Кислотность и основность органических соединений. Химические свойства спиртов, фенолов, аминов и их производных


Чтобы посмотреть презентацию с картинками, оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов презентации:

Теории кислотности и основности1. Льюиса (1923) – теория электронных пар. Кислота – акцептор электронных пар, основание – донор. SO3 + SO3 Основание Льюиса Кислота Льюиса * кислота основание Сопряженное основание Сопряженная кислота 2. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури (1923) связывает кислотность и основность с участием протонов НА + В А + ВН Протекание многих биохимических реакций связано с переносом H+ между атомами O, N, S. Большую роль в биохимических процессах играет кислотный или оснувный катализ, осуществляемый с участием соответствующих групп ферментов. Кислоты БренстедаКислота Бренстеда – вещество, способное отдавать протоны, т.е. донор H+.В зависимости от природы элемента, с которым связанH, кислоты делятся на:C – H (углеводороды и их производные)N – H (амины, амиды, имины)S – H (тиоспирты)O – H (спирты, фенолы, карбоновые кислоты)H и связанный с ним атом называют кислотным центром. Оценка кислотностиСила кислоты характеризуется Kдисс (Ka), где a – acid (кислота). HA H+ + A- кислота сопряжённое основание Чем сильнее кислота, тем слабее сопряжённое основание, т.е. стабильнее анион Сравним: HCl H+ + Cl- сильная кислота слабое сопряжённое основание (стабильный анион, плохо присоединяет Н+) CH3COOH H+ + CH3COO- слабая кислота сильное сопряжённое основание (нестабильный анион, легко присоединяет Н+) Качественно сила кислоты может быть оценена по стабильности аниона (сопряжённого основания), получающегося при диссоциации. Факторы, определяющие кислотность (стабильность аниона)1. Влияние электроотрицательности (ЭО) атома в кислотном центре Чем больше ЭО, тем сильнее кислотные свойства,тем стабильнее анион. C2H5OH C2H5O- + H+; pKa=15,8 этанол этоксид-ион ОН – кислота (этилат) C2H5NH2 C2H5NH- + H+; pKa=30 ЭтиламинpKa=-lg Ka ЭОO>ЭОN, О прочнее удерживает электрон и менее доступен протону, т.е. C2H5O- стабильнее, чем C2H5NH- ,следовательно, кислотные свойства C2H5OH более выражены, чем у C2H5NH2. Влияние ЭО СН3–СН3 НСΞСНpKа=50-60 pKa=22 ЭО С(sp) > ЭО С(sp3),поэтому С2Н2 проявляет кислотные свойства,что подтверждается химическими реакциями: Ацетиленид меди (I) – качественная реакция на кислотный Н, связанный с С при тройной связи (НСΞС-), 2. Влияние радиуса атома C2H5OH C2H5O- + H+ pKа=15,8 C2H5SH C2H5S- + H+ pKа=10,5 Чем больше радиус атома, тем сильнее кислота и стабильнее анион. S2- + H+ + H+ O2- 3. Влияние заместителейC2H5OH C2H5O- + H+ pKа=15,8CBr3CH2OH CBr3CH2O- + H+ pKа=12,4 нарколан CF3 - CH2OH CF3 - CH2O- + H+ pKа=11,4 Заместители с –I эффектом усиливают кислотность, а с + I –ослабляют. * ЭД (+ М > - I) OH, OR, NH2, NHR, NR2, SH (+ I ) R ЭА (- I, - M) COOH, CHO, NO2, CN, SO3Н (- I > + M) (- I > + M) 4. Участие неподелённой пары аниона в сопряжении (делокализация) C2H5OH C2H5O- + H+ pKа=15,8 pКа=10Введение ЭА-заместителей в кольцо усиливает кислотные свойства.n-нитрофенол 2,4,6-тринитрофенол pk=0.68 * (пикриновая кислота) Пиррол проявляет кислотные свойства, так как пиррольный атом азота имеет неподеленную электронную пару и участвует в р-p-сопряжении, в результате этого связь Н-N ослабляется, и Н становится подвижным. * карбоксилат-ион Более высокой кислотностью,чем спирты и фенолы обладают карбоновые кислоты, в которых р-π-сопряжение приводит к образованию высокостабильного карбоксилат-иона: связи и заряды в нём выравнены: 5. Влияние сольватации При сольватации увеличивается делокализация заряда, благодаря этому анион становится более стабильным. * Кислотные свойства спиртов, фенолов, тиолов Спирт можно рассматривать как углеводород, в котором один или более атомов H замещены на OH-группы. Спирты классифицируются: по природе радикала (по характеру радикала): (предельные, непредельные – алифатические, алициклические, ароматические); по характеру атома C (первичный, вторичный, третичный), с которым связана OH-группа; по количеству OH (одно-, двух- и многоатомные) . * I. Спирты 1. Одноатомные спирты – очень слабые кислоты C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2 H2 этилат (этоксид) Na Кислотность спиртов уменьшается в следующей последовательности: CH3 CH3OH > CH3 - CH2OH > CH3 – CH - CH3 > CH3 – C - CH3 OH OH метанол этанол пропанол-2 2-метилпропанол-2 pKа =15,2 pKа =15,8 pKа =16,9 pKа =19,2 ROH + NaOH ,но C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH * +I эфф. +I эфф. 2. Двух- и трёхатомные спирты Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3(глицерин) + Cu(OH)2 + 2 NaOH 2 -I эфф. -4H2O Na2 синее окрашивание Кислотность двух- и трёхатомных спиртов больше, чем одноатомных ,если 2 ОН-группы находятся рядом,(из-за –I эффекта ОН-группы) Химическим доказательством этого является их взаимодействие с основанием. Качественная реакция на многоатомные спирты – реакция с Cu(OH)2 - образование синего комплекса Cu (II). * Многоатомные спирты Накопление ОН-групп ведет к появлению сладкого вкуса: гексангексаол-1,2,3,4,5,6 (сорбит) пентанпентаол-1,2,3,4,5(ксилит) Ксилит и сорбит – заменители сахара, используются при заболевании сахарным диабетом. Многоатомный циклический спирт-Инозит циклогексангексаол - шестиатомный спирт. Из 9-и возможных стереоизомеров инозита свойствами витамина обладает только мезоинозит. * II. Фенолы Фенолы – соединения, содержащие одну или несколько ОН-групп, связанных с ароматическим кольцом. У одноатомных фенолов кислотность значительно выше, чем у спиртов из-за участия НО-группы в p-π-сопряжении. (n-,m-,o-)- крезол содержит СН3 (+I), кислотные свойства уменьшаются. * n-крезол, 4-метилфенол феноксид-ион +Н+ * Химические реакции доказывающие, что фенол обладает более сильными кислотными свойствами, чем спирт: Кислотные свойства фенола C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3Кислотные свойства фенола, слабее, чем неорганических кислот (слабых). C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OpК=10 фенолят натрия pК=15.8 C6 H5ONa + H2O * Качественная реакция на С6Н5ОН -взаимодействие с FeCl3 с образованием соединения фиолетового цвета + -3HCl 3 F e C l 3 O Fe O O O H фиолетовое окрашивание Двухатомные фенолы1,2-дигидроксибензол 1,3-дидроксибензол 1,4-дидроксибензол пирокатехин, pКа=10.3 резорцин, pКа=9 гидрохинон, pКа=9.9 * ОН ОН Биологическая роль двухатомных феноловПирокатехин является структурным элементом многих биологически активных веществ – катехоламинов – представителей биогенных аминов, образующихся в результате процесса метаболизма веществ: адреналин, норадреналин и дофамин, которые выполняют роль нейромедиаторов. Пирокатехин Адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников, гормон страха. СБиологической активностью обладает лишь L-изомер, тогда как D – биологически неактивен. * Резорцин используется в составе мазей или примочек при кожных заболеваниях. * * Норадреналин – предшественники адреналина Дофамин - гормон целеустремленности и концентрации Биологическая роль гидрохинона связана с окислительно-восстановительными свойствами: окисленная форма (хинон) и восстановленная (гидрохинон) входят в состав убихинонов. Убихиноны присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах . * ႇґྟྠ2гидрохинон ྡ(™︀ྪ"ЉྦрǔːϰԐаಢⰏ਀ѓHǯЂ풀ߵїƿǿ̿쎀οText Box 17ྣဒዎႊhྟྠхинонྡ™︀ྪྦрǔːϰԐ гидрохинон хинон * Тиоспирты R-SH – (тиолы, меркаптаны)Кислотность RSH больше кислотности ROH: больший радиус атома серы, по сравнению с кислородом, большая делокализация отрицательного заряда на атоме S. * метантиолилиметилимеркаптан метантиолят Naметилсульфид натрия метантиолят Cu (II) метантиолят Pb (II)диметилсульфид свинца. 2 Особенность тиолов – образование труднорастворимых соединений с оксидами, гидроксидами, солями тяжёлых металлов (Hg, Pb, Sb, Bi). 2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2ОВ результате образуются МЕРКАПТИДЫ * Токсическое действие тяжёлых металлов: SH-группы ферментов cвязываются с металлами: * Результат – блокирование SH-групп ферментов, приводящее к их ингибированию. Антидоты – противоядия – содержат несколько HS-групп, образующих более прочные растворимые комплексы с тяжёлыми металлами, связывают свободный яд и освобождают инактивированный фермент. * Одним из первых антидотов был 2,3-димеркаптопропанол -1, получивший название б р и т а н с к о г о а н т и л ю и з и т а (БАЛ) Принцип действия антидотов – образование прочных комплексов с ионами тяжёлых металлов * Действие унитиола в качестве противоядия при отравлении ртутью: * Наиболее распространенный тиол в организме – кофермент А (кофермент ацилирования, обычно обозначаемый - KoASH ).KoASH играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности активирует карбоновые кислоты, превращая их в реакционно-способные сложные эфиры тиолов. * + пантотеновая + аденозиндифосфат кислота 2-аминоэтантиол РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ SN И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ E * Для спиртов характерны: 1) кислотные свойства; R – O – H 2) реакции нуклеофильного замещения SN; R – O – H 3) Реакции элиминирования Е; (дегидратация)4) Реакции окисления (ОВР). * * Реакции нуклеофильного замещения SN Природа химической связиЭОо>ЭОс, связь С-О – полярна. ОН-группа является нуклеофилом. На атоме С образуется +δ (электрофильный центр). С может быть атакован другим нуклеофилом, который встанет на место ОН. Такая реакция называется реакцией нуклеофильного замещения – SN. +δ -δ .. . .  - центр Nu Реакции SN Реакции нуклеофильного замещения SN характерны для соединений, содержащих нуклеофил, связанный с sp3-гибридным атомом С. ROH - спирты R-Hal – галогенпроизводные R-SH – тиоспирты R-NН2 – амины * SN1 Общая схема SN * SN2 Общая схема SN * Уходящий анион должен быть более устойчивым, чем атакующий. Самые стабильные анионы – галогениды (Hal-): Cl-, Br-, I-, поэтому реакции SN c RHal протекают легко: R–Cl + NaOH R–OH + NaClДля ROH, RSH, RNH2 реакции протекают трудно, т.к. соединения содержат плохо уходящие группы: ОН, SH, NH2 * H2O Для протекания реакции SN необходимо из плохо уходящей группы создать хорошо уходящую. Это делается с помощью катализатора (часто Н+). * Механизм SN (на примере ROH) * +δ -δ  - центр + HBr H+ + H2O + H+ Kt -H2O + Br- устойчивый карбокатион + Спирты (субстраты) с третичными радикалами реагируют по SN1, а с первичными – по SN2- механизму. Соединения со вторичными радикалами могут реагировать по любому механизму в зависимости от природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя. * Лёгкость вступления в реакцию SN в классе спиртов: третичные > вторичные > первичные * В целом способность вступать в реакцию нуклеофильного замещения для соединений различных классов меняется в следующей последовательности: RHal > ROH > RSH > RNH2Группы SH, NH2, NHR, NR2 – чрезвычайно плохо уходящие. Их нуклеофильное замещение осуществляется специальными реакциями: Биологическое значение SN1) Замещение в организме ОН-группы осуществляется, как правило, после её превращения в эфиры H3PO4, дифосфорной и трифосфорной кислот, т.к. анионы этих кислот – хорошо уходящие группы. * * Биологическое значение SN2) Замещение SH – также происходит по SN, после превращения в ониевые группы:R–S–H + H+ R – S – H R+ + H2S RY имеет очень важное биологическое значение.Так биологическое метилирование осуществляется при помощи S-метилсульфониевых солей. Наиболее универсальный S-донор – S-аденозилметионин (SAM). С его участием метилируется коламин, норадреналин. H Y + Реакции Е (элиминирования)Реакции нуклеофильного замещения SN и элиминирования Е – конкурентные реакции. В зависимости от условий реакция может стать реакцией элиминирования или нуклеофильного замещения. * + H2O H2SO4 конц. t<140° C-реакция SN – образование простых эфиров Условия реакции: t > 140° C-реакция Е – образование алкенов Механизм Е Отщепление происходит по правилу Зайцева. Лёгкость протекания реакции: третичные > вторичные > первичные спирты Аналогично реакции Е протекают и в классе галогенпроизводных. Элиминирование в тиоспиртах, аминах протекает через образование сульфониевых или аммониевых катионов. * + H+ (из H2SO4) - H2O HSO4- - H2SO4 + + Окисление спиртов, фенолов и тиоловОкисление спиртов 1) первичные спирты альдегиды карбоновые кислоты2) вторичные спирты окисляются в кетоны В организме с участием HAD+ [ O ] только в жестких условиях [ O ] разрушение молекулы [ O ] [ O ] [ O ] Многоатомные спирты карбоновые кислоты или оксокислоты.Окисление фенолов * [ O ] О О О О -2e -2H+ +2e +2H+ Ag2O бензохинон (n-хинон) IV. Окисление S-H.В организме под влиянием ферментов: S–H - S – S –Eсв S-H = 330 кДж/моль, Eсв O-H = 462 кДж/мольS-H расщепляются даже, когда реагируют с мягкими окислителями (H2O2)R-S-H + H2O2 R-S-S-R + H2O Спирты в аналогичных условиях не окисляются.В спиртах подвергается окислению более слабая связь C-H, это приводит к другим продуктам окисления. R-S-H R-SO3H E [ O ] [ H ] дисульфид [ O ] сульфокислота в жестких условиях Основность органических соединений. Биологически важные реакции аминов. * Основания БренстедаОснования Бренстеда – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протоны (акцепторы Н+).а) π-основания: молекулы с двойной или тройной связью, арены. б) «ониевые» или n-основания, молекулы или ионы, содержащие гетероатом S, N, O: «S» – сульфониевые «О» – оксониевые «N» – аммониевые * Факторы, влияющие на основность а) ЭO атома в основном центре Чем меньше ЭО, тем сильнее основность б) размер гетероатома Чем радиус меньше, тем основность больше в) влияние заместителей ЭД-заместители увеличивают основность, ЭА – уменьшают г) влияние сопряжения Участие в сопряжении ослабляет основность * Основные центры в адреналине Основность этих центров (с учётом влияния всех факторов) уменьшается в ряду: 4>3>2>1 Основность в ряду соединений различных классов, имеющих одинаковые радикалы, уменьшается в следующей последовательности: R-NH2 > R-OH > R-SH ! Наиболее сильными органическими основаниями являются амины. * 1 - -основный центр2,3 – оксониевые центры4 – аммониевые центры * Амины – органические основания Амины – соединения, которые можно представить как производные аммиака, полученные заменой атомов Н на радикал. Классификация аминов, номенклатураВ зависимости от количества замещённых атомов Н различают амины:первичные вторичныетретичные * . метиламин метилфениламин трифениламин б) В зависимости от природы органического радикала, амины делятся на: алифатические ароматическиесмешанныегетероциклические N N C H 2 C H 2 N H 2 H . . . . гистамин метиламин метилфениламин трифениламин Анилин – простейший представитель первичных ароматических аминов * бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит. Основные свойства аминов Амины проявляют оснувные свойства за счёт неподеленной электронной пары N (1s22s22p3) В алифатических аминах атом азота (NH2) имеет пирамидальное строение. Неподелённая электронная пара находится на spі-орбитали. * донор е- пары акцептор 2 S неподеленная e пара р В ароматических аминах NH2 имеет плоское строение (spІ), неподелённая электронная пара находится на негибридгой p-орбитали. ! На основность аминов влияют природа радикалов и их количество. * а) aлифатические амины R-NH2 Алкильный радикал R (CH3-, C2H5- и т.д.) обладает +I-эффектом, повышает электронную плотность на атоме N, увеличивая основные свойства.Усиление основных свойств алифатических аминов в водных растворах.Tретичный амин в водном растворе имеет меньшую основность из-за пространственных факторов и специфической гидратации. pKb=4.75 pKb=3.37 pKb=3.22 Ароматические амины Арильные радикалы (С6Н5) уменьшают основность, т.к. неподелённая электронная пара азота участвует в p-π-сопряжении с бензольным кольцом.R увеличивает основностьAr уменьшает основностьЭА заместители и сопряжение уменьшают основность ЭД увеличивают основность * фениламинанилин дифениламин .. Химические свойства аминов I. Основные свойства. * 1. 2. 3. этиламин гидроксид этиламмония + слабое основание слабая кислота диметиламин хлорид диметиламмония фениламинанилин гидросульфат фениламмония или гидросульфат анилиния разб. + - Оснувные свойства многих лекарственных веществ используются для получения водорастворимых форм этих препаратов. При взаимодействии с кислотами образуются соли с ионным характером связи. Так, новокаин применяется в виде гидрохлорида – хорошо растворимого в воде соединения. * наиболее сильный основной центр,к которому присоединяется H+. II. Алкилирование аминовреагент – R-Cl, условие – избыток основанияCH3NH2 + CH3Cl CH3 NH CH3 * -NaCl-H2О изб.NaOH вторичный амин первичный амин третичный аминтриметиламин четвертичная аммониевая соль + Алкилированием можно получать первичные (из аммиака), вторичные , третичные амины и четвертичные аммониевые соли. III. Ацилирование аминов реагенты : RCOOH – карбоновые кислоты * – хлорангидриды карбоновых кислот – ангидриды карбоновых кислот N-метилацетамид Оснувные свойства N в амидах значительно ослабевают. Реакцией пользуются для защиты NH2-группы в органических синтезах, например, при синтезе пептидов. IV. Реакция с HNO2 – реакция идентификации аминов. а) первичные алифатические амины реакция дезаминирования, выделяется N2, и образуется спиртС2H5NH2 + HNO2 C2H5OH + N2 + H2Oб) первичные ароматические амины реакция диазотирования NaNO2+HCl этиламин (H-O-N=O) этанол + HNO2 NaNO2 + HCl - H2O + Cl- хлорид фенилдиазония NH2 в) вторичные (алифатические и ароматические амины) – реакция образования нитрозаминов. Нитрозамины - желтые труднорастворимые соединения с характерным запахом, содержащие фрагмент >N-N=O г) третичные ароматические (или смешанные) амины CH3 CH3д) третичные алифатические аминыс HNO2 не взаимодействуют! + H-O-N O NaNO2 + HCl -H2О O CH3 CH3 n-нитрозодиметиланилин осадок зеленого цвета Получение аминов образуется соль амина, из которой действием щелочи можно выделить первичный амин (этиламин): При взаимодействии первичного амина и галогенпроизводного и последующей обработкой щелочью получают вторичные амины: Повторение приводит к образованию третичного амина: 1) Из галогенпроизводных 2) Получение алифатических и ароматических вторичных аминов восстановлением нитросоединений. Восстановителем является водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щелочью или железа с соляной кислотой: Зинин Николай Николаевич (1812 – 1880) Русский химик – органик, академик. В 1842 году открыл реакцию восстановления ароматических нитросоединений и получил анилин, доказал, что амины – основания способные образовывать соли с различными кислотами Диамины это углеводороды, в молекулах которых два атома водорода замещены аминогруппами (NН2). С другой стороны - это первичные амины, ибо в обеих частицах аммиака, вступивших в соединение, замещено по одному атому водорода. Этилендиамин NH2 - CH2 - CH2 - NH2 Путресцин H2N(CH2)4NH2 (1,4-диаминобутан или 1,4-тетраметилендиамин) Путресцин образуется при гниении белков из орнитина (диаминокарбоновая кислота):NH2-(CH2)3-CH(COOH)-NH2 → NH2-(CH2)4-NH2 + CO2↑ орнитин путресцин Путресцин находится в моче при цистинурии и образуется при гниении мяса (в трупах, вместе с кадаверином) и рыбы (сельди). Искусственно получается всеми общими способами образования диаминов. Путресцин H2N(CH2)4NH2 Образуется в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании. Путресцин принимает активное участие в нормальном росте клеток, их дальнейшей дифференциации. Кадаверин (1,5-диаминопентан или α-,ε- пентаметилендиамин) от лат. cadaver — «труп». Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании: NH2-(CH2)4-CH(COOH)-NH2 → NH2-(CH2)5-NH2 +CO2↑ лизин кадаверин Кадаверин обладает неприятным запахом и принадлежит к группе птомаминов (трупных ядов), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Птоамины – от греч. ptoma — «труп», группа азотсодержащих химических соединений, образующихся при гнилостном разложении, с участием микроорганизмов, белков мяса, рыбы, дрожжей и пр. * Алкалоиды Гетероциклические, азотсодержащие основания растительного происхождения. Как правило представляют собой третичные амины ! Содержатся в растениях в виде солей органических кислот – лимонной, яблочной, щавелевой Эфедрин Кониин ЭфедринАлкалоид, содержащийся в различных видах растений рода эфедра, C6H5CH (OH) CH (NHCH3) CH3. Впервые выделен в 1887. По действию близок к адреналину. Возбуждает центральную нервную систему. Кониин Яд, выделенный из болиголова: этим веществом был отравлен Сократ. Алкалоид, содержится, главным образом, в листьях и семенах различных видов табака и является жидкостью с неприятным запахом и жгучим вкусом. Никотин Впервые сульфаниламид был синтезирован в 1908 году. Все сульфаниламиды содержат сульфонамидную группу SO2NH2. Замена её на другие группы приводит к потере антибактериальной активности. Медико-биологическое значение аминов1. Анилин и его производные используются для синтеза лекарственных препаратов – сульфаниламидов 2. Многие амины токсичны. Анилин и другие ароматические амины являются кровяными и нервными ядами. Легко проникают в организм человека через кожу или при дыхании паров.Более опасны аминопроизводные нафталина и дифенила, такие как 2-аминонафталин, 2-аминодифенил, бензидин: вызывают раковые опухоли у человека. * 3. В организме из α-аминокислот образуются биогенные амины, например гистамин, коламин и т.д.4.Многие природные биологически активные вещества содержат в своем составе аминогруппу. Наиболее известные среди них нуклеиновые кислоты, алкалоиды (третичные амины), витамины, антибиотики. * Аминоспирты и аминофенолы Cтруктурный компонент фосфолипидовПроявляет основные свойства , взаимодействуя с сильными кислотами(NH2),образуются устойчивые соли.ОН-может проявлять слабые кислотные свойства (с Na) Аминоспирты Аминоспирты, органические соединения, содержащие —NH2- и —ОН-группы у разных атомов углерода в молекуле; Простейший аминоспирт – АМИНОЭТАНОЛ ( КОЛАМИН): HO - CH2 - CH2 - NH2 Холин Триметил-2-гидроксиэтиламмоний- структурный элемент сложных липидов (N-центр основности, ОН-слабый кислотный центр).Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен.В организме холин может образовываться из аминокислоты серина: Ацетилхолин Ацетилхолин- уксуснокислый эфир холинабиологически активное вещество, широко распространённое в природе. Посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях ( нейромедиатор)Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А Аминофенолы, содержащие остаток пирокатехина, называются катехоламины и играют важную роль в организме (содержат основный центр NH2 или NHR и ОН – кислотный). Катехоламины – биогенные амины, т.е. образующиеся в организме в результате процессов метаболизма. К ним относятся:ДофаминНорадреналинАдреналин норадреналин дофамин адреналин Аминофенолы Катехоламины Катехоламины, производные пирокатехина, активно участвуют в физиологических и биохимических процессах. Катехоламины – гормоны мозгового слоя надпочечников и медиаторы нервной системы,Они отражают и определяют состояние симпатического отдела вегетативной нервной системы, Играют важную роль в нейрогуморальной регуляции и нервной трофике. НОРАДРЕНАЛИН Главным образом важна его роль именно как нейромедиатора. Синоним: норэпинефрин. По действию на сердце, кровеносные сосуды, гладкие мышцы, а также на углеводный обмен Н. обладает свойствами гормона и близок к своему N-метильному производному — адреналину. Концентрация норадреналина в крови, органах и выделениях организма позволяет судить о состоянии (тонусе и реактивности) симпатической нервной системы. применение в медицинской практике:при падении кровяного давления, при коллапсе, шоке, кровопотерях и т. д. Дофамин Дофамин [3,4-диоксифенилэтиламин, окситирамин, C6H3(OH)2CH2CH2(NH2)] – промежуточный продукт биосинтеза катехоламинов, образующийся в результате декарбоксилирования диоксифенилаланина (ДОФА).Дофамин (ДОФА) – важнейший нейромедиатор, участвующий в так называемой «системе награды». Когда мы делаем что-то хорошее в мозге выделяется дофамин, что и создаёт ощущение удовольствияРяд органов и тканей (печень, лёгкие, кишечник и др.) содержат преимущественно дофамин. Наряду с адреналином и норадреналином дофамин. в небольших количествах секретируется надпочечниками.

Приложенные файлы

  • ppt 2104609
    Размер файла: 8 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий