом. Укажите другой ацилирующий агент. Напишите реакции образования электрофила, дайте название продукта реакции.
446. Рассмотрите механизм нитрования и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
447. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (OCH3 в реакции анизола с уксусным ангидридом (механизм SEAr). Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия продуктам реакции.
448. Какие из ниже приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции ацилирования толуола хлорангидридом пропионовой кислоты CH3CH2COCl в присутствии AlCl3. Напишите реакцию образования электрофила, дайте название продуктов реакции.
449. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (NO2 в реакции сульфирования нитробензола (механизм SEAr). Дайте название продукту реакции.
450. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
451. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции хлорирования этилбензола. Напишите реакцию образования электрофила, дайте название продуктам реакции.
452. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакций. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
453. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (NH2 в реакции сульфирования анилина (механизм SEAr). Дайте названия продуктам реакции.
454. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции алкилирования анизола 1-бромбутаном. Напишите реакцию образования электрофила, дайте название продуктам реакции.
455. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
456. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (ОCOC2H5 в реакции алкилирования фенилпропионата пропиленом (механизм SEAr). Напишите реакцию образования электрофила, дайте названия продуктам реакций.
457. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции сульфирования толуола. Дайте названия продуктам реакции.
458. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
459. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния триметиламмонийной группы (N((CH3)3 в реакции сульфирования бромида триметилфениламмония (механизм SEAr).
460. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм взаимодействия фенетола C6H5(O(C2H5 с хлористым пропионилом CH3CH2COCl в присутствии катализатора AlCl3. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
461. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения реакций, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
462. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы -SO2OC2H5 в реакции сульфирования этилбензолсульфоната (механизм SEAr).
463. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (OC(O)H3С в реакции нитрования фенилацетата по механизму SEAr. Напишите реакцию образования электрофила.
464. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм бромирования анизола C6H5(O(CH3. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
465. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения реакций, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
466. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм взаимодействия изопропилбензола с уксусным ангидридом в присутствии катализатора AlCl3. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
467. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
468. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (СНО в реакции нитрования бензальдегида по механизму SEAr. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
469. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм взаимодействия трет-бутилбензола с пропиловым спиртом. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
470. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
471. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (C2H5 в реакции алкилирования этилбензола 1-бромпропаном (механизм SEAr). Напишите уравнение реакции образования электрофила.
472. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм нитрования изобутилбензола. Напишите уравнение реакции образования электрофила.
473. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнение реакции образования электрофила, дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
474. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (CN в реакции бромирования бензонитрила (механизм SEAr). Напишите уравнение реакции образования электрофила.
475. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм изобутилбензола с 1-бромбутаном. Какие соединения можно использовать для получения такого же алкилизобутилбензола? Напишите уравнения реакций образования электрофилов.
476. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
477. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (C(O)OC2H5 в реакции сульфирования этилбензоата (механизм SEAr).
478. Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм трет-бутилбензола с 1-бромбутаном. Какие соединения можно использовать для получения такого же алкилтрет-бутилбензола? Напишите уравнения реакций образования электрофилов.
479. Рассмотрите механизм реакции и совместное влияние двух групп на изомерный состав продуктов в следующих реакциях:
13 EMBED ISISServer 1415
Дайте названия исходным соединениям и продуктам реакции. Укажите согласованную и несогласованную ориентацию.
480. Рассмотрите механизм ориентирующего влияния группы (COOH в реакции нитрования бензойной кислоты (механизм SEAr).
481. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-бром-2-нитротолуол и п-дибутилбензол.
482. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-метил-3-хлорбензольфоновую и 4-бром-2-нитробензойную кислоты.
483. Напишите уравнения реакций, приведите условия их проведения, назовите все вещества:
13 EMBED ISISServer 1415
484. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите м-бромбензойную кислоту и п-дипропилбензол.
485. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-хлордифенилметан и 4-метил-3-нитробензосульфоновую кислоту.
486. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматичеcких соединений, получите 1-фенил-1-(п-хлорфенил)этан и п-н-пропилэтилбензол.
487. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-хлорбензойную кислоту и п-нитробутилбензол.
488. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-(2-бромпропил)бензол и п-изобутилтолуол. Реакцию алкилирования можно использовать только на одном этапе синтеза.
489. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 1-(1-хлорэтил)бензол и п-н-пропилтолуол.
490. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите фенилацетилен и п-бром- и м-бромбензойные кислоты.
491. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-нитродифенилметан и м-нитроацетофенон.
492. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите: а) 3-бром-4-этилбензолсульфоновую кислоту, б) п-метил-п-нитродифенилметан.
493. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-нитротрихлорметилбензол (п-нитробензотрихлорид) и 4-нитро-1-(1,2-дибромпропил)бензол.
494. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-нитрохлористый бензил и 1-(1-бромпропил)бензол.
495. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-метил-5-трет-бутилацетофенон и 4-изобутил-2-этилтолуол.
496. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бромбензойную кислоту и 5-нитро-2-этилбензойную кислоту.
497. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-бромэтилбензол и 1-(1-пропинил)бензол.
498. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-бромпропилбензол и 2-бром-4-сульфобензойную кислоту.
499. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бром-трет-бутилбензол и о-бромвинилбензол.
500. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите о-нитробензойную кислоту и 1-(1-бутинил)бензол.
501. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-бутилацетофенон и о-бутилбензойную кислоту.
502. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-бутил-3-нитробензолсульфоновую и 3-бром-5-нитробензойную кислоты.
503. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-хлор-трет-бутилбензол и 2-бром-4-изобутилбензойную кислоту.
504. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-изобутил-2-хлортолуол и 4-сульфо-2-хлорбензойную кислоту.
505. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-изобутилацетофенон и п-бутил-п-метилбензофенон.
506. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-этил-втор-бутилбензол и 4-этил-2-нитробензойную кислоту.
507. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 1-(1-пропинил)-4-толуол и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
508. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-изопропил-2-нитротолуол и п-ацетилбензойную кислоту.
509. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-хлоризопропилбензол и 2-бром-4-ацетилбензойную кислоту.
510. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-дипропилбензол и 4-изопропил-2-хлорбензойную кислоту.
511. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-(п-этилфенил)бензолсульфоновую и 2-нитро-4-пропилбензойную кислоты.
512. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропилбутилбензол и п-(п-этилбензил)бензойную кислоту.
513. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-этилбутилбензол и 3-бром-4-пропилбензойную кислоту.
514. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропилфенилацетилен и 4-этил-3-нитробензойную кислоту.
515. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-изопропилизобутилбензол и 4-трет-бутил-2-хлортолуол.
516. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-бром-4-этилацетофенон и п-(п-изопропилбензил)бензойную кислоту.
517. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-п-нитробензофенон и п-(п-этилфенил)бензойную кислоту.
518. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-м-нитробензофенон и 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
519. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-нитро-4-этилбензолсульфоновую и 2-бром-4-нитробензойную кислоты.
520. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 3-бром-4-метилпропиофенон и п-(п-трет-бутилбензил)бензойную кислоту.
521. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите п-пропил-м-нитробензофенон и 3-бром-4-метилбензолсульфоновую кислоту.
522. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-нитро-2-хлортолуол и п-пропил-п-бромбензофенон.
523. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-3-бромбензойную и п-(п-сульфобензил)бензойную кислоты.
524. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 4-этил-2-хлорбензойную кислоту и 4-пропил-2-нитротолуол.
525. Из бензола и любых реагентов, кроме ароматических соединений, получите 2-бром-4-трет-бутилбензойную кислоту и п-трет-бутил-п-нитробензофенон.
526. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
527. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях н-пропилбензола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
528. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
529. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
530. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
531. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
532. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
533. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях н-бутилбензола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
534. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
535. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
536. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях изобутилбензола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
537. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
538. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях трет-бутилбензола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
539. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
540. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
541. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
542. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях толуола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
543. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
544. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
545. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях стирола со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) циклогексен (HF); г) Н2, Ni (30 oС), а затем Br2 (Fe) и Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
546. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
547. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
548. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
549. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях этилбензола со следующими реагентами: а) концентрированный раствор KMnO4 при нагревании; б) хлористый пропионил в присутствии AlCl3, в) H2SO4 (SO3); г) Br2 (Fe), а затем Br2 (h(, нагревание).
550. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
551. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
552. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях 1-фенил-1-пропена со следующими реагентами: а) разбавленный холодный раствор перманганата калия; б) горячий концентрированный раствор перманганата калия; в) Н2, Ni (30 oС), а затем циклогексен (HF); г) Н2, Ni (30 oС), а затем Br2 (Fe) и Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
553. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
554. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
555. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
556. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях этилбензола со следующими реагентами: а) раствор перманганата калия с массовой долей 2%; б) концентрированный раствор перманганата калия (кипячение); в) пропиловый спирт (в присутствии серной кислоты); г) Br2 (Fe), а затем Br2 при облучении и нагревании; д) O3, а затем H2O (Zn).
557. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
558. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
559. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
560. Получите всеми способами изопропилбензол и напишите для него реакции (если они происходят) со следующими соединениями: а) уксусный ангидрид (AlCl3); б) концентрированный раствор перманганата калия при нагревании; в) H2SO4(SO3); г) Br2 (h(, нагревание), а затем спиртовой раствор щелочи при нагревании; д) HBr(CCl4, 20 оC).
561. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
562. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
563. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся при взаимодействии бензола со следующими реагентами: а) хлористый пропионил (AlCl3), а затем - [Hg(Zn) + HCl]; б) этиловый спирт (Н+), а затем - конц. раствор перманганата калия; в) хлористый метилен (AlCl3), а затем - HNO3+H2SO4. Продукт нитрования введите в реакцию с конц. H2SO4.
564. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
565. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
566. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
567. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях изопропилбензола со следующими реагентами: а) (CH3CO)2О в присутствии AlCl3, а затем восстановление Zn(Hg) + HCl; б) Сl2 (Fе); в) Cl2 (h(), а затем спиртовой раствор щелочи при нагревании, г) O3, а затем H2O (Zn).
568. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
569. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
570. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизм реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
571. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
572. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
573. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
574. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
575. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
576. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
577. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
578. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
579. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
580. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
13 EMBED ISISServer 1415

8. Галогеналканы
581. Для гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены относительные скорости замещения 428:34:1 (соответственно). С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
582. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого этила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.
583. Сравнение относительных скоростей реакции R-Br + I ( ( R-I + Br ( дает следующие результаты:
R
–CH3
(CH2CH3
(CH(CH3)2
(C(CH3)3

Отн. скорости реакции

145

1

0,008

0,0005

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
584. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
585. Относительные скорости гидролиза алкилбромидов
13 EMBED ISISServer 1415
составляют для СН3 (1,0; для С2 Н5 ( 1,71; для (СН3)2СН ( 44,7; для (СН3)3С ( около 108. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
586. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
587. Относительные скорости образования простых эфиров из этоксида натрия и бромистых этила, пропила, неопентила составляют соответственно 100; 28,3 и 4·10-4. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
588. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
589. Относительная реакционная способность ряда алкилбромидов RCH2 Br в реакции с этоксидом натрия приведена ниже:
R
H
CH3
C2H5
CH(CH3)2
C(CH3)3

Относительные скорости замещения

100

3

1

0,1

0,0001

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
590. Относительные скорости взаимодействия этоксида натрия в безводном этиловом спирте при 55 оС с бромистым метилом, этилом, пропилом, бутилом и пентилом составляют соответственно 17,6; 1; 0,3; 0,23 и 0,21. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
591. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
592. Относительные скорости реакции алкилбромидов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH3 – 1,00; C2H5 – 0,065; (СН3)2СН – 0,005; (СН3)3С – 0,00039. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
593. Относительные скорости формолиза алкилбромидов при 100 (С
13 EMBED ISISServer 1415
составляют для СН3 (0,58; для С2Н5 ( 1,00; для (СН3)2СН ( 26,10; для (СН3)3С ( около 108. Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
594. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого изобутила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.
595. Относительная скорость ацетолиза при 25 (С трет-бутилбромида (СН3)3C(Br по сравнению изопропилбромидом (СН3)2СН(Br составляет 103,7.
13 EMBED ISISServer 1415
С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилгалогенида? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.
596. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-бром-2-метилбутана, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.
597. Относительная реакционная способность R(Br по отношению к аниону иода выражается следующими значениями:
R
СН3
СН3СН2
(СН3)2СН
(СН3)3С

относительная скорость
150
1
0,01
0,00

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие ее протеканию.
598. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
599. Инголд и Хьюз, изучая скорость гидролиза бромистого бутила и его гомологов в растворе этилового спирта с массовой долей 80% при 55 (С, установили, что скорость гидролиза бромистого метила зависит от концентрации галоидного алкила и ионов ОН(. Скорость гидролиза трет-бутилбромида не зависит от концентрации гидроксидионов:

Константы скорости К(105

Субстрат
SN1
SN2

СН3Br
0,349
2110

СН3СН2Br
0,139
171

(CН3)2СНBr
0,237
4,75

(CH3)3CBr
1010


Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение наблюдаемым фактам.
600. Рассмотрите механизм реакции гидролиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
601. Константы скорости нуклеофильного замещения (растворитель – метанол) XCH2Br ( NaOH ( зависят от строения алкила Х следующим образом:
Х
Н
СН3
С2Н5
СН(СН3)2

k(105
8140
906
235
67

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите э факторы, благоприятствующие этому механизму.
602. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
603. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
604. Относительные скорости реакции алкилхлоридов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH3Cl – 93, для C2H5Cl – 1, для (CH3)2CHCl – 0,0076. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
605. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
606. Расположите изомеры состава С4Н9Br в порядке увеличения их реакционной способности в SN2-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
607. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
608. Расположите изомеры состава С4Н9Br в порядке увеличения их реакционной способности в SN1-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
609. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
610. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
611. Относительные скорости метил–, этил–, н-пропил–, изобутил–, неопентилбромида с этоксидом натрия соответственно равны 100; 6; 2; 0,2; 0,00002. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
612. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
613. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-хлор-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
614. Относительная скорость гидролиза алкилбромида (в муравьиной кислоте) R – Br ( H2O ( R – OH ( HBr зависит от строения радикала R:
R
(CH3)3C
(CH3)2CH
CH3CH2
CH3

отн. скорость
100 000 000
45
1,7
1

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
615. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза хлористого этила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
616. Скорость гидролиза третичного бромистого бутила в растворе этилового спирта с массовой долей 80 % при 50 (С в 5000 раз больше, чем скорость гидролиза бромистого изопропила. Рассмотрите механизм гидролиза, дайте объяснение приведенному факту.
617. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
618. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
619. Сравнение относительных скоростей реакций R(Br ( HОН ( R(OH ( HBr дает следующие результаты:
R
CH3
CH3H2
(CH3)2CH
(CH3)3 C

Относительные скорости реакций

1,05

1

12

1,2(106

Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.
620. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бромбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
621. Константы скоростей взаимодействия (в ацетоне): RCH2Вr ( LiCl ( приведены в таблице:
R
H
CH3
C2H5
CH(CH3)2
C(CH3)3

k(105
600
9,9
6,4
1,5
0,0002

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
622. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
623. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(1-бром-1-метилпропил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
624. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите у факторы, благоприятствующие этому механизму.
625. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.
626. Напишите уравнение реакции: CH3CH2Br + NH3 ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.
627. Напишите уравнение реакции: CH3CH2Br + NaI ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.
628. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 4-бром-1-бутен; б) 3-бром-1-бутен; в) 2-бром-1-бутен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде.
629. Напишите уравнение реакции: н-C4H9Br + СН3СООК ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.
630. Напишите уравнение реакции: C2H5I + (C2H5)2NH ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.
631. Напишите уравнение реакции: CH3CH(CH3)CH2Br + H2О ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.
632. Напишите уравнение реакции гидролиза 2-иод-2-метилпентана. Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: Н2О + спирт; Н2О + ацетон; Н2О + муравьиная кислота.
633. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-4-метилпентан; б) 3-бром-2-метилпентен-2; в) 4-бром-2-метил-2-пентен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метоксидом натрия в воде.
634. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бромбутан; б) 1-бромбутен-1; в) 4-бромбутен-1; г) 1-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.
635. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-метилбутан; б) 1-бром-5,5-диметилгексан; в) 1-бром-1-фенилэтан ((-бромэтилбензол); г) 2-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.
636. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) хлористый аллил; б) хлористый винил; в) хлористый этил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с пропиловым спиртом.
637. Объясните устойчивость к действию водной щелочи хлорбензола, хлористого винила и хлористого неопентила.
638. Сравните реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения циклогексилхлорметана и хлористого бензила при различных условиях. Дайте объяснение.
639. В каком порядке изменяется легкость гидролиза первичных хлор-, бром- и иодизопентанов? Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.
640. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа SN2. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с цианидом калия.
641. Дифенилбромметан, 1-(1-бром-1-метилэтил)бензол, 2-бром-2-метилпропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются?
642. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа SN1 изомерные хлорфенилпропаны: 1-(3-хлорпропил)бензол, 1-(1-хлор-1-метилэтил)бензол и 1-(1-хлорпропил)бензол. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с ацетатом натрия.
643. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения изомерные бромпентаны: бромистый пентил; 1-бром-2,2-диметилпропан и 2-бромпентан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с феноксидом натрия.
644. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: хлористый изопропил, хлористый пропил, хлористый трет-пентил, 1-хлорпропен-1, 3-хлорпропен-1. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с диметиламином.
645. Какие соединения могут получиться при действии водного раствора гидроксида калия на 3-хлорбутен-1 и 4-хлор-2,4-диметилпентен-2? Каков механизм этих реакций?
646. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет-бутила: вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт. Дайте объяснение.
647. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: иодистый изобутил, 1-хлор-2,2-диметилпропан, 1-бром-2-метилбутан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия.
648. Напишите уравнение реакции: C3H7I + C2H5NH2 ( ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт диметилсульфоксид или эфир.
649. При сольволизе трет-бутилгалогенидов (СН3)3 СХ в растворе спирта с массовой долей 80% при 25 oС наблюдается следующая зависимость
X
Cl
Br
I

k x105
0,854
37,2
90,1

Дайте объяснение наблюдаемой зависимости.
650. 3-Хлорпентан реагирует с триметиламином с образованием четвертичной аммониевой соли: (CH3)3N + (C2H5)2CH-Cl ( ? Напишите уравнение реакции. Объясните, почему эта реакция сильно ускоряется, если использовать растворители с постепенно возрастающей полярностью: трет-бутиловый спирт, этиловый спирт, метиловый спирт и вода.
651. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 3-(1-бромпропил)бензол; б) п-бромпропилбензол; в) бромистый п-пропилбензил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.
652. В каждой паре соединений укажите то, которое будет реагировать быстрее. Ответ обоснуйте.
а) C6H5Br или C6H11 Br + AgCN (спирт) ( ?
б) CH3CH=CHCl или СH2=CHCH2Cl + H2O(HCOOH) ( ?
653. Укажите, в каком из растворителей скорость гидролиза трет-бутилхлорида будет наибольшей: водный раствор муравьиной кислоты, бензол, водный спирт. Дайте объяснение.
654. В растворе уксусной кислоты протекает следующая реакция:
(СН3)3С-Br + CН3СОО(( (СН3)3СO(О)CСН3 + Br(.
Если в реакционную смесь добавить ацетат натрия, то скорость реакции практически не изменится. Добавление воды к реакционной смеси значительно ускоряет реакцию. Объясните это явление (диэлектрическая проницаемость воды значительно выше, чем диэлектрическая проницаемость уксусной кислоты).
655. Какой из растворителей: (а) или (б) - следует выбрать для каждой реакции:
(СН3)2 СНCН2(Br + Н2О ( ?; (CН3)2СН(СНBr(СН(СН3)2 + Н2О ( ?
(а) смесь вода - муравьиная кислота, (б) смесь вода - ацетон - значительно менее ионизирующая среда, чем (а).
656. Эфиры толуолсульфоновой кислоты (тозилаты) значительно более реакционноспособны, чем алкилгалогениды, в реакциях нуклеофильного замещения.
(1) С6H5O( + C2H5OSO2C6H4CH3 ( ? ; (2) С6H5O( + C2H5Cl ( ?
Реакция (1) более удобна для получения этилфенилового эфира, чем реакция (2). Дайте объяснение.
657. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
а) 1-бромпропан + NaI (ДМСО) ( ?
б) 1-бромпропан + H2O (муравьиная кислота) ( ?
Ответ обоснуйте.
658. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
13 EMBED ISISServer 1415
Ответ обоснуйте.
659. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
13 EMBED ISISServer 1415
Ответ обоснуйте.
660. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
13 EMBED ISISServer 1415
Ответ обоснуйте.
661. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Ответ обоснуйте.
662. Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации раствора. С этилатом натрия в сухом спирте бромистый бензил реагирует с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните, как влияет сила нуклеофила и полярность растворителя на механизм реакции.
663. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

664. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:
13 EMBED ISISServer 1415
665. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:
13 EMBED ISISServer 1415
666. Вторичный бромистый бутил и 3-бром-2,4-диметилпентан гидролизуются (1) смесью вода - муравьиная кислота и (2) смесью вода - этанол (гораздо менее ионизирующая среда). В первом случае скорости гидролиза близки, а во втором - скорость вторичного бромистого бутила в 10 раз больше, чем скорость гидролиза 3-бром-2,4-диметилпентана. Объясните влияние растворителя на механизм реакций.
667. В какой последовательности изменяется скорость алкоголиза в ацетоне иодистого, хлористого и бромистого н-пропила? Даете объяснение.
668. Следующие субстраты: (С6Н5)3С-Сl, (С6Н5)2СН-Сl, С6Н5СН2-Сl, (СН3)3С-Сl значительно различаются по активности в реакциях SN1: 1, 1, 107, 102. Сделайте отнесение указанных значений kотн к названным субстратам.
669. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
(С2Н5)3ССl + H2O (H2O) ?
(С2Н5)3ССl + H2O (смесь H2O/ацетон) ?
Ответ обоснуйте.
670. Расположите соединения RCl в порядке уменьшения реакционной способности в следующей реакции:
13 EMBED ISISServer 1415,
где R=н-С3Н7, втор-С4Н9, изо-С4Н9, СН3, PhCH2, CH2=CH, CH3C(O)CH2, CH2=CHCH2.
671. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метил-трет-бутиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
672. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
673. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить бензилизопропиловый эфирт с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
674. Объясните возможность образования этил-трет-пентилового эфира и 2-метил-2-бутена при нагревании неопентилбромида в этиловом спирте (учтите возможность перегруппировки).
675. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(4-метил-2-пентинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
676. При взаимодействии изопропилбромида с этоксидом натрия образуется этилизопропиловый эфир (20 % по массе) и пропен (80 % по массе). Объясните полученный результат, дайте определение конкурирующей реакции.
677. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метилизопропиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
678. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность конкурирующей реакции).
679. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(1-метил-2-гексинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
680. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
681. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
682. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
683. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
684. Анализ продукта взаимодействия трет-пентилбромида со смесью С2Н5ОН (80%) и Н2О (20%) указывает на образование трех соединений: 2-метил-2-бутанол (60%), 2-метил-2-бутен (32%), 2-метил-1-бутен (8%). Напишите уравнения реакций, укажите механизмы. Какие реакции называются конкурирующими?
685. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
686. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
687. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
688. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
689. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
690. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
691. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
692. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
693. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
694. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить аллилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
695. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
696. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-бутинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
697. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
698. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
699. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-трет-пентиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
700. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
701. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилэтиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
702. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(4-метил-2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
703. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензил-трет-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
704. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
705. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
706. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
707. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
708. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
709. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
710. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 6,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
711. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизобутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
712. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
713. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5,5-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
714. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
715. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
716. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
717. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
718. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите пропионовую кислоту (два способа), 2-бутанол, втор-бутилэтиловый эфир.
719. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
720. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
721. Используя в качестве исходных соединений пропан и любые неорганические соединения, получите изомасляную кислоту (два способа), пропанон, пропиловый спирт.
722. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
723. Используя в качестве исходных соединений бутан и любые неорганические соединения, получите 2-метилбутановую кислоту (2 способа), втор-бутиламин, 2-бутин.
724. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
725. Используя в качестве исходных соединений 1-пентен и любые неорганические соединения, получите 2-пентанон, пентиламин, гексановую кислоту (два способа).
726. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
727. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите дибутиловый эфир, 2-метилбутановую кислоту (2 способа), 2-бутанон.
728. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
729. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите янтарную кислоту (два способа), диэтиламин, 1-бутанол.
730. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
731. Используя в качестве исходных соединений 3,4-диметил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите 3,4-диметил-2-пентанон, 4,5-диметилгексановую кислоту (2 способа), Г - 3,4-диметилпентиламин.
732. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций
13 EMBED ISISServer 1415
733. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
734. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
735. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите втор-бутилэтиловый эфир, этиламин, пропионовую кислоту (2 способа).
736. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
737. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
738. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
739. Используя в качестве исходных соединений 3-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-этилбутановую кислоту, 2,3-дибром-3-метилпентан, 3-метил-2-пентанол.
740. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
741. Используя в качестве исходных соединений 3-метил-1-бутен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанон, 4-метилпентановую кислоту (два способа), 2,7-диметилоктан.
742. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
743. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
744. Используя в качестве исходных соединений пропилен и любые неорганические соединения, получите дипропиламин, изомасляную кислоту (2 способа), 2-метил-2-пентанол.
745. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
746. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
747. Используя в качестве исходных веществ 3-этил-1-пентин и любые неорганические соединения, получите 3-этилпентиламин, 3-этил-2-пентанол, 4-этилгексановую кислоту (2 способа).
748. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
749. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
750. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
751. Используя в качестве исходных веществ этан и любые неорганические соединения, получите валериановую кислоту (два способа), диэтиловый эфир, 3-метил-3-пентанол.
752. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
753. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
754. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
755. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
756. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
757. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
758. Используя в качестве исходных веществ 3-метил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите ди(3-метилпентил)амин, 4-метилгексановую кислоту (два способа), 3-метил-2-пентанол.
759. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
760. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
761. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
762. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
763. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
764. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
765. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
766. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
13 EMBED ISISServer 1415
9. Галогенарены
767. Рассмотрите механизм реакции п-нитрохлорбензола с калиймалоновым эфиром (реакция успешно протекает в трет-бутиловом спирте).

Будет ли так же реагировать м-нитрохлорбензол? Объясните влияние нитрогруппы на реакционную способность п-нитрохлорбензола.
768. Хлорбензол широко используют в промышленности для получения фенола и аминов. В каких условиях проводят указанные реакции и каков их механизм? Напишите уравнения реакций. Чем объясняется прочность связи галогена с ароматическим ядром?
769. На примере реакции п-нитробромбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте объясните механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Рассмотрите строение промежуточного карбаниона, объясните влияние нитрогруппы на его устойчивость.
770. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
771. Рассмотрите механизм реакции:
13 EMBED ISISServer 1415
Объясните влияние ацетогруппы на реакционную способность п-фторацетофенона в реакции нуклеофильного замещения.
772. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
773. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с водным раствором аммиака при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?
774. 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол реагирует с анилином при температуре 10 оС в бензоле с выходом 90 %. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм, объясните влияние нитрогрупп на устойчивость промежуточного карбаниона.
775. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с цианидом калия в спирте при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?
776. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
777. На примере реакции бромбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите сущность механизма нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола.
778. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с диметиламином при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?
779. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
780. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с гидроксидом натрия.
781. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с водным раствором гидроксида натрия замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
782. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с феноксидом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?
783. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности в их реакции с 10 % водным раствором NaOH при нагревании:
13 EMBED ISISServer 1415
Приведите механизм реакции для наиболее реакционноспособного соединения, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
784. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с ацетатом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?
785. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
786. Какое соединение будет вступать в реакцию с диэтиламином (в спирте при повышенной температуре) с большей скоростью: 1,3-динитро-4-фторбензол или 1,3-динитро-5-фторбензол? Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции.
787. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: м-нитрохлорбензол, о-нитрохлорбензол, 1,3-динитро-4-хлорбензол, 1,3-динитро-5-хлорбензол, 1,3,5-тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с метоксидом натрия.
788. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их способности реагировать с этоксидом натрия: а) бромбензол, б) п-нитробромбензол, в) о-метоксибромбензол, г) п-N,N-диметиламинобромбензол. Приведите механизмы, охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилбромидов в реакции нуклеофильного замещения.
789. Какие из изомерных динитрохлорбензолов могут особенно легко (например, уже при кипячении с водным раствором соды) обменивать атом хлора на гидроксил?
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
790. При нагревании 1-нитро-2,3-дихлорбензола с водным раствором аммиака замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
791. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
792. Каждое из соединений: м-хлорбензилхлорид и 1-нитро-3,4-дихлорбензол ( было обработано эквимолекулярным количеством этоксида натрия. Какой главный продукт в каждом случае? Дайте объяснение, приведите механизмы реакций.
793. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
794. Какое соединение будет вступать в реакцию с амидом натрия в жидком аммиаке с большей скоростью: хлорбензол или п-метоксихлорбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
795. В трет-бутаноле 5-нитро-2-хлорбензонитрил успешно реагирует с натрацетоуксусным эфиром:
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции, укажите медленную стадию, объясните влияние электроноакцепторных групп на устойчивость карбаниона

796. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
13 EMBED ISISServer 1415
797. Натриевая соль ацетилацетона13 EMBED ISISServer 1415реагирует с 2-нитро-1,4-дихлорбензолом при 100 оС в ДМСО с массовым выходом 20%. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
798. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия при нагревании с большей скоростью: п-нитрохлорбензол или 1,3-динитро-4-хлорбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
799. Объясните результаты следующих превращений: а) м-хлортолуол + NaNH2 (жидкий аммиак)( о-, м-, п-толуидины; б) п –нитрохлорбензол + NH3 (водный) ( п-нитроанилин. Приведите механизмы реакций.
800. Каждое из соединений было обработано эквимолекулярным количеством этоксида натрия:
13 EMBED ISISServer 1415
Какой главный продукт в каждом случае? Дайте объяснение, приведите механизмы реакций.
801. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором аммиака при нагревании с большей скоростью: 1,3-динитро-4-фторбензол или 1,2-динитро-4-фторбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
802. Напишите уравнение реакции 1,3-динитро-4-хлорбензола с аммиаком. Рассмотрите механизм реакции, объясните активирующее влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
803. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:
а) п-хлортолуол + NaOH (водный, 340 оС)( п-крезол + м-крезол (1:1); б) п-бромнитробензол + CH3ONa(CH3OH) ( п-метоксинитробензол.
804. Какое соединение будет вступать в реакцию с метоксидом натрия в метиловом спирте при нагревании с большей скоростью: п-нитробромбензол или п-бромбензонитрил? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
805. Объясните результаты следующих реакций:
а) 1,3-динитро-4-хлорбензол + NaCN (2,4-динитробензонитрил (в спирте);
б) 2-бром-3-метиланизол + NaNH2 ( не реагирует. Рассмотрите механизм реакции.
806. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия при нагревании с большей скоростью: п-нитробромбензол или 2,6-диметил-4-бромнитробензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
807. Напишите уравнения реакций: а) хлорбензол + NaOH (H2O) ( б) 1,3-динитро-4-хлорбензол +NaOH(10%) ( . Укажите механизмы реакций. Объясните причину низкой реакционной способности хлорбензола. Рассмотрите механизм реакции (б) и объясните влияние нитрогруппы на реакционную способность ароматического кольца.
808. Объясните результаты следующих реакций: а) 1,3-динитро-4-хлорбензол + NH2NH2 (2,4-динитрофенилгидразин (в спирте); б) 2,6-диметилбромбензол + NaNH2 ( не реагирует. Рассмотрите механизм реакции.
809. Напишите уравнение реакции 1,3-динитро-4-бромбензола с цианидом натрия. Рассмотрите механизм реакции, объясните активирующее влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона. 810. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором аммиака при нагревании с большей скоростью: 1,3-динитро-4-бромбензол или 1,2-динитро-4-бромбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.
811. При нагревании 3,4-дибромнитробензола с водным раствором аммиака замещается избирательно только один атом брома. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.
10. СПИРТЫ
812. Используя в качестве исходных соединений 1-бромпропан, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
813. Используя в качестве исходных соединений этан, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
814. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-бутанол, а затем превратите его в бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
815. Используя в качестве исходных соединений бромбензол, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
816. Используя в качестве исходных соединений 2-бромпропан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, а затем превратите его в 2-метил-3-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
817. Используя в качестве исходных соединений метан, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
818. Используя в качестве исходных соединений 2-бромбутан, уксусный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
819. Используя в качестве исходных соединений этиловый, пропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
820. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-бутанол, а затем превратите его в масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
821. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
822. Используя в качестве исходных соединений иодэтан, пропионовый альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
823. Используя в качестве исходных соединений этиловый, трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
824. Используя в качестве исходных соединений этиловый, трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-1-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
825. Используя в качестве исходных соединений бромэтан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-бутанол, а затем превратите его в масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
826. Используя в качестве исходных соединений метиловый, неопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
827. Используя в качестве исходных соединений йодбензол, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) дифенилметанол, а затем превратите его в бензофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
828. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изоамиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 4-метил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
829. Используя в качестве исходных соединений изобутиловый спирт, метиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопентиловый спирт, а затем превратите его в изовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
830. Используя в качестве исходных соединений пропен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, напишите уравнение реакции его окисления. Укажите механизмы реакций, назовите промежуточные продукты.
831. Используя в качестве исходных соединений изобутиловый спирт, этиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 4-метил-2-пентанол, а затем превратите его в 4-метил-2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
832. Используя в качестве исходных соединений пропен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-гексанол, а затем превратите его в 3-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
833. Используя в качестве исходных соединений трет-бутиловый спирт, метиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,2-диметил-1-пропанол, а затем превратите его в 2,2-диметилпропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
834. Используя в качестве исходных соединений метан, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопропиловый спирт, а затем превратите его в ацетон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
835. Используя в качестве исходных соединений пропан, ацетофенон и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-фенил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
836. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт, 2,3-диметил-1-бутанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,4-диметил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
837. Используя в качестве исходных соединений 2-пентанол, этанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-гексанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
838. Используя в качестве исходных соединений этиловый спирт, 3-метил-2-бутанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,4-диметил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
839. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-4-гептанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
840. Используя в качестве исходных соединений метанол, бензофенон и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1,1-дифенил-1-этанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
841. Используя в качестве исходных соединений ацетилен, пропиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
842. Используя в качестве исходных соединений пропан, этан, и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем превратите его в 3-метил-2-бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
843. Используя в качестве исходных соединений этиловый спирт, пропиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
844. Используя в качестве исходных соединений трет-бутилбромид, п-толуиловый альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,2-диметил-1-(п-толил)-1-пропанол, а затем превратите его в 2,2-диметил-1-(п-толил)-1-пропанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
845. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт, бутиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
846. Используя в качестве исходных соединений трет-бутилбромид, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем превратите его в 3,3-диметил-2-бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
847. Используя в качестве исходных соединений изоамиловый спирт, этиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 5-метил-2-гексанол, а затем превратите его в 5-метил-2-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
848. Используя в качестве исходных соединений этиловый, пропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-пентанол, а затем превратите его в валериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
849. Используя в качестве исходных соединений изогексиловый спирт, метиловый спирт любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 5-метил-2-гексанол, а затем превратите его в 5-метил-2-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
850. Используя в качестве исходных соединений изобутилбромид, оксид этилена и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изогексиловый спирт, а затем превратите его в изогексановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
851. Используя в качестве исходных соединений н-бутиловый, этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
852. Используя в качестве исходных соединений пропан, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопентиловый спирт, а затем превратите его в изовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
853. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,2-диметилпропанол (на основе Mg-органического синтеза) и триметилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
854. Используя в качестве исходных соединений втор-бутилбромид, изобутиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,4-диметил-3-гексанол, а затем превратите его в 2,4-диметил-3-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
855. Используя в качестве исходных соединений 1-бромбутан и любые неорганические соединения, получите 3,4-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
856. Используя в качестве исходных соединений циклогексилбромид, ацетальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты
857. Используя в качестве исходных соединений втор-бутиловый и этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
858. Используя в качестве исходных соединений этан, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-фенил-1-пропанол, а затем превратите его в пропиофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
859. Используя в качестве исходных соединений иодбензол, оксид этилена и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты
860. Используя в качестве исходных соединений пропан, бензол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-фенил-1-пропанол, а затем превратите его в пропиофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
861. Используя в качестве исходных соединений этиловый и изопропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите трет-пентиловый спирт (на основе Mg-органического синтеза) и пропионовый альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
862. Используя в качестве исходных соединений 2-иодбутан, пропаналь и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты
863. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт и 2-пентанол и любые неорганические соединения, получите трет-гексиловый спирт (на основе Mg-органического синтеза), а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
864. Используя в качестве исходных соединений пропилен и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
865. Используя в качестве исходных соединений метиловый и втор-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) трет-пентиловый спирт и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты
866. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и втор-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
867. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,4-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
868. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 4,4-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
869. Используя в качестве исходных соединений этиловый и неопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,2-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
870. Используя в качестве исходных соединений изобутилен и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
871. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и изопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
872. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
873. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с иодоводородом, укажите конфигурацию продукта реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
874. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
875. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4-метил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
876. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
877. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
878. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
879. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3-фенил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
880. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
881. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-(м-толил)-2-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
882. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5,5-диметил-3-фенил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
883. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
884. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
885. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-2-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
886. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-(п-толил)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
887. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
888. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
889. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-циклогексил-2-пропанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
890. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
891. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
892. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
893. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1-циклогексил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
894. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-3-этил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
895. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-фенил-4-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
896. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
897. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
898. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3- (п-толил)-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
899. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-фенил-1-циклогексил-2-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
900. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-2-фенил-1-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
901. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
902. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-пропанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
903. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1- циклогексил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
904. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
905. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
906. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
907. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
908. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-1-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
909. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-3- пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
910. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
911. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
912. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,2-диметил-3-м-толил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
913. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,4-триметил-3-фенил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
914. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
915. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3-диметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
916. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 3,4-диметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
917. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
918. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3,5,5-триметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
919. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2-диметил-3-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
920. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 2,2-диметил 3-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
921. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2-диметил-4-фенил-4-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
922. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил 3-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
923. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4,4-диметил-2-фенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
924. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
925. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4,4-диметил-2-фенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
926. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
927. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3,4-триметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
928. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3,3-диметил-2-фенил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
929. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-1,2-дифенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.
930. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
931. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3,3-диметил- 1,2-дифенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.
932. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-этанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.
933. Основным продуктом элиминирования 1-бутанола является 2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из 1-бутанола 1-бутен.
934. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-1-пентанола является 4,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-пентен.
935. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-бутанола является 2-метил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 метил-1-бутанол в 3-метил-1-бутен.
936. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-бутанола является 2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 фенил-1-бутанол в 3-фенил-1-бутен.
937. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-этил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-2-этил-1-бутен.
938. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-гексанола является 3-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-1-гексен.
939. Основным продуктом дегидратации 2,5-диметил-1-гексанола является 2,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2,5-диметил-1-гексен.
940. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-2-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-3-фенил-2-пентен.
941. Основным продуктом дегидратации 4.4-диметил-1-гексанола является 4,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-гексен.
942. Основным продуктом дегидратации 1-пентанола является 2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 1-пентен.
943. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-пентанола является 4-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-пентен.
944. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-гексен.
945. В результате внутримолекулярной дегидратации первичных спиртов образуется алкен с двойной связью у второго атома углерода. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен с двойной связью у первого атома углерода.
946. Основным продуктом дегидратации 2-метил-4-фенил-1-пентанола является 2-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2-метил-4-фенил-1-пентен.
947. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-гексанола является 3,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-гексен.
948. Основным продуктом дегидратации 4.5-диметил-3-гексанола является 2,3-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-3-гексен.
949. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-бутен.
950. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-пентанола является 3,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-пентен.
951. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-бутанола является 3-метил-2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-бутен.
952. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-пентанола является 3-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-1-пентен.
953. Основным продуктом дегидратации 2,4-диметил-1-пентанола является 2,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4-диметил-1-пентен.
954. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-пентен.
955. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-пентен.
956. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-пентен.
957. Основным продуктом дегидратации 3-метил-4-фенил-2-пентанола является 3-метил-2-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-4-фенил-2-пентен.
958. Основным продуктом дегидратации 4-метил-4-фенил-1-пентанола является 4-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-4-фенил-1-пентен.
959. Основным продуктом дегидратации 1-гексанола является 2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 1-гексен.
960. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-1-гексен.
961. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-гексанола является 3,4-диметил-3-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-гексен.
962. Основным продуктом дегидратации 3,5-диметил-1-гексанола является 3,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,5-диметил-1-гексен.
963. Основным продуктом дегидратации 5,5-диметил-1-гексанола является 5,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 5,5-диметил-1-гексен.
964. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-гексанола является 3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-фенил-1-гексен.
965. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-1-гексанола является 4-метил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-3-фенил-1-гексен.
966. Основным продуктом дегидратации 3,4,4-триметил-1-гексанола является 3,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4,4-триметил-1-гексен.
967. Основным продуктом дегидратации 2,4,4-триметил-1-гексанола является 2,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4,4-триметил-1-гексен.
968. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-3-фенил-1-гексанола является 4,4-диметил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4,4-диметил-3-фенил-1-гексен.
969. Оптически неактивное соединение с формулой С7Н16О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
970. При окислении оптически активного соединения С5Н12О был получен кетон, а при озонолизе продукта его дегидратации образуются альдегид и кетон. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
971. Соединение состава C5H12O, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в изовалериановую кислоту, подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется концентрированным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
972. Соединение состава С7Н16О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением газа, при окислении дает кетон. При нагревании с концентрированной серной кислотой оно превращается в соединение С7Н14, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в бутанон и пропионовую кислоту. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
973. При взаимодействии оптически неактивного соединения состава С7Н16О с металлическим натрием выделяется 1/2 моль водорода. Исходное соединение устойчиво к действию водного перманганата калия, а при дегидратации этого соединения образуется соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и метилпропаналь. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
974. Три спирта состава С6Н14О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов, для вторичного спирта рассмотрите механизм реакции дегидратации. Из какого спирта, и каким образом можно получить 2-метил-1-пентен.
975. Оптически неактивный спирт С6Н14О при дегидратации превращается в соединение С6Н12, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилпентановую кислоту. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
976. Оптически активный спирт состава С6Н14О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при дегидратации дает соединение С6Н12, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
977. Первичный спирт состава С6Н14О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилпентановую кислоту, а при дегидратации дает соединение С6Н12, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
978. Соединение С5Н12О реагирует с СН3MgI c выделением газа, устойчиво к водному раствору KMnO4. При нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С5Н10, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде дает ацетон и уксусную кислоту. Установите строение соединения С5Н12О, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
979. Спирт состава С5Н12О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилбутановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С5Н10, озонолиз которого дает уксусный альдегид и ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
980. Два первичных спирта состава С5Н12О при дегидратации превращается в один и тот же алкен, который окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в ацетон и уксусную кислоту. Установите строение этих спиртов, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.
981. Оптически неактивный спирт состава С4Н10О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С4Н8, озонолиз которого дает уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
982. Спирт С5Н12О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С5Н10, озонолиз которого дает уксусный и пропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.
983. Первичный спирт С7Н16О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает уксусный и 2,2-диметипропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
984. Первичный спирт состава С7Н16О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
985. Оптически неактивный спирт состава С7Н16О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилгексановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает уксусный альдегид и 2-пентанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации исходного спирта.
986. Два спирта состава С6Н14О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в одно и то же соединение С6Н12, озонолиз которого дает уксусный и изомасляный альдегиды. Установите строение этих спиртов. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации первичного спирта.
987. Первичный спирт С7Н16О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает уксусный и 2-метилбутиловый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
988. Спирт С6Н14О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,3-диметилбутановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С6Н12, озонолиз которого дает ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.
989. Спирт состава С7Н16О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,4-диметилпентановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и изомасляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидра- тации спирта.
990. Спирт состава С7Н16О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.
991. Спирт состава С7Н16О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает 2-пентанон и уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.
992. Спирт С7Н16О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и изомасляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.
11. ФЕНОЛЫ, ЭФИРЫ
993. Напишите уравнение реакции бромирование фенола в ССI4 и в воде. Почему в первом случае идет монобромирование, а во втором - образование 2,4,6-трибромфенола? Сравните свойства фенола и бензилового спирта в реакциях со следующими соединениями: а) Na; б) NaOH (водный); в) уксусная кислота (Н2SO4); г) хлористый бензоил (водная щелочь).
994. Пикриновую кислоту можно получить обработкой 2,4-фенолдисульфоновой кислоты азотной кислотой. Какие преимущества имеет этот метод синтеза по сравнению с реакцией прямого нитрования фенола? Напишите уравнения реакций.
995. Проводят бромирование п-крезола в четыреххлористом углероде, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Назовите продукт реакций, укажите механизмы.
996. Из фенола, используя на одной из стадий синтез Кольбе, получите ацетилсалициловую кислоту о-НООС-С6Н4-ОСОСН3 (аспирин).
997. Напишите уравнения реакций о-гидроксибензилового спирта со следующими реагентами: а) водный гидроксид натрия; б) конц. бромоводород; в) уксусный ангидрид; г) уксусная кислота (в присутствии конц. серной кислоты).
998. Напишите уравнения реакции, укажите механизм.
13EMBED ISISServer1415
Какой путь алкилирования предпочтительнее (2) или (3)?
999. Фенол превращается в сложный эфир действием хлорангидрида уксусной кислоты - СН3СОCl. При нагревании этого эфира с хлористым алюминием происходит миграция ацильной группы в о- или п-положение (перегруппировка Фриса). Напишите уравнения реакции. Почему о-продукт перегоняется с водяным паром, а п-продукт - не перегоняется? Один из продуктов в щелочном растворе введите в реакцию с диэтилсульфатом.
1000. Назовите продукты реакций, укажите механизмы реакций:
13EMBED ISISServer1415
1001. Из бензола получите 2,6-диброманизол (используйте реакцию сульфирования и обратную реакцию для защиты положения 4).
1002. Фенол ацилируют, продукт нагревают с хлористым алюминием - (перегруппировка Фриса), выделяют п-изомер (как это сделать?), а затем вводят в реакцию с бромом. Напишите уравнения реакций.
1003. Из бензола получите о- и п-нитрофенолы.
1004. Продукт ацилирования фенола нагревают с хлористым алюминием. Как можно разделить продукты реакции? Один из продуктов в щелочном растворе введите в реакцию с йодистым этилом. Напишите уравнения реакций.
1005. Фенол вводят в реакцию с этоксидом натрия (в спирте), а затем - с бромэтаном. Продукт ацилируют уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.
1006. Напишите уравнения реакций м-крезола со следующими реагентами (во всех ли случаях идет реакция?): а) водным раствором щелочи NaOH; б) бензоилхлоридом (NaOH); в) диметилсульфатом (NaOH); г) конц. HBr; д) водным NaHCO3 .
1007. Проводят монобромирование п-крезола, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.
1008. Установите строение соединения состава С7Н8О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п-этоксибензойная кислота.
1009. Соединение состава С9Н12О2 не растворяется в водной щелочи. При нагревании его с иодоводородом образуется соединение, которое дает характерное окрашивание с хлорным железом и легко окисляется до 1,4-бензохинона.
1010. Соединение состава С8Н10О2 не растворяется в щелочи и не дает окрашивание с хлорным железом. При нагревании с йодистоводородной кислотой образуется вещество С6Н6О2, которое легко окисляется до 1,4-бензохинона. Установите строение исходного соединения.
1011. Установите строение соединения С7Н8О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования образуется п- метоксибензойная кислота п-СН3О С6Н4СООН.
1012. Установите строение соединения С8Н10О, которое дает цветную реакцию с FeCl3. Метилируется в щелочной среде диметилсульфатом, давая п-этиланизол
1013. Установите строение вещества состава С8Н8О2, которое не дает окрашивания с хлорным железом, а при нагревании с хлоридом алюминия превращается в смесь двух изомерных веществ того же состава, дающих окрашивание с хлорным железом. Напишите уравнение реакции, происходящее при нагревании с хлористым алюминием. Как разделить полученные соединения?
1014. Соединение состава С7Н8О, дающее окрашивание с хлорным железом, в результате последовательного взаимодействия с этилатом натрия (в этиловом спирте), а затем с бромэтаном превращается в п-метилфенетол. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
1015. Из двух циклических соединений состава С6Н6О и С6Н11ОН одно растворяется в водной щелочи и дает окрашивание с хлорным железом, другое - не взаимодействует с водной щелочью, а с металлическим натрием реагирует с выделением водорода. Установите строение соединений, Напишите уравнения реакций.
1016. Соединение состава С8Н10О при окислении превращается в терефталевую кислоту, а при действии последовательно металлического натрия, а затем иодметана дает простой эфир. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
1017. Установите строение соединения состава С8Н10О2. которое не дает окрашивания с хлорным железом, при окислении дает п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с избытком иодоводорода дает цветную реакцию с хлоридом железа. Напишите уравнения реакций.
1018. Соединение состава С9Н10О2 не дает окрашивания с хлорным железом, при нагревании с хлоридом алюминия образуется продукт, который дает цветную реакцию с хлоридом железа, а при взаимодействии с метилиодидом в щелочной среде образует 3-метил-4-метоксиацетофенон. Установите строение вещества, напишите уравнение реакции.
1019. Соединение состава С7Н8О нерастворимо в воде и водном NaHCO3, но растворяется в разбавленной щелочи. При обработке бромной водой оно быстро превращается в вещество с формулой С7Н5ОВr3. Установите структуру исходного соединения, напишите уравнения реакций.
1020. Соединение состава С9Н12О не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl3 . Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
1021. Соединение состава С9Н12О не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-этоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl3 . Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
1022. Установите строение соединения состава С8Н10О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п-этоксибензойная кислота.
1023. Выберите исходные соединения для синтеза этил-втор-бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1024. Оптически активный R-2-октанол превращают в алкоксид, который затем реагирует с этилбромидом с образованием оптически активного эфира, установите его конфигурацию. Взаимодействие R-(-)2-бромоктана с этоксидом натрия в спиртовом растворе протекает с полным обращением конфигурации. Приведите механизмы реакций.
1025. Выберите исходные соединения для синтеза изобутил-изопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1026. Изопропил-трет-бутиловый эфир не удается получить по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Почему? Этот эфир можно получить реакцией между изобутиленом и изопропиловым спиртом в присутствии кислоты под небольшим давлением. Напишите все стадии вероятного механизма этого синтеза.
1027. Металлический натрий взаимодействует с трет-бутиловым спиртом, после того, как весь натрий прореагировал, к полученной смеси прибавляют этилбромид и получают соединение с формулой С6Н14О. В аналогичном опыте натрий реагирует с этиловым спиртом, а к продукту реакции прибавляют трет-бутилбромид, при этом происходит выделение газа, а в реакционной смеси остается единственное органическое соединение - этиловый спирт. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы.
1028. При обработке смеси этилового и пропилового спиртов серной кислотой образуются три эфира. Какие? Из смеси трет-бутилового и этилового спиртов с хорошим выходом образуется один эфир. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
1029. Какие исходные соединения следует выбрать для синтеза этилизопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Объясните преимущественное образование побочного продукта (пропилена) при взаимодействии изопропилбромида и этоксида натрия. Рассмотрите механизмы реакций.
1030. Рассмотрите два пути синтеза н-пропилфенилового эфира по реакции Вильямсона: а) RONa + С6Н5Hal ( ? б) С6Н5ОNa + RHal ( ? Какой синтез можно осуществить? Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1031. Выберите исходные соединения для синтеза метил-трет-бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1032. Реакция Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal является важным методом синтеза простых эфиров. Это взаимодействие может привести преимущественно к продукту замещения или к продукту элиминирования. Какую пару соединений следует выбрать, чтобы получить наилучший выход метилизопропилового эфира? Рассмотрите механизм реакции.
1033. Изопропил-трет-пентиловый эфир можно получить реакцией между 2-метил-1-бутеном и изопропиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты под небольшим давлением. Напишите все стадии этого синтеза. Почему изопропил-трет-пентиловый эфир не удается получить по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal?
1034. Реакция Вильямсона является важным методом синтеза простых эфиров:: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal или Rhal + R(ONa ( ROR( + NaHal. 2-Метоксигексан можно получить из (S)-2-бромгексана и метоксида натрия (реакция идет с полным обращением конфигурации) или из бромметана и натриевой соли (S)-2-гексанола (реакция идет с сохранением конфигурации) Рассмотрите механизмы реакций.
1035. Выберите исходные соединения для синтеза метил-трет-пентилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1036. Реакция Вильямсона является важным методом синтеза простых эфиров:: RONa + R(Hal ( ROR( + NaHal или Rhal + R(ONa ( ROR( + NaHal. Какую пару соединений следует выбрать для получения п-метилфенетола: п-CH3-C6H4-Cl + C2H5ONa или п-CH3-C6H4-ONa + C2H5 Cl? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
1037. Продукт взаимодействия трет-пентилового спирта с натрием ввели в реакцию с бромметаном, при этом образуется соединение с формулой С6Н14О. В аналогичном опыте продукт реакции метилового спирта с натрием вводили в реакцию с трет-пентилбромидом, в качестве продуктов реакции были получены углеводород с температурой кипения 35-38 оС и метиловый спирт. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.
1038. Объясните образование побочного продукта (2-бутена) при взаимодействии втор-бутилбромида с метоксидом натрия (реакция Вильямсона):
CH3-CHBr-CH2CH3 + CH3ONa ( CH3-CH(OCH3)-CH2CH3 + CH3CH=CH2CH3 +NaBr. Какие исходные соединения следует выбрать для получения метил-втор-бутилового эфира с лучшим выходом?
1039. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 оС. Объясните эти факты.
1040. Расщепление оптически активного метил-втор-бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном бромметану и втор-бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.
1041. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров. Приведите механизмы реакций.
(CH3)3С-СН2-O-CH3 + HI ( (CН3)3С-СH2OH + CH3 -I
(CH3)3C-O-C2H5 + HI ( (CH3)3C-I + C2H5 OH
1042. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил-трет-пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций. Какие образуются продукты, если расщепление вести с избытком HJ?
1043. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом: диэтиловый эфир или 2-этил-2-этоксигексан? Дайте объяснение. Приведите механизмы реакций.
1044. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
(CH3)3C-O-C6H5 +HI( (CH3)3C-I + HO-C6H5, но не I-C6H5 + (CH3)3C-OH
1045. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
CH3-O-C6H5 + HI ( CH3I + HO-C6H5, но не C6H5I + CH3OH
1046. Рассмотрите механизмы взаимодействия метилизопропилового эфира с иодоводородом и серной кислотами.
1047. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:
1) SN1 CH3CH2-O-CH2C6H5 + HI (
2) SN2 CH3-O-CH2CH(CH 3)2 + HI (
1048. Расщепление (S)-3-метил-3-этоксигексана сухим бромоводородом приводит к этиловому спирту и оптически недеятельному –3-бром-3-метилгексану. Приведите механизм, дайте объяснение.
1049. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.
1050. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:
1) (CH3)2СНСН2-O-CH3 + HI (
2) С2Н5(CH3)2C-O-C2H5 + HI (
Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.
1051. Рассмотрите механизмы реакций приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил-трет-бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?
1052. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.

12. Карбонильные соединения
1053. Получите бензофенон, используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические соединения.
1054. Рядом последовательных превращений из 2,4-диметил-3-бромпентана получите 2,4-диметил-3-пентанон (два способа).
1055. Продукт взаимодействия ацетилена с амидом натрия в жидком аммиаке ввели в реакцию с бромэтаном, а затем провели гидратацию в присутствии солей двухвалентной ртути в растворе серной кислоты. Напишите уравнения реакций.
1056. Используя в качестве исходных соединений бензол, хлорметан и любые неорганические соединения, получите п-нитробензофенон.
1057. Исходя из ацетилена и неорганических соединений, получите бутанон.
1058. Из бромпропана и неорганических соединений получите 2-метил-3-пентанон (на одной из стадий используйте Mg-органический синтез).
1059. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 4-нитро-4-метилбензофенон.
1060. Предложите способ получения п-метилбутирофенона (используйте в качестве исходных соединений бензол, метиловый спирт и н-бутиловый спирт).
1061. Используя в качестве исходных соединений бромистый этил и неорганические соединения, получите бутанон (на одной из стадий используйте Мg-органический синтез).
1062. Из ацетилена и неорганических соединений получите 2-гексанон.
1063. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 3-нитро-4-метилбензофенон.
1064. Получите пропионовый альдегид, используя в качестве исходных соединений (а) 1,1-дихлорпропан; (б) 1-хлорпропан.
1065. Предложите способ получения бутанона из бромэтана и неорганических соединений.
1066. 1-Фенилэтанол можно получить реакцией между бензальдегидом и соответствующим магнийорганическим соединением. Чтобы удалить небольшое количество непрореагировавшего бензальдегида, продукт встряхивают с водным раствором гидросульфита натрия. Напишите уравнения реакций. Как можно выделить непрореагировавший альдегид?
1067. Предложите способ получения п-бензоилбензальдегида, используя в качестве исходных соединений толуол и хлористый бензоил.
1068. Используя в качестве исходного продукта бромистый пропил и неорганические соединения, получите 3-гексанон (используйте Мg-органический синтез).
1069. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и пропилен, а также любые неорганические, получите 2-пентанон.
1070. Предложите исходные соединения для синтеза п-нитробензофенона (используйте реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу).
1071. Из н-бутилового спирта получите: а) масляный альдегид, б) бутанон.
1072. Получите 3-пентанон, используя в качестве исходного соединения (а) пропионовую кислоту, (б) 3-бромпентан.
1073. Используя в качестве исходных соединений хлористый метил, уксусный ангидрид, бензол и любые неорганические соединения, получите п-метилацетофенон.
1074. Используя ряд последовательных превращений, получите из 2-метил-2-бутена 2,3,5,6-тетраметил-4-гептанон. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.
1075. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-пропанола диизопропилкетон.
1076. Используя в качестве исходных соединений хлористый бензоил и бензол, получите м-нитробензофенон.
1077. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-бутанола 3,5-диметил-4-гептанон.
1078. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена бутанон.
1079. Используя в качестве исходных соединений хлорэтан, бензол, хлористый пропионил и любые неорганические соединения, получите п-этилпропиофенон.
1080. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорпропан, 1-пропанол получите ацетон.
1081. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилового спирта 3-пентанон.
1082. Исходя из бензола, этилена, хлористого бензоила и любых неорганических соединений, получите п-этилбензофенон.
1083. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорбутан, 1-хлор-пропан получите бутанон.
1084. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлорпропана 4-гептанон.
1085. Исходя из бензола, метилового спирта и любых неорганических соединений, получите п,п-диметилбензофенон.
1086. Из приведенных соединений: 1,1-дихлор-2-метилпропана, 1-хлор-2-метилпропана - получите изомасляный альдегид.
1087. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлор-2-метилпропана 2,6-диметил-4-гептанон.
1088. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.
1089. Исходя из изомасляного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
1090. Исходя из бензола, пропилена, хлористого п-толуила и любых неорганических соединений, получите п-метил-п(-изо-прoпилбензофенон.
1091. Каждое из приведенных соединений: 1,1-дихлорпропан; 2-пропанол; пропилен превратите в пропионовый альдегид.
1092. Используя ряд последовательных превращений, получите из хлористого бензила 1,3-дифенил-2-пропанон.
1093. Исходя из бензола, пропилена, хлористого ацетила и любых неорганических соединений, получите п-изопропилацетофенон.
1094. Исходя из 3-метил-1-бутена, получите изовалериановый альдегид.
1095. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена 3-гексанон.
1096. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.
1097. Исходя из изомаслянного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
1098. Из пропионового альдегида и метилового спирта, получите метилэтилкетон.
1099. Исходя из ацетона и этилового спирта, получите пентанон-2.
1100. Из ацетона получите 4-метил-2-пентанон.
1101. Исходя из пропилового и бутилового спиртов, получите 4-метил-3-гексанон.
1102. Исходя из этилового и изобутилового спиртов, получите 4-метил-2-пентанон.
1103. Исходя из бромистого трет-бутила и этилового спирта, получите 3,3-диметил-2-бутанон.
1104. Исходя из пропилена, получите 2-метил-3-пентанон.
1105. Исходя из бромистого трет-бутила, получите 2,2,4-триметил-3-пентанон.
1106. Исходя из бензола и этана, получите ацетофенон.
1107. Исходя из толуола и пропана, получите п-метилпропиофенон.
1108. Исходя из бензола, метанола и бутилена, получите п-метилбутирофенон.
1109. Исходя из этана, бромистого изопентила, получите 5-метил-3-гексанон.
1110. Исходя из пропана, бромистого изобутила, получите 5-метил-3-гексанон.
1111. Исходя из бутена-1, получите 3-метил-4-гептанон.
1112. Исходя из пропана, бромистого 2-метилбутана, получите 3-метил-4-гептанон.
1113. При помощи реакции альдольной конденсации получите 4-фенил-2-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1114. При помощи альдольной конденсации получите 1,5-дифенил-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1115. Рассмотрите механизм реакции бензальдегида с гидроксиламином, роль катализатора. Почему реакция будет замедляться в растворе с более высокой кислотностью?
1116. При помощи альдольной конденсации получите 2,4-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1117. При помощи альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1118. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Какова роль катализатора Н+? Почему в присутствии большого количества кислоты скорость реакции снизится?
1119. При помощи альдольной конденсации получите 2-метилпентанол-1. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1120. Получите 2-метил-1-фенил-3-пентанол с помощью альдольной конденсации. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1121. Рассмотрите механизм реакции фенилацетальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. Почему эту реакцию можно проводить в сильнокислом растворе?
1122. С помощью альдольной конденсации получите 1,5-ди- (п-толил)-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1123. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-2-метил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1124. Установите строение вещества состава C5H12O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C5H10O, реагирующее с фенилгидразином, рассмотрите механизм этой реакции, а при дегидратации дает углеводород C5H10, при озонолизе которого образуются ацетальдегид и ацетон.
1125. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-3-фенил-1-пропанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1126. С помощью альдольной конденсации получите 2-этил-1-гексанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1127. Реакцию между ацетальдегидом и 2,4-динитрофенил-гидразином можно проводить в сильнокислом растворе, а реакцию ацетальдегида с гидроксиламином следует проводить в растворе с меньшей кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, объясните приведенные факты.
1128. С помощью альдольной конденсации получите 4-метил-2-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1129. Рассмотрите механизм взаимодействия ацетона с муравьиным альдегидом в присутствии едкого натра. Какой продукт образуется, если берется шестикратный избыток формальдегида?
1130. Установите строение соединения С6Н12О, которое реагирует с гидразином, а при окислении превращается в уксусную, масляную, пропионовую кислоты. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидразином.
1131. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1132. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1133. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидразином: а) бензофенон и п-N,N-диметиламино-бензофенон, б) бензофенон и 2,2(-диметилбензофенон, рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
1134. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать в реакции:
13 EMBED ISISServer 1415
Рассмотрите механизм реакции.
1135. При обработке разбавленным раствором гидроксида натрия (-метилкротоновый альдегид
13 EMBED ISISServer 1415
дает продукт с формулой С10Н14О. Какова структура этого продукта? Предложите механизм его образования.
1136. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции, объясните, в каком случае можно использовать более высокую кислотность среды:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
1137. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, масляный альдегид? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1138. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) изовалерианового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1139. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидроксиламином: а) ацетофенон и п-диметиламино-ацетофенон, б) ацетофенон и п-нитроацетофенон. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
1140. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1141. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1142. Реакции бензальдегида с (а) гидразином и (б) 2,4-динитрофенилгидразином проводят в средах с различной кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
1143. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетальдегид, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1144. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) ацетофенона, (б) бензальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1145. Установите строение кетона, при окислении которого были получены ацетон и следующие кислоты: пропионовая, уксусная и изомасляная. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия установленного кетона с фенилгидразином.
1146. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: бензальдегид, ацетофенон, бензофенон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1147. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) 2,2-диметилбутаналя, (б) ацетона, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1148. В результате окисления кетона образовались уксусная, бензойная и фенилуксусная кислоты и диоксид углерода. Установите строение кетона. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия установленного кетона с гидразином.
1149. Приведите механизм взаимодействия п-этоксибензальдегида и муравьиного альдегида в присутствии концентрированной щелочи. Объясните, почему окисляется муравьиный альдегид, а восстанавливается ароматический?
1150. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-метоксибензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции, объясните, почему окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид.
1151. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на 3-пентанон. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидраксиламином.
1152. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-бифенилкарбальдегида и формальдегида. Объясните, почему в данных условиях окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид?
1153. Назовите соединение, образующееся при действии концентрированной щелочи на смесь п-нитробензальдегида и формальдегида. Рассмотрите механизм реакции.
1154. Установите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную кислоту. Напишите указанные выше реакции, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.
1155. Рассмотрите механизм взаимодействия п-толуилового альдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1156. Объясните, почему п-диметиламинобензальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, а п-нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Рассмотрите механизм превращения п-нитробензальдегида под влиянием NaOH(конц.).
1157. Соединение состава С7Н14О взаимодействует с гидразином, но не дает гидросульфитное производное; при окислении образуются ацетон и изомасляная кислота. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидразином.
1158. Укажите, образования, каких основных продуктов следует ожидать в реакции между муравьиным и триметилуксусным альдегидами в присутствии концентрированной щелочи. Рассмотрите механизм реакции.
1159. Важной в промышленном отношении реакцией является конденсация ацетальдегида с избытком формальдегида в присутствии гидроокиси кальция. Происходит тройное присоединение, и образующийся триоксиметиленацетальдегид вступает в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида с образованием пентаэритрита С(СН2ОН)4. Приведите механизм реакций.
1160. Установите строение вещества состава С5Н10О, если оно при взаимодействии с гидроксиламином дает оксим, а при его окислении - одним из продуктов является ацетон. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.
1161. Рассмотрите механизм реакции Канниццаро для триметилуксусного альдегида. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.
1162. Рассмотрите механизм реакции Канниццаро для п-этил-бензальдегида. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.
1163. Установите строение вещества состава С5Н10О, если оно при взаимодействии с семикарбазидом дает семикарбозон, а при его окислении образуются уксусная и пропионовая кислоты. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с семикарбазидом.
1164. Рассмотрите механизм реакции Канниццаро для 2,2-диметилбутаналя. В каких условиях протекает эта реакция. Почему указанный альдегид не способен к альдольной конденсации.
1165. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,2-диметилбутаналя и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1166. Установите строение соединения С4Н8О, которое дает оксим с гидроксиламином, а при окислении превращается в масляную кислоту. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидроксиламином.
1167. Рассмотрите механизм взаимодействия п-этилбензальдегида и формальдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1168. Установите строение соединения С6Н12О, которое взаимодействует с фенилгидразином, а при окислении превращается в уксусную, изомасляную, изовалериановую кислоты и СО2. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с фенилгидразином.
1169. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на п-толуиловый альдегид. Рассмотрите механизм реакции взаимодей- ствия его с ацетоном в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1170. На примере взаимодействия с гидроксиламином укажите, как изменяется активность приведенных альдегидов: уксусного, хлоруксусного, дихлоруксусного, трихлоруксусного - в реакции нуклеофильного присоединения. Рассмотрите механизм реакции.
1171. Рассмотрите действие перманганата калия в кислой среде на п-бромбензальдегид. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с муравьиным альдегидом в присутствии концентрированного раствора щелочи.
1172. Семикарбазид (1 моль) прибавляют к смеси циклогексанона (1 моль) и бензальдегида (1моль). Если продукт выделить немедленно, то он состоит почти целиком из семикарбазона циклогексанона, а если его выделить через несколько часов, то он состоит почти целиком из семикарбазона бензальдегида. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизмы.
1173. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) - пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае. Для соединения (а) рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
1174. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13 EMBED ISISServer 1415
1175. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1176. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1177. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (3) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1178. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1179. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1180. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1181. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1182. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1183. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (3) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1184. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1185. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1186. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1187. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1188. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (3) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1189. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1190. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1191. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1192. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1193. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1194. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (3) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1195. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1196. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1197. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1198. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1199. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1200. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1201. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (3) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1202. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1203. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1204. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1205. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1206. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1207. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1208. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1209. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13 EMBED ISISServer 1415
1210. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1211. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (5).

1212. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1213. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1214. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1215. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1216. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1217. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (5).
13EMBED ISISServer1415
1218. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1219. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1220. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1221. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1222. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (5).
13EMBED ISISServer1415
1223. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1224. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1225. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1226. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1227. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1228. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1229. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (1) и (5).
13EMBED ISISServer1415
1230. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1231. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (4) и (7).
13EMBED ISISServer1415
1232. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (3).
13EMBED ISISServer1415
1233. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы реакций, рассмотрите механизмы реакций (2) и (6).
13EMBED ISISServer1415
1234. Из бензола, этилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите (1) этил-3-нитро-4-толуолсульфонат, (2) резорцин.
1235. Напишите возможные формулы вещества С7Н7BrO3S, которое обладает следующими свойствами: а) при десульфировании дает о-бромтолуол; б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С7Н5BrO5S, при сплавлении которой с твердой щелочью получается м-бромфенол.
1236. Из бензола и неорганических соединений получите (1) 2-бромфенол, (2) бензойную кислоту (два способа).
1237. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1238. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите следующие соединения: 3-бром-4-толуолсульфохлорид, п-крезол.
1239. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите 3-бром-4-метилметоксибензол.
1240. Исходя из бензола и неорганических соединений, получите следующие соединения: 2,6-дибромтолуол, 3-хлор-4-толуолсульфонамид, фенол.
1241. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1242. Из бензола, этилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите 4-метил-3-нитроэтоксибензол.
1243. Исходя из бензола, этилового спирта и неорганических соединений, получите о-хлорбензонитрил, этил-п-хлорбензосульфонат, м-бромбензолсульфоновую кислоту.
1244. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1245. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1246. Нерастворимое в воде вещество состава С8Н10О3S гидролизуется водным раствором щелочи с образованием соли С7Н7О3SNa. Если полученную соль сплавить с едким натром, а продукт обработать раствором кислоты, то получится п-крезол. Установите строение вещества, напишите все уравнения реакций.
1247. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1248. Исходя из бензола, этана и неорганических соединений, получите (1) этил-4-этилбензолсульфонат и (2) п-этилбензойную кислоту (два способа).
1249. Из бензола, пропилового спирта и неорганических соединений получите пропил-м-нитробензолсульфонат.
1250. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1251. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1252. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1253. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1254. Напишите уравнения реакций превращения анилина в указанное соединение, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1255. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1256. Напишите уравнения реакций превращения бензола в указанные соединения, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1257. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите N,N-диметил-м-нитробензолсульфонамид.
1258. Установите строение исходного вещества состава С10H14O3S, напишите уравнения указанных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1259. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите N-фенил-п-метоксибензолсульфонамид.
1260. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1261. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1262. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1263. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1264. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1265. Установите строение соединения С7Н8О3S при окислении, которого образуется сульфобензойная кислота, а при сплавлении с едким натром – о-крезол.
1266. Напишите структурную формулу соединения состава С7Н7BrО3S, если известно, что при взаимодействии с хлоридом фосфора (V) оно превращается в вещество состава С7Н6BrСlО2S при десульфировании - С7Н7Br,а при сплавлении со щелочью – 3-бром-3-метилфенол.
1267. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1268. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1269. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1270. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1271. Из бензола, этилового спирта и неорганических соединений получите N-этил-п-хлорбензолсульфонамид.
1272. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1273. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1274. Из бензола, изопропилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите изопропил-4-метил-3-нитробензолсульфонат.
1275. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1276. Из бензола и неорганических соединений получите N-фенил-м-хлорбензолсульфонамид.
1277. Исходя из бензола и неорганических соединений, получите (1) 2-амино-5-нитробензолсульфонамид и (2) бензойную кислоту (два способа).
1278. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1279. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1280. Из бензола, этилового, метилового спиртов и неорганических соединений получите N-этил-N-метил-п-хлорбензолсульфонамид.
1281. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите бензил-3-бром-4-метилбензолсульфонат.
1282. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13EMBED ISISServer1415
1283. Из толуола и неорганических соединений получите (1) 5-нитро-2-толуолсульфонамид, (2) терефталевую кислоту, (3) п-крезол.
1284. Установите строение исходного вещества состава С10H14O3S, напишите уравнения указанных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1285. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1286. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1287. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1288. Установите строение вещества Х:
13 EMBED ISISServer 1415
1289. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
1290. Из бензола, метилового спирта и неорганических соединений получите N-метил-о-хлорбензолсульфонамид. 1291. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1292. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
1293. Из бензола, метилового, этилового спиртов и неорганических соединений получите этил-3-бром-4-метилбензоат.
1294. Напишите уравнения реакций, указанных в цепи превращений, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечные продукты:
13 EMBED ISISServer 1415
14. Амины
1295. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1296. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1297. Из бензола получите п-аминобензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1298. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1299. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1300. Предложите способ превращения толуола в 3-бром-4-аминобензойную кислоту, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1301. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите N,N-диметил-м-нитроанилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1302. Предложите схему получения 2,6-диброманилина из бензола, укажите механизмы реакций.
1303. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите N,N-диметил-3-бром-4-метиланилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1304. Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1305. Предложите схему превращения бензола в N-этил-4-метил-2-нитроанилин, укажите механизмы реакций.
1306. Осуществите превращение бензола в п-аминобензойную кислоту, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1307. Напишите уравнения последовательных реакций получения п-нитроанилина из бензола, укажите механизмы реакций.
1308. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1309. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1310. Получите этил-п-аминобензолсульфонат из бензола, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1311. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1312. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1313. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1314. Напишите схему получения 2,4-динитроанилина из п-нитрохлорбензола, укажите механизмы реакций.
1315. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1316. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1317. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1318. Напишите схему получения 2,5-дихлоранилина из бензола через стадию образования п-дихлорбензола, укажите механизмы реакций.
1319. Осуществите следующие превращения:
13EMBED ISISServer1415
1320. Осуществите следующие превращения:
13EMBED ISISServer1415
1321. Осуществите следующие превращения:
13 EMBED ISISServer 1415
1322. Из бензола и неорганических соединений получите все изомерные нитроанилины и анизидины, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1323. Осуществите следующие превращения:
13EMBED ISISServer1415
1324. Осуществите следующие превращения:
13EMBED ISISServer1415
1325. Из бензола и неорганических соединений получите м-броманилин и 2,4-диаминоанизол.
1326. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1327. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1328. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1329. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1330. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1331. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1332. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1333. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1334. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1335. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
1336. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:

1337. Из бензола получите N-метилсульфаниламид. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций.
1338. Из бензола получите 3-метилбензолсульфаниламид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1339. Из хлорбензола получите м-нитроанилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1340. Из нитробензола получите N-этилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1341. Из хлорбензола получите м-броманилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1342. Из нитробензола получите N-метилсульфаниламид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1343. Из бензола получите п-броманилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1344. Из п-нитроэтилбензола получите N-(п-этилфенил)бензамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1345. Из этилбензола получите 2-амино-5-этилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1346. Из пропилбензола получите N-метил-2-амино-5-пропилбензолсульфамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1347. Из изопропилбензола получите N,N-диметил-2-амино-5-изопропилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1348. Из бензола получите N-фенилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1349. Из толуола и метанола получите 3-бром-4-метил-N,N-диметиланилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1350. Осуществите превращение бензола в о-аминобензойную кислоту, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1351. Из толуола получите 3-бром-4-метилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1352. Из трет-бутилбензола получите 2-бром-4-трет-бутилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1353. Из бензола получите 2,6-дибром-4-трет-бутилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1354. Из бензола получите N-этил-2-амино-5-изопропилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.
1355. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина 1) п-нитрофенол, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей п-(N,N-диметиламино)анилин.
1356. Используя реакцию диазотирования, получите из о-толуидина 1) о-хлорбензойную кислоту, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей нафтионовую кислоту.
1357. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415.
1358. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - (-нафтол
1359. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола 1,3,5-трибромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1360. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иоднитробензол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - N,N-диметиланилин.
1361. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1362. 1) Используя реакцию даизотирования из п-толуидина получите п-хлорбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей бензидин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота (соотношение 1:2).
1363. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-бромхлорбензол. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1364. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – фенол.
1365. 1) Предложите способ получения из анилина п-иодбензойной кислоты. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13 EMBED ISISServer 1415
1366. 1) Получите из нитробензола м-броманизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п- нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1367. 1) Получите о-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования и реакцию сульфирования для защиты п-положения. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – м-крезол.
1368. 1) Получите из бензола м-нитроанизол, используя на одной из стадий реакцию диазотирования. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1369. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 1,2,4-трихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1370. 1) Используя реакцию диазотирования получите из о-нитротолуола о-хлорбенойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – о-крезол.
1371. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола м-иодбромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED Word.Picture.81415
1372. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-бромфенетол (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобезолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.
1373. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13 EMBED ISISServer 1415
1374. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензолсульфоновую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - (-нафтол.
1375. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей - анилин.
1376. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитротолуола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13 EMBED ISISServer 1415
1377. 1) Получите 1,2,3-трииодбензол из бензола (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения кольца). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - м-толуидин.
1378. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - (-нафтиламин.
1379. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1380. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - (-нафтол.
1381. 1) Предложите способ получения из анилина м-иодбен-зойной кислоты. 2) Какие диазо- и азосоставляющих следует применить для получения следующего азокрасителя:
13 EMBED ISISServer 1415
1382. 1) Получите м-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 1-амино-5-нитронафталин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота.
1383. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющих следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1384. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-аминофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – м-крезол.
1385. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 3,4-дииодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1386. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 2,6-динитрофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.
1387. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1388. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-хлоранизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1389. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-метоксифенол, 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1390. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3-бром-4-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.
1391. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3,5-дибромтолуол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1392. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-толуиловую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей – N-фениланилин.
1393. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-нитробензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1394. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – п-крезол.
1395. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-динитробензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1396. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-нитробензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N-этил-N-(2-цианоэтил)анилин.
1397. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола пентабромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1398. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-бромбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 2,4-динитроанилин, в качестве азосоставляющей – (-нафтол.
1399. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-хлоранизол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1400. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола нитрил м-оксибензойной кислоты. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-метоксианилин, в качестве азосоставляющей – (-нафтол.
1401. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-дихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1402. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-оксидиметиланилин. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 5-амино-2-гидроксибензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – анилин.
1403. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-аминофенол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1404. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-хлоранизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей нафтионовую кислоту, в качестве азосоставляющей – анилин.
1405. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-хлоранизол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1406. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола п-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензолсульфамид, в качестве азосоставляющей – м-диаминобензол.
1407. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола м-толуиловую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1408. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-толуиловую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 4-метил-2-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – фенол.
1409. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина п-броманилин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1410. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 3-бром-4-нитроанилин. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-толуидин, в качестве азосоставляющей – сульфаниловую кислоту.
1411. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола изофталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1412. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола фталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 1,5-аминонитронафталин, в качестве азосоставляющей – нафтионовую кислоту.
1413. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из о-толуидина фталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
1414. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина 3,5-дибром-4-иодтолуол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 2-амино-5-нитробензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей – салициловую кислоту.
1415. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола м-толуиловую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:
13EMBED ISISServer1415
О г л а в л е н и е
1. Указания к выполнению контрольной работы
3

2. Номера заданий контрольных работ...
6

3. Алканы .....
13

4. Алкены .
26

5. Алкадиены
44

6. Алкины.
57

7. Арены
67

8. Галогеналканы.
92

9. Галогеарены.
120

10. Спирты .
127

11. Фенолы, эфиры..
150

12. Карбонильные соединения...
158

13. Карбоновые и сульфоновые кислоты.
168

14. Амины....
192









контрольные работы
по
органической химии



13 EMBED ISISServer 1415








Ярославль 2008








13PAGE 15


13PAGE 148515




1. Указания к выполнению контрольных работ


1.Указания к выполнению контрольных работ


2. Номера вариантов контрольных работ


3. Алканы


1.Алканы


4. Алкены


2.Алкены


5. Алкадиены


6. Алкины


7. Арены


8. Галогеналканы


9. Галогенарены


10. Спирты


11. Фенолы, эфиры


12. Карбонильные соединения


13. Карбоновые и сульфоновые кислоты


14. Амины




13PAGE 15


13PAGE 1418915












































































































































































































Root EntryЊNaOH, C
·
·
·
·
·ЊHBr, ROORЊ1. СН
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·, 127
·CЊ ROORЊр. ВюрцаЊ4. 2СН
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
· 2
·
· Х°
·

Приложенные файлы

  • doc 440509
    Размер файла: 4 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий