Романцова_биоорг. химия(англ_макет)

13 EMBED CDraw5 1415




S.V. Romantsova
S.V. Bannikova


BIO-ORGANIC CHEMISTRY

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

















Tambov 2011

MINISTRY OF EDUCATION AND SCIENCE
OF THE RUSSIAN FEDERATION

FEDERAL STATE BUDGETARY
EDUCATIONAL INSTITUTION
OF HIGHER PROFESSIONAL EDUCATION
«TAMBOV STATE UNIVERSITY NAMED AFTER G.R. DERZHAVIN»





S.V. Romantsova, S.V. Bannikova

BIO-ORGANIC CHEMISTRY

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Higher School Book














Tambov 2011
УДК 54
ББК 24
Р69
It is recommended to printing by
Publishing Committee of Tambov State University named after G.R. Derzhavin



Revieweres:

Candidate of chemical sciences, associate professor Yakunina I.V.;

Candidate of chemical sciences Rumyantsev F.A.








Р69
Romantsova S.V.
Bio-organic Chemistry = Биоорганическая химия : Higher school-book / S.V. Romantsova, S.V. Bannikova ; Ministry of Education and Science of RF, FSBEI HPE «Tambov State University named after G.R. Derzhavin». Tambov : the Publishing House of TSU named after G.R. Derzhavin, 2011. 156 рp.



This Higher school-book contains lectures and laboratory practice on Bio-organic Chemistry. It covers all general parts of the course: structure and laws of reaction ability of organic substances, structure and properties of biolo
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ББК 24




© Romantsova S.V., Bannikova S.V., 2011
© FSBEI HPE «Tambov State University
named after G.R. Derzhavin», 2011

CONTENTS

1. Introduction. Structure of organic compounds. Chemical bond and atom influence in organic compounds . . . . . .
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·-dia-stereomers and
·-dia-stereomers.
(-Dia-stereomers.
Many biologically important substances in their molecule have more than one centre of chirality, substitutes are connected to the centre of chirality by (-bonds. Such dia-stereomers are called (-dia-stereomers. For example, D-ribose, D-arabinose, D-xylose, and D-lyxose are dia-stereomers, and D-lyxose and L-lyxose are enantiomers.















·-Dia-stereomers (geometrical or cis- trans- isomers)

·-Dia-stereomers are configuration isomers, containing
·-bond. This type of dia-stereomery characterizes alkenes. Relative to the plane of
·-bond the same substitutes at two carbon atoms could be disposed on one (cis-) or on different (trans-) sides. The basis of existence of cis- and trans-isomers is in impossibility of rotation around
·-bond without its deviation.
Cis- and trans- isomers have the same succession of atom bonds but differ from each other by the space disposition of substitutes and so they are stereo-isomers. On the other hand, their molecules are achiral (they do not have chiral centres). Thus, cis- and trans-isomers of alkenes are dia-stereomers in relation to each other and have different features.

·-Dia-stereomers are widely spread among natural substances, in particular, to keep the ey
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· take part in formation of
·-bonds, and the type of hybridization of carbon atom is –sp3 for alkenes and –sp for alkynes.
Hybrid orbitals of alkanes are placed symmetrically in the space and are directed to the tops of a tetraedre. C-H bond is formed by ove
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· formed by overlap of two hybrid orbitals (the direction is along the axis between the atoms in the plane of molecule). This is (-bond. Two non-hybrid p-atom orbitals are overlapped higher and lower than the plane of molecule and, thus,
·-bond forms.
The d
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· -bond which is explained by the higher mobility of electrons outside molecule plane;
increased electron density in comparison to single bond, on the periphery in particular. It leads to the fact that double bond attracts positively charged ions or polar m
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· -bonds (the result of crossing of two mutually perpendicular pairs of non-hybrid p-orbitals (py and pz) of carbon atoms).
Features of triple bond:
carbon atoms, connected by a triple bond, have electronegativity equal to 2,75;
the length of C(C-bond is 0,
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1.7. Copulative systems

There are two types of copulative systems (and junctions)
1.
·,
·-junction. Here electrons are de-located between two (or more) multiple bonds. For example, in de-location of electrons in the benzene molecule 6 carbon atoms participate, in butadiene – 4 atoms: СН2=СН–СН=СН2 ( СН2––СН––СН––СН2
2. p,
·-junction. Here electrons of
·-bond and p-orbital of hetero-atom take place in de-location: for example, acetamide and pyrrol molecules:




In the case of acetamide m
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·aining (4n+2)
·-electrons (n=1, 2, 3, ). For example, benzene is aromatic structure (6
·-electrons) and 1,3,5,7-cyclooktatetraen is not (8
·-electrons). Electron de-location is one of the important factors to increase the stability of molecules and ions,
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· Н Н

Н С(+2 С(+1 Сl(( (+2 < (+1

Н Н
+I effect characterizes alkyl radicals, -I effect characterizes halogen atoms, functional groups, containing oxygen, nitrogen, sulphur, multiple bonds, and also groups bearing positive charge.
If a molecule has copulative systems with simple and multiple bonds or atoms with unshared electron pairs, included into the copulative system, they could participate in formation of common
·-electron cloud. Participation of groups in copulation and their influence on the state of
·-electron cloud of a molecule, is called mesomer effect (displacement of electron density of copulative
·-bonds), or copulative effect (it is marked by the letter M, more seldom by the letter C). A curved arrow is used to mark it. Atoms of nitrogen, oxygen, fluorine has complete outer electron cover and they are able to displace p-electrons of unshared pair closer to benzene nucleus or unsaturated carbon atom.

СН3 ( О ( СН = С((Н2

If copulative system has a multiple bond between different atoms, then common
·-electron cloud displaces closer to more electronegative atom:
O((
СН2 = СН(C(+
Н
Positive mesomer effect characterizes the
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· which leads to the increase of acid features.
To form a covalent bond with proton, Bronsted’s bases should donate either unshared electron pair or electrons in
·-bond. According to this fact all Bronsted’s bases are divided into p-bases and
·-bases.
p-Bases could be neutral or negatively charged. As a rule, anions have stronger base character than neutral substances. That is, amide-ion NH2- or hydroxide-ion HO- on their base features dominate over ammonia NH3 and water H2O.
In
·-bases, which include alkenes, alkadienes, arenes, the centre of baseness, that is, the site of placing proton, are electrons of
·-bonds. They are really weak bases as protonated electron pairs are not free.
The presence of electron donor substitutes increases the base features of o
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· СН3-СН2-СН2СН3, b) СН3-С-СН3, c) СН(С-СН2СН3,
О
d) СН3-С-СН3.

СН3
Write down the structural formula and the name of its isomer. Write down structural formula and name of its homologous. Are there any isomers among these compounds? If there are some give them names.
Solution. Carbon atom is in the state of sp-hybridization if 2 of its unhybridized p-orbitals take part in formation of 2
·-bonds. It could be either alkyne or dien with cumulated double bonds or acid nitril which has –С(N group. There are no acid nitrils or diens in these compounds and compound c) refers to the class of alkynes: СН(С-СН2СН3. We enumerate carbon chain from the end to which the triple bond is closer. All in all
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·s asymmetric thus, it can be considered a pro-chiral compound. In Fischer’s projection for L-isomers substitute of the highest priority at asymmetric carbon atom is drawn on the left and for D-isomers – on the right.
СООН СН3 – С – СООН

НО Н О
СН3
L-lactic acid pyruvic acid
Task 5. Give names to the following compounds. Which of them are aromatic and which are not and why?

a
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·-electrons in which corresponds to Hukkel’s rule: 4n+2. Benzene is a plane cycle with 6
·-electrons (n=1). But in the molecule of sterol with benzene ring there is one more copulative double bond. In this case 4th double bond is not in the cycle, thus, in
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· -electrons), it does not seem to correspond to Hukkel’s rule. But one of non-hybridized p-orbitals of oxygen atom is placed parallel to orbitals of
·-bonds and comes into junction (p-
·-junction), so furane is aromatic system.
Task 6. Sorbic acid CH3-CH=C
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·-bond carboxy group is in
·,
·-junction with dien system, expressing strong -M-effect. As a result of same direction of action of both effects in carboxy group, electron density of both (-bonds and
·-copulative system is dis-placed closer to carboxy group
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·-chlorine-butanoic and
·-chlorine-butanoic.
Solution. According to Bronstead, acids are neutral molecules or ions, which are able to donate a proton. Proton is split easier if it has more positive charge. Increase of this charge is determined by
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·ases going along the chain and its action in the highest degree is in the molecule of
·-chlorine-butanoic acid and its acidity, in this case, will be the highest.
Task 8. In medicine practice novokain-amide is used in the form of hydrochloride. Define the centre of protonation in the molecule.
Solution. The ability to add proton belongs to compounds which express base properties. In the molecule of novokain-amide we can see one
·-base (benzene ring) and several p-base (nitrogen and oxygen atoms) centres.






H2N – – CO – NH-CH2-CH2-N(C2H5)2


Four base centres are in the junction fragment of molecule (marked by a frame).

·-Base centre is weaker in comparison to p-base centres. From all p-base centres in novokain-amide molecule the weaker base centre
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· -junction of nitrogen atom and carbonyl group, there is displacement of electron density in amide fragment and oxygen atom in carbonyl group becomes relatively stronger base centre than nitrogen atom copulated to it.
Amino group in para-position in benzen
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·tically active compounds, show them in the form of enantiomers:
1-butanol
2-butanol
alanine
amino-acetic acid
citric acid
chlorine-benzene.
1.10.
·-Amino acids, which refer to different stereo-chemical ranks, differ on their taste. Thus, D-glutamic acid (2
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·СН3.
1.13. Write formulas of the following compounds:
1-butanol
4-nitro-phenol
1,2-propane-diol

·-naftanol
Choose compounds in which hydroxy group is electron donor substitute.
1.14. What electron effects (+M, -M, +I, -I) are expressed by hydroxy group in the following compounds:
a) НОСН2СН2СО – – ОН
b) ОН– –NН2
c) ОНСН2 – –NН2
d) НО–СН=СН–СООН
е) НО–СН2–СН=СН–СООН.
1.15. What electron effects (+M, -M, +I, -I
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·gen atom of amino group. Unshared electron pair of nitrogen atom is attacked by proton and accepts it.
СН3 – NН2 + H+C1– ( СН3 – NН3+C1–
Methyl-amine chlorine-hydrogen methyl-ammonia chloride
Compounds, which are received as the result of chemi
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·f substitution one atom (or a group of atoms) in molecule is substituted by another atom (or group of atoms), as a result of which new combinations are formed:
СН3–СН3 + С12 ( СН3–СН2С1 + НC1
During reaction of addition from two (or more) molecules one new substance is formed:
CH2 = CH2 + HBr CH2Br–СH3
As a result of reaction of splitting new organic substance is formed which has a multiple bond:
СН3–СН2С1 + NaOH(alcohol solution) ( СН2 = СН2 + NaC1 + Н2О
Reaction of decomposition leads to formation from one substance 2 or more substances of a more simple structure:
НСООН СО2 + Н2
3) on particular principles (hydratation and de-hydratation, hydration and de-hydration, nitration, halogenation, closing and opening of cycles, etc.)
4) on me
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·СН3СН2СН2Cl + NaОН ( СН3СН2СН2ОН + NaCl
1-chlorine-propane sodium hydroxide 1-propanol sodium chloride
Halogen atom in 1-chlorine-propane is more electronegative, it attracts electron density from the bond chlorine-
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·СН3 + Вr2 hv 120°С СН3СНВrСН3 + НВr
propane 2-bromine-propane

Second possible isomer 1-bromine-propane practically is not formed as initial radical is unstable intermediate, and the secondary is more stabl
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СН4 + С12 ( СН3С1 + НС1
СН3С1 + С12 ( СН2С12 + НС1
СН2С12 + С12 ( CHC13 + HC1
СНС13 + С12 ( СС14 + НС1
Hydrogen at tertiary carbon atom is substituted easier. Relation between the speeds of substitution (at 300 (C) of hydrogen atoms at initial, secondary and tertiary carbon atoms is 1:3,25:4,3.
Reaction goes on chain radical mechanism:
С12 ( 2С1. germination of the chain
СН3 – Н + C1. ( CH3. + HC1 growth and development of chain
СН3. + С12 ( СН3С1 + C1. growth and development of chain
2С1. ( С12 cut of the chain
СН3. + С1. ( СН3С1 cut of the chain
СН3. + СН3. ( С2Н6 cut of the chain

Photo-chemical bromination goes selectively. Hydrogen atoms at tertiary carbon atoms are substituted in the easiest way.
There are 3 general ways to generate r
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·vitamin E (
·-tocopherol) vitamin C

In living beings inhibitors of oxidation reactions could be natural anti-oxidants – hydroxy- and poly-hydroxy compounds.
For example,
·- tocopherol (vitamin E) acts as a lock for radi
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·lectrons of
·-bond in molecules of alkenes there is a region of increased electron density. That is why they are nucleophiles and thus, are exposed to be attacked by electrophilic re-agents.
Mechanism of reaction. Addition to alkenes halogen-hydrogen and
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· are added to more hydrogenated carbon atom (which is rich in hydrogen) and halogen atom or hydroxy group are added to less hydrogenated atom.
Н3С–СН = СН2 + НCl ( Н3С–СНCl–СН3
2-Chlorine-propane is mainly formed but not 1-chlorine-propane.
But such for
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СН3(СН2(+СН2 (I) and СН3(+СН(СН3 (II)
In none of the cases positive charge on particular carbon atoms equals +1, but it is less than +1 due to de-localization of electron density of neighboring atoms to it. But in the initial cation (I)
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·oes on a different mechanism (free radical addition):

Н3С–СН=СН2 + НBr ROOR Н3С–СН2–СН2Br
2.4. Reactions of electrophilic substitution

Aromatic compounds of benzene rank, condensed and hetero-cyclic aromatic compounds are characterized by re
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·of attacked carbon atom nucleus in sp3-hybrid state. Second fast stage is accompanied by revival of aromatic structure and due to gain in energy it goes easily and fast.


·-Complexes are coordinated compounds in which the donor is aromatic compound, which has easily polarized
·-electrons and acceptors are electrophilic particles.
·-complexes are not clearly chemical compounds.
In contrast to
·-complexes, (-complexes are true chemical compounds in which electrophilic agent E+ forms covalent bond due to 2
·-e
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·onic acids with alcohols (reaction of etherification). In carboxy group in acid there is p,
·-copulation as electron pair of oxygen atom in hydroxy group OH is copulated to double carbon-oxygen bond (
·-bond).
Such copulation is the cause of increased acid pr
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·acids which are easily oxidized are formic acid and acids with tertiary carbon atom in
·-position. At their oxidation
·-oxy acids are formed:
(CH3)2CH–COOH + [O] ( (CH3)2C(OH)–COOH
In living beings one-base carboxylic acids are also able to be oxidized, and oxygen atom always directs to
·-position. Thus, for example, in the organism of people with diabetes oil acid is transformed into
·-oxy-oil acid:
CH3CH2CH2COOH + 2O ( CH3CH(OH)CH2COOH
Aldehydes are one of the easiest compounds to oxidize from all classe
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СН3СН=СН2 + НВr ( СН3СНВr–СН3
propene 2-bromine-propane
But in 2-butenoic acid both carbon atoms bonded by a double bond have equal number of hydrogen atoms. In this case Markovnikov’s rule in more general formulation should be used: addition of asymmetric re-agent to asymmetric alkene on ionic mechanism goes in direction of more stable cation formation.
To electron density of
·-bond first comes positively charged particle H+. As a result of hydrogen ion addition to double bond of the acid СН3СН=СНСООН 2 carbo-cations are formed:
СН3(+СН–СН2(СООН (I) and СН3СН2(+СН(СООН (II)
In cation (I) near to positively charged carbon atom there is electron donor methyl group, which has positive inductive effect, which leads to
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·of its formation:
СН3СН=СНСООН + НВr ( СН3СНВrСН2СООН
2-butenoic acid 3-bromine-butanoic acid
In superoxide presence addition reaction goes on radical mechanism and does not coincide with Markovnikov’s rule:
СН3СН=СН2 + НВr(in the presence of Н2О2) ( СН2ВrСН2СН3
propene 1-bromine-propane
СН3СН=СНСООН + НВr(in the presence of Н2О2) ( СН3СН2СНВrСООН
2-butenoic acid
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·or example, sulphuric acid. Acid is the source of electrophilic particle (proton H+). The mechanism of reaction is electrophilic addition AE.
Electron density of carbon-carbon
·-bond in the molecule of fumaric acid is decreased due to electron acceptor act
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·hanism. The product is 2-butanol, difference is in the optic activity of reaction product. If reaction goes on mono-molecule mechanism (SN1) then intermediary product is secondary carbo-cation СН3НС+СН2СН3. The possibility of cation attack by nucleophilic
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· acid. This reaction is one of transformation phases of glutamic acid into
·-amino-oil acid. Co-enzyme blockade by hydrazine leads to lack of
·-amino-oil acid, decreasing the speed of nervous impulses.
Task 15. Methyl alcohol being in the organism leads to
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·. Vegetative oils have residues of oleic acid. Can vegetative oils come into reaction of hydratation? If they can write down equation of reaction.
2.4. Why the product of hydratation reaction of propenoic acid is
·-hydroxy- and not
·-hydroxy-propanoic acid
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·Mustard gas (
·,
·’-di-chlorine-di-ethyl-sulphide ClCH2CH2SCH2CH2Cl) expresses skin damage action and the product of its hydrolysis is practically not toxic. Write down reaction of its hydrolysis.
2.11. D-2-bromine-pentane reacts with water solution of sodiu
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·s functional groups determines amthoteric features of compounds. Extreme case is complete proton transition from acid centre to base centre. For example, in
·-amino acids in crystal state and also in neutral water solution exist in zwitter-ion (bi-polar io
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· for example, in
·-halogen-carboxylic acids is substituted not only by hydroxyl group (at reaction with alkali) but also by amino group (at reaction with ammonia):
R-CH-COOH + 3NH3 ( R-CH-COONH4 + NH4C1

Cl NH2
This reaction goes according to SN mechanism, giving salts of
·-acids.

3.3. Reaction of cycle formation refer to specific reactions of hetero-functional compounds and could go both inner molecule and inter molecule according to the distance between functional groups.
Inner molecule cycle formation. There is a general law: reactions are characteristic to hetero-functional compounds with
·- and
·-position of functional groups. Nucleophilic and electrophilic centre
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·ons characterize
·-substituted acids, they go on the mechanism of inter molecule elimination and are accompanied by formation of stable six member cycles – cyclic di-ethers – lactides from
·- hydroxylic acids, for example, formation of lactic acid lactide or cyclic di-amides – di-ketopiperasides from
·-amino acids:



3.4. Reactions of complex formation

There is a general rule: poly- and hetero-functional compounds with
·-position of functional group are bidenant or poly-denant ligands at reaction with io
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·2 Н2NСН2СН2СН2СН2СН2МН2
putrescine cadaverine
It was proved that poisonous properties of the rotting protein were determined not by them but by other substances.
Di-carboxylic and un-saturated carboxylic a
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· – carboxylic and amino group.
According to position of hydroxy or amino-group in relation to carboxylic we divide
·-,
·-,
·-, etc. hydroxy or amino acids.

·-Hydroxy and
·-amino acids. At heating these compounds are exposed to de-hydratation with formation of six member oxygen and nitrogen containing hetero-cycles – lactides and di-keto-piperasines correspondingly.

·-Hydroxy acids can decompose at heating in the presence of mineral acids with formation of carbonyl compounds and formic acid.
Glycoleic acid H
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·2COOH is an example of
·-keto-no acid. In free state it is syrup liquid, at room temperature it releases carbon. Received acetone is first formed in enole form. Such de-carboxylation is a characteristic feature of all
·-ketono acids.
Aceto-acetic acid is formed in vivo in the process of metabolism of higher fatty acids as the product of oxidation of
·-hydroxy-oil acid along with products of its transformation it is accumulated in the bodies of people with diabetes (acetone and ketone bodies).

3.6. Hetero-fu
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· sensibility. This property is well expressed by para-derivatives. Medicine uses anestesine (ethyl ether) and novokain (
·-di-ethyl-amino-ethyl ether):






Novokain is used in the form of its salt (hydrochloride) which is determined by necessity to incre
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Other salicylic acid derivatives are also very important
·-amino-salicylic acid is used as anti-tuberculosis means. It is antagonist of p-amino-benzoic acid, which is necessary for life of micro-organisms. Other isomers do not have such an action. M-ami
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·ion.
3.3. 2-Pirrolidon lactam of
·-amino-oil acid derivative is very important for medicine. Write the scheme of this cyclic substance formation.
3.4. Which quantity of ethanol should be brought into reaction to receive complete ethyl ether of citric acid.
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-abundant systems are molecules with increased electron density inside the cycle. It appears when pair of p-electrons of nitrogen atom comes in copulation with
·-electrons of carbon atom (p,
· –copulation). In this case hetero-atom is electron donor and increase of electron density inside the cycle makes reactions on mechanism SE easier (in
·-position to hetero-atom). These com-pounds are easily oxidized. An example of such a cycle could be pyrrole:

Electron donor nitrogen atom, which is called pyrro
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·-deficit system are hetero-cycles with decreased electron density inside the cycle. In this case copulation is formed between
·-electrons of carbon atom and only one
·-electron of nitrogen atom. And electron-deficit state is determined by higher, as c
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·-position to hetero-atom). An example of such a cycle is pyridine:

Compounds, containing pyridine cycle are oxidized with difficulty but easily reduced. For example, in hynoline (benzo-pyridine), which is condensed aromatic system, benzene ring is easily oxidized and pyridine ring is easily reduced:





But pyridine homologues are easily oxidized even in soft conditions. Thus, at
·-picoline (2-metyl-pyridine) oxidation nicotinic acid is formed (vitamin PP):



picoline
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·densed nuclei of pyrimidine and imidasole:


Purin system is aromatic. It includes 8
·-electron double bonds and non-shared pair of electrons in nitrogen atom in 9th position which corresponds to Hukkel’s rule (4n+2, where n=2). Purin (temperature of melt
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·-amino acids could be looked at as result of substitution of hydrogen atom in the most simple
·-amino acid – glycine – on this or that radical R. Thus, according to nature of radical R, which is called a side chain,
·-amino acids are subdivided into 4 groups, which differ by hydrophilic and hydrophobic character of side chains and also an ability of the side chain show acid or base features.
All natural
·-amino acids are subdivided into necessary unsubstitutable which come into the organism only form outside and substitutable, synthesis of which is done in the organism.
Unsubstitutable
·-amino acids are valine, leucine, isoleucine, lysine, methionine, threonine, tryptophan, phenylalanine.
Substitutable
·-amino acids are glycine, alanine, proline, serine
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·-amino acids is characterized by the fact that all of them, except glycine, have asymmetric hydrogen atom (atom, connected to amino- and carboxylic group) configuration of which could be equal to configuration of L-glycerine aldehyde due to chain of chemical transformations. Thus, all natural
·-amino acids are L-enantiomers:


Transformations should not touch chiral centre or should go strictly stereo-specifically. Consequently, all natural
·-amino acids are enantiomers.
Configuration of asymmetr
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·-amino acids synthesis in the organism. Enzymes (amino-trans-ferases) and co-enzyme pyridoxal-phosphate are catalysts and participants of this process and they are transmitters of amino-group.

5.3. Peptides

Amino- and carboxylic groups in amino acids co
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·oup is three centre p,
·-copulative system, which is formed due to de-localization of electron density between oxygen, carbon and nitrogen atoms. The length of C-O and C-N bonds is practically the same.
Peptide bond is stable at temperature 310 K in conditi
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·in alkaline conditions (Fall’s reaction).
According to their structure proteins are subdivided into simple and conjugated. At simple protein hydrolysis products of reaction are
·-amino acids. Conjugated proteins, together with protein part, which comprises
·-amino acids, contain organic or non-organic parts of non-peptide nature, which are called prosthetic groups.
Examples of complex proteins are transport proteins like myoglobine and hemoglobin in which protein part – globine- is connected to prosthetic g
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·-amino acid residues. Its main types are
·-helix and
·-pleated sheet. Tertiary structure (globular and fibrillar) is stabilized not only by hydrogen bonds but also by other types of interrelation, for example, ionic, hydrophobic and also sulphuric bond
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·-amino acid residues and order of their bond determine stabilization character for more highly organized structures.
Typical tasks and their solution

Task 18. Write down structural formula of valine. Name this acid according to international nomenclature
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·n equation of reaction of phenylalanine transformation into phenylpyruvic acid if it is stated that 2-oxo-petane-di-ovic acid takes part in this reaction.
5.3. In many organisms direct predecessor of lysine in biosynthesis is
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·-di-amino-pimelic acid (2,6
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·hich is called hemi-acetal hydroxyl. If configuration of anomer carbon atom coincides to configuration of atom determining belonging to stereo-chemical rank then it is called
·-anomer and if it does not then
·-anomer:







Thus,
·- and
·-anomers of monoses could be looked at as isomers of hemi-acetal hydroxyl. Transition of anomer forms
· into
· and back is done only through open oxo-form .
Balance between piranose and furanose forms in a solution is done in the same way. Domination of
·- or
·-anomers
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·d as a result of mutarotation of both
·- and
·-D-gluco-pyranoses has 36% of
·-isomers and 64% of
·-forms. The part of oxo-form in balanced mixture is small (at pH 6,9 balanced mixture of D-glucose has only small part of aldehyde form). That is why monoses
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·-CH*- acid centre of mono-saccharides, which is carbon atom directly bonded to carbonyl group. Reaction goes under the influence of dissolved alkali solutions or with the help of enzymes (in the organism) and is accompanied by intermolecular reduction-oxi
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·-amilase could be shown in the following way:
















Systematic name ((-D-glucopiranosyl-(1(4)- (-D-glucopira-nose) or 4-((-D-glucopiranosydo)-D-glucopiranose) shows the presence of glycoside bond between carbon atom which has
·-configuration in one glucose residue and C4 of another residue. Maltose is formed as a result of condensation of two molecules of
·-D-glucopiranose with formation of glycoside bond between C1 of glucose
·-anomer and C4 of the second glucose molecule. Such bond is called
· (1(4) bond.
Lactose (4-(
·-D-galactopyranosido)-D-glucopyranose) has the following structure:















Cellobiose (4-(
·-D-glucopyranosido)-D-glucopyranose) is a structural element of cellulose, is formed at enzyme hydrolysis of cellulose. Cellobiose as well as lactose has 1,4-
·-glycoside bond and is reducing di-saccharide but at complete hydrolysis it gives only D-glucose in contrast to lactose:














Saccharose (
·-D-glucopyranosido-
·-D-fructofuranoside) is called cane sugar, it is unreducing di-saccharide which is found in cane, sugar-beet, different fruits, berries and vegetables.
Systematic name of saccharose reflects configuration of both glycoside (suffix –oside at both monoses) hydroxyls (
· or
·) and presence of C1-C2 bond.


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· hydrolysis with
·-amilase, which is produced in pancreas and is in saliva, amilose is split into glucose and maltose. Hydrolysis starts at unreducing terminal of amilose and is done by successive splitting of maltose molecules.
Amilo-pectine has side cha
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·s into blood and is used by body cells. An adult usually has up to 0,5 kg of glycogen.
One of the most important poly-saccharides is cellulose. It forms main component part of walls of plant cells. It is a polymer containing parts of
·-D-glucopyranose, which are bonded by glycoside
· (1(4)-bonds.
Cellulose is a linear polymer, chains of which could comprise more than 10000 parts:








Clean cellulose is white fibrous substance, it is not soluble in water, ether or alcohol. Such stability to solvents is explained by a unique structure of cellulose.
This poly-saccharide is made of D-glucose residues bonded by glycoside
·(1(4)-bonds, cellulose molecules are filiform and do not have any side chains. Highly organized structure proved by X-raying determines e
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·n the basis of pectine substances is pectic-poly-galacturonic acid. Pectic acid is made of D-galacturonic acid residues bonded by
·(1(4)-glycoside bond.









Some pectin substances have anti-cleft action and they are the basis of some medicines for ex
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·(1(4)-glycoside bonds. Di-saccharide fragment is made of D-glucuronic acid and N-acetyl-O-glucosamine, bonded by
·(1(3)-glycoside bond. Hyaluronic acid has high molecular mass – 2-7 mln, its solutions have high viscosity with which its barrier function is connected, it provides non-penetrability of joining material for pathogen micro-organisms.






Chondroitine-sulphates are made of di-saccharide residues of N-acytylized hondrosine, connected by
·(1(4)-glycoside bonds. In the structure of hondosine there are D-glucuronic acid and D-galactosamine which are connected by
·(1(3)-glycoside bonds.




Sulphate group forms ether bond with hydroxyl group of N-acetyl-O-galactosamine which is either in 4th or in 6th position. Molecular mass of chondroitine-sulphates is about 10000-60000.
Chondroitine-sulphates and hyaluronic acid are not in the free state but in bonded to poly-peptide chains state.

Typical tasks and their solution

Task 20. Write down
·-furanose and
·-pyranose forms of L-arabinose. Draw t
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·5 or C4) bonds to oxygen of aldehyde group due to break in
·-bond carbon-oxygen forming hemi-acetal or glycoside hydroxyl (it is in the frame). Oxygen of hydroxyl group at C5 or C4 atom after hydrogen splitting is bonded to carbon at aldehyde group at C1 c
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·-position) it is called
·-form. Cyclic form at which hemi-acetal hydroxyl is in trans-position to hydroxyl determining configuration is called
·-form.
·- And
·-forms are not optical antipodes but they are dia-stereomers which are called anomers.
Task 21. Write structural formula of di-saccharide which is formed by two residues of
·-D-galactose which are connected by 1,4-glycoside bond. Write structural formula of reaction product between this di-saccharide and methyl alcohol in the presence of chlorine-hydrogen. Can these compounds participate in the reaction of “silver mirror”? Write down equations of corresponding reactions.
Solution. Molecules of
·-D-galactose can react with each other with participation of first and fourth carbon atoms. By a star we mark glycoside hydroxyl which can be substituted by –OCH3 group at reaction with methanol.





Due to the presence of glycoside hydroxyl
·-D-galactose di-saccharide could transform into linear form aldehyde group similar to glucose in water solution. That is why it can give reaction of “silver mirror” (equation is given in simplified form):
С12Н22О11 + Аg2О 13 EMBED Equation.3 1415 С12Н22О12 + 2Ag(
Mono-methyl ether of
·-D-galactose di-saccharide does not have glycoside hydroxyl that is why it could not exist in linear form and does not participate in reaction of “ silver mirror”.

Tasks for independent work

6.1. Write furanose forms of
D-gulose,
b) L-talose.
6.2. Write formulas of

·-D-gluco-furanose

·-L-galacto-pyranose

·-D-ribofuranose

·-D-fructo-furanose.
6.3. Draw formula of mannose epimer.
6.4. Draw formula of
·-D-allo-pyranose.
6.5. At D-glucose reduction there is six-atom alcohol D-glucite (sorbite). How many reaction products are formed at D-fructose reduction? Write down equations of reactions.
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·-L-xylo-pyranose and ethanol in acid conditions?
6.9. What products are formed at oxidation reaction of L-ga-lactose in alkaline or acid conditions?
6.10. Write formation scheme of D-gluco-pyranose 6-phospate.
6.11. What are similar and different fe
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·-anomers.
According to nature of carbon residue we divide ribo-nucleosides and de-oxy-ribo-nucleosides. Names for nucleosides are built in the same way as for glycosides, for example,
·-adenine-ribo-furanoside, etc. But names which are derivatives from th
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·ndary alcohols (that is why there is suffix –ol in their names). Examples are holestanol which refers to 5-
·-steroid and is found in animal cells, cholesterol and many others.
From general quantity of cholesterine in the organism (250gr at body mass 65 kg)
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·lled
·-,
·-, and
·-cartoons, which differ in number of cycles and double bonds position. All of them are A group vitamins precursors.
Vitamins.
Vitamins are called organic substances, presence of which in human and animal food is necessary for normal life.
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·f liquid fats (as well as solid fats) there are residue of three atom alcohol glycerol. Tri-oleine is complete ester of three atom alcohol glycerol and oleic acid.
СН2–О–СО–(CH2)7–СН=СН–(СН2)7–CH3
СН–О–СО–(CH2)7–СН=СН–(СН2)7–CH3
СН2–О–СО–(CH2)7–СН=СН–(СН
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·СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СОONa + Br2 ( СН3(СН2)7СНBr-CHBr(СН2)7СОONa
sodium salt of oleic acid sodium salt of 9,10-di-bromine-stearic acid

Experiment 1.2. Bromination of aromatic compounds. The formation of tri-bromine-aniline.
You s
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NH2 + 2NaCl + H2O + CO2



Experiment 2.4. Sodium hydro-sulphite addition to acetone.
On a subject glass you should put 1 drop of saturated solution of sodium hydro-sulphite and add 1 drop of acetone. You should notice the form of the form
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· 2CH3COOH + Na2SО4



Questions
Give the definition to the term “nucleophilic agent”. Give the scheme of bi-molecular and mono-molecular mechanisms of nucleophilic substitution.
What is the mechanism (SN2 or SN1
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· -hydroxylic acids and
·-amino acids.
Re-agents: salicylic acid, acetyl-salicylic acid, tartric acid, 5% solution of potassium hydroxide, 10% solution of sodium hydroxide, 5% solution of copper sulphate, saturated solution of sodium hydro-carbonate; 5% sol
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·2+ Na2SO4




Experiment 3.2. Features of salicylic acid.

3.2.1. On the subject glass you should put some crystals of salicylic acid and add one drop of saturated sodium hydrocarbonate solution. You should notice appearance of gas.

Equation of reaction:
С6Н5СООН + NaНCO3 ( С6Н5СООNa + CO2 + H2O

3.2.2. You should put 0,5 grams of salicylic acid into dry test-tube and heat the bottom part of the test-tube. There is de-carboxylation of salicylic acid with formation of phenol, which has a characteristic sme
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· СООН 13 EMBED Equation.3 1415 СН3 – СНО + HCООН

Experiment 3.5. Qualitative reaction of
·-hydroxylic acids with iron chloride (III).
You should put 0,5 ml of 5% phenol solution into a test-tube and add 1-2 drops of 1% iron chloride (III) sol
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·emperature of reaction mass. There is a smell of acetic aldehyde, which is similar to the smell of green apples (you should smell the mixture with caution).
Equation of reaction:
3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ( 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Experiment 4.
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· + Na2SO4
HCНО + 2Cu(OH)213 EMBED Equation.3 1415HCООН + 2CuOH + H2O
blue yellow
2СuOH13 EMBED Equation.3 1415Cu2O + H2O,
red
Сu(OH)213 EMBED Equation.3 1415CuO + H2O СН3 – СО – СН3 + 2Cu(OH)213 EMBED Equation.3 1415
black

Experiment 4.3. Oxalic acid oxidation.
You should pour 2-3 ml of 5% potassium permanganate solution into a test-tube, 1 ml o
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· + H2O

Questions
Compare the character of oxidation of primary, secondary and tertiary alcohols.
Which carbonyl compounds are oxidized in softer conditions: aldehydes or ketones?
Could you refer carboxylic acids to substances which are stable to
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·-amino acids (Fall’s reaction).
Put 1,0 ml of solution of the white of an egg and gelatin in 2 test-tubes, add twice more 10% sodium hydroxide solution, mix and heat until boiling (1-2 min). To the received alkaline solution add 0,5 ml 10% lead acetate (II) solution and boil again. There is grey-black sediment.

Questions
Are amino acids easily dissolved in water? Give a detailed answer. Why aqua solutions have practically neutral reaction?
What is the type of bonds which connect
·-amino acids residues in
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·a) СН3–СН2–СН=СН–СООН, b) СН2=СН–СН=СН–СН3,
c) СН3–СН2–СН=СН–СН2ОН, d) СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3.

Test 2.
1. Choose hydrocarbon in molecules of which orbitals in all carbon atoms are in sp3- hybridization:
propene;
propanal;
2-methyl-propana;
propyne.
2. Com
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·-D-ribopyranose
Write structural formula of this compound. To what type of monoses does it refer?
aldo-hexose
aldo-pentose
keto-hexose
keto-pentose
4. Purin bases bond to carbohydrate on the place of nitrogen atom in nucleosides and form the following bond:

·-N-glycoside

·-N-glycoside

·-O-glycoside

·-O-glycoside
5. What carbohydrates could be structural components of nucleic acids?

·-D-ribulofuranose

·-D-ribofuranose
2-de-oxy-
·-D-ribofuranose

·-D-ribofuranose
6. Choose the definition of liquid fats (oils):
esters of glycerol and higher aliphatic mainly un-saturated acids
ethers of cetyl alcohol and higher aliphatic alcohols
esters of glycerol and mainly higher aliphatic saturated acids
esters of tri-acontilic alcohol and higher aliphatic acids
Write down oil formula. Write down equation of reaction of oil saponification.







































У ч е б н о е и з д а н и е



Romantsova Svetlana Valerievna
Bannikova Svetlana Victorovna

BIO-ORGANIC CHEMISTRY

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Higher school-book


Печатается в авторской редакции


Подписано в печать 08.11.2011 г. Формат 60(84/16. Бумага офсетная.
Гарнитура Times. Усл. печ. л. 9,07. Уч.-изд. л. 9,03.
Тираж 50 экз. Заказ 1549.


Издательский дом
ТГУ имени Г.Р. Державина
392008, г. Тамбов, ул. Советская, 190г








13 PAGE \* MERGEFORMAT 14815


О
СН3С–Н



О
С6Н5С–ОН

О
С6Н5С–ОН

О
СН3С–ОН

Н3С

С2Н5

Н

Н

Н

Н

Н3С

С2Н5

Н

Н

Н

Н



С

О

Н

Н

ОН

СН2ОН

D-ribose

Н

ОН

Н

ОН



С

О

Н

НО

Н

СН2ОН

D-arabinose

Н

ОН

Н

ОН



С

О

Н

Н

ОН

СН2ОН

D-xilose

НО

Н

Н

ОН



С

О

Н

НО

Н

СН2ОН

D-lyxose

НО

Н

Н

ОН



С

О

Н

Н

ОН

СН2ОН

L-lyxose

Н

ОН

НО

Н

2

5

СН3–СН2 –С–СООН

О



CH3–C–CH2–COOH

О

b)

сн3–С–соон

О

c)

a)

НС–СН2–СООН

О

d)

HO

CH2ОН

+ H2O

CH2ОН

NaO

CH2О
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·O

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Br

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Н

(+

(–

+

С

Н

Br

НO

Н

Н



С

Н

H

Н

НO

+

Br–

transition state

СООН

D-arabinaric acid


НО

ОН

ОН

Н

Н

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СООН

formic acid

НСООН

tartaric acid


oxalic acid

СООН

+

ОН

Н

OC2H5

NH2

Ethyl ether
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·
·Н

O

O

O

N

N

Н

Н

O

O

urea

malonic
ether

barbituric
acid

lactam form

O

R

R

O

N

H

O

N

H

O

R

R

O

N

НO

N

H

lactim form

O

R

R

O

N

NaO

N

H

sodium salt of barbiturate

NaOH

ОН

Н

СООН

СООН



СООН



[О]strong

ОН

Н

ОН

Н

СН2ОН

С = О

D-fructose

СН2ОН

Н

N

adenine

N

N

N

N

hypo-xantine

N

N

N

N

guanine

N

N

N

N

xantine

N

N

N

NH2

H

H

OH

H

OH

H2N

OH

H

HO

HNO2

-N2,-H2O

HNO2

-N2,-H2O

Pyrimidine nucleus

Pirasine nucleus

pteridine

N

N

N

N

N

N

N

N

H

N

O

OH3

2-amino-6-methyl-4-oxo-pteridine (fragment of pholeic acid)

N

N

N

N

H

N

O

H

2,4-di-oxo-pteridine (fragment of ribophlavine)

D-gluco-pyranose

СН3 –СН–СООН t( СН3 –СН–СО–NH
2 di-keto-piperasine
NH2 –2 Н2О HN––CO–CH–CH3 alanine


H2N –СН–СООН H2N –СН–СООН H2N –СН–СО–NН –СН–СООН
+
СН3 СН2ОН –H2O СН3 СН2ОН dipeptides
alanine serine alanine-serine


globular structure of enzyme
carboxy-pepsidase


·-helix and
·-pleated sheet
protein structure

fibrillar collagene structure


2-amino-3-methyl-
butanoic acid

СН3

СН СН СООН

NН2

CН3

2

3

4

1

3-amino-2-methyl-
butanoic acid
valine isomer on position of functional group

СН3

СН СН СООН

СН3

NН2

valine

2

3

4

1

СН3

СН СНСОNН2

СН3



2

3

4

1

Amide of 2-hydroxy-
3-methyl-butanoic acid
valine isomer on functional group

СН3

СН2СН2СН СООН

NН2

2-amino-pentanoic acid
valine isomer on structure of carbon chain

4

5

3

2

1

СOOН

Н

Н2N

СН

СН3

Н3C

L-valine

СOOН

NН2

Н

СН

СН3

Н3C

D-valine

СН3

СН СН СООН

Н3СC

+NН3

Cation form of valine (рН=1)



Н

ОСН3

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

О-methyl-(- D-gluco-pyraniside



Н

ОН

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

(-D-gluco-pyranose

СН3Iизбыток

СН3ОН

HCl
–Н2О



Н

ОСН3

Н

ОСН3

ОСН3

Н3СО

СН2ОСН3

Н

Н

Н

О

methyl-2,3,4,6-tetra-
О-methyl-D-gluco-pyranoside

Н2О, Н+


– СН3ОН




Н

ОН

Н

ОСН3

ОСН3

Н3СО

СН2ОСН3

Н

Н

Н

О

2,3,4,6-tetra-
О-methyl-



Н

ОН
О– Р=О
ОН

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

1-phosphate of
(-D-glucopyranose



С

О

ОН

Н

ОН

СН2ОН

D-galactonic acid

НО

Н

НО

Н

Н

ОН



С

О

Н

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ОН

СН2ОН

D-galactose

НО

Н

НО

Н

Н

ОН

[О]strong.

[О]soft



С

О

ОН

Н

ОН

С

D-galactaric acid

НО

Н

НО

Н

Н

ОН

О

ОН



С

О

Н

Н

ОН

С

D-galacturonic acid

НО

Н

НО

Н

Н

ОН

О

ОН

[О]
ferment

































































































С

О

Н

Н

ОН

СН2ОН

D-глюкоза

НО

Н

Н

ОН

Н

ОН



С

ОН

СН2ОН

Ендиол

НО

Н

Н

ОН

Н

ОН

ОН

Н



С

О

Н

НО

Н

СН2ОН

D-манноза

НО

Н

Н

ОН

Н

ОН



НО

Н

СН2ОН

D-фруктоза

С = О

СН2ОН

Н

ОН

Н

ОН

Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

(-D-glucopiranosyl-(1(4)- (-D-glucopiranose (maltose)
Мальтоза – восстанавливающий дисахарид

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

Maltose in open form

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

Н

С

О

Н



Н

О

Н

ОН

ОН

Н

СН2ОН

Н

НО

Н

О

(-D-galactopyranosyl-(1(4)- (-D-glucopyranose (lactose)
Лактоза – восстанавливающий дисахарид

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6



Н

О

Н

ОН

ОН

Н

СН2ОН

Н

НО

Н

О

Lactose in open form

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

Н

С

О

Н



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

(-D-glucopyranosyl-(1(4)- (-D-glucopyranose (cellobiose)
восстанавливающий дисахарид

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

Cellobiose in open form

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

Н

С

О

Н

Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

(-D-glucopiranosyl-(1(2)- (-D-fructofuranoside
saccharose – non-reducing di-saccharide

1

2

3

4

5

6



НОСН2

О

СН2ОН

Н

НО

ОН

Н

Н

1

2

3

4

5

6



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

amilose

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

О

СН2ОН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

ОН

2

3

4

1



Н

О

Н

ОН

ОН

О

СН2ОН

Н

Н

Н

О

Amilo-pectine main chain


Н

Н

Н

Н

Н

СН2О

ОН

ОН

О

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

О

СН2ОН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

О

2

3

4

1



О

Amilo-pectine side chain

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

О

1

2

3

4

5

6

О

СН2ОН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

НО

О

2

3

4

1



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СН2ОН

Н

Н

Н

О

cellulose

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

ОН

ОН

О

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

О

СН2ОН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

ОН

2

3

4

1



Н

О

Н

ОН

ОН

НО

СООН

Н

Н

О

Poly-galacturonic acid

Н

Н

Н

Н

Н

СООН

ОН

ОН

О

О

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

О

СООН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

ОН

2

3

4

1

Н

Н

О

Н

ОН

ОН

О
О

СООН

Н

Н

Н

О

Hyaluronic acid

О

1

2

3

4

5

6

О

СООН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

2

3

4

1

NНСОСН3

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

О

1

2

3

4

5

6

Н

СН2ОН

6

Н

Н

Н

Н

О

1

2

3

4

5

Н

О

NНСОСН3

.

НО

НО

Н

О

Н

ОН

ОН

О

СООН

Н

Н

Н

О

chondroitin-4-sulfate

НО3SО

О

1

2

3

4

5

6

О

СООН

6

5

Н

Н

Н

Н

Н

ОН

ОН

2

3

4

1

NНСОСН3

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

О

1

2

3

4

5

6

Н

Н

Н

Н

Н

СН2ОН

О

1

2

3

4

5

6

Н

О

НО3SО

NНСОСН3





N


NН2

N

N

H

N


1

2

3

4

5

6

7

8

9

Adenine.
Amine form



N


NН2

Н

N

N


N

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Adenine.
Asoles tautomery



N


ОН

Н

N

N

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Guanine.
Lactim form

Н2N



N


О

Н

N

N

НN

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Guanine.
Lactam form

Н2N



Guanine.
Asoles tautomery

N


О

N

N

H

НN

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Н2N





О

Н

ОН

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

Uridine (U)



NH

N


O

O





O О

Н

ОН

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

Cytidine (С)



N

N


NH2

O





O О

Н

ОН

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

Adenosine (А)



N


NН2

N

N

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9





O О

Н

ОН

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

Guanosine (G)



N


О

N

N



1

2

3

4

5

6

7

8

9

NН2





O
oOО

Н

Н

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

Thymidine (dТ)



NH

N


O


O

Н3С





O О

Н

Н

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

De-oxy-cytidine (dС)



N

N


NH2

O





O О

Н

Н

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

De-oxy-guanosine (dG)



N


О

N

N



1

2

3

4

5

6

7

8

9

NН2





O О

Н

Н

5

4

3

2

1

Н

ОН

Н

Н

НОН2С

De-oxy-adenosine (dА)



N


NН2

N

N

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9





О

Н

ОН

5'

4'

3'

2'

1'

Н

ОН

Н

Н

O=P–ОСН2

uridine-5'-phosphate (UМР)
5’-uridilic acid

ОН

ОН



NH

N


O

O





О

Н

ОН

5'

4'

3'

2'

1'

Н

ОН

Н

Н

O=P–ОСН2

cytosine-5'-phosphate (СМР) 5’-cytidilic acid

ОН

ОН



NH

N


NH2

O



N


NН2

N

N

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9





О

Н

Н

5'

4'

3'

2'

1'

Н

ОН

Н

Н

O=P–ОСН2

De-oxy-adenosine-5'-phosphate (dАМР)
5’-de-oxy-adenilic acid

ОН

ОН






О

Н

Н

5'

4'

3'

2'

1'

Н

О

Н

Н

O=P–ОСН2

О

ОН



NH

N


O

O

Н3С



N


NН2

N

N

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9





О

Н

Н

5'

4'

3'

2'

1'

Н

О

Н

Н

O=P–ОСН2

ОН





О

Н

Н

5'

4'

3'

2'

1'

Н

О

Н

Н

O=P–ОСН2

ОН



NH

N


NH2

O



N


О

N

N
H

НN

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Н

N
H



N

N
H

Н–N–H

O



N


Н–NН

N

N
H

N

1

2

3

4

5

6

7

8

9



NH

N
H

O

O

Н3С

b)

c)

d)

e)

a)

NH2 NH2

Br Br
+ 3Br2 + 3HBr


Br
aniline 2,4,6 – tri-bromine-aniline


H2SO4
СН3 – СН2 – ОН СН2 = СН2 + H2O

СН2 = СН2 + Br2 СН2Br – СН2Br (1,2-di-bromine-ethane)

O O2N O2N
H – C + NH2 – NH NO2 H – CH N – NH NO2 + H2O
H
2,4-di-nitro-phenyl-hydrason of formaldehyde

СН3 – С – СН3 + NH2OH ( СН3 – С N – OH + H2O

O CH3 acetone oxime

CH3 O

СН3 – С – СН3 + NaO – S – OH ( СН3 – C – S – ONa

O O OH O

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + Н2О
Acetic acid ethyl ether

COOH COOK COOK

H – C – OH + KOH H – C – OH + NaOH H – C – OH

H – C – OH -H2O H – C – OH -H2O H – C – OH

COOH COOH COONa
tartric tartric acid tartric acid
acid potassium salt potassium-sodium salt

COOK H

HC – OH K+ -OOC – CH – O O – CH – COO- K+
2 + Cu(OH)2 Cu
HC – OH -2H2O Na+ -OOC – CH – O O – CH – COO- Na+

COONa H

COOH t, (C
+ CO2
OH OH
Salicylic acid phenol

COOH Br COOH
+ 2Br2
OH -2HBr OH

Salicylic acid Br
3,5-di-bromine-salicylic acid




OH H O H lactic
FeCl3 O Fe O acid
6 O O
-3HCl O – H -6С6H5OH



iron phenolate

[СН3–СН(ОН)–СОО]3Fe iron lactate

СООН
5 + 2KMnO4 + 3H2SO4 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
СООН

O = C – O NH2 – CН2

3 H3N+ – CН2COО– + FeCl3 ( Fe O –C = O + 3 НCl

H2C – H2N O NH2

O = C – CН2
Amino-acetic acid complex metal salt

H – C = O HO – C =O
H OH H OH
HO H +2 [Ag(NH3)2]OH ( HO H + 2Ag( + NH4OH + 3NH3
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-glucose D-gluconic acid

H2C – О – СО – С15Н31 H2C – О – СО – С15Н31

HC – О – СО – С17Н33 + Br2 ( HC – О – СО – С17Н33

H2C –О – СО – (СH2)7CH = CHR H2C –О – СО – (СH2)7CHBr – CHBrR

H – C – (CH2)7 – COOH nitrogen H – C – (CH2)7 – COOH

H – C – (CH2)7 – CH3 oxides СH3 – (CH2)7 – C – H
Oleic acid elaidinic acid
(cis-isomer), Тпл. = 14 (С (trans-isomer), Тпл. = 52 (С

НО

6



4



СН2СН2 СН2 СН2 –СН–СООН

NН2 NH2 lysine


НО – – СН2 –СН–СООН

NH2 tyrosine


–СН2 –СН–СООН

NH2 phenylalanine


СН2СН2 –СН–СООН

СООН NH2 glutamine acid


СН2 –– СН–СООН

СООН NH2 aspartic acid


H2N–С–NН–СН2 СН2 СН2 –СН–СООН

NН NH2 arginine


СН2 –– СН–СООН

СОNН2 NH2 asparagine


СН2СН2 –СН–СООН

СОNН2 NH2 glutamine


СН2СН2 –СН–СООН

SСН3 NH2 methionine


СН3СН –СН–СООН

ОН NH2 threonine


НО–СН2 –СН–СООН

NH2 serine


НS–СН2 –СН–СООН

NH2 cysteine




СООН
N–H proline




СН2–СН–СООН


N–H NH2 tryptophan


––СН2 –СН–СООН


HN N NH2 histidine


Organic compounds


hetero-cyclic compounds


hydrocarbons

saturated

unsaturated

aromatic

aliphatic

carbon cyclic

saturated (alkanes)
СпН2п+2

unsaturated

alicyclic
(cyclo-alkanes) СпН2п

aromatic (arenes)
СпН2п-6

alkenes
СпН2п

alkadienes
СпН2п-2

alkynes
СпН2п-2

О
С6Н5С–Н

D-gluco-pyranoside

ОН

Н

ОН

Н

СН2ОН

С = О

D-fructose

СН2ОН

Н

НО



ОН

Н

ОН

Н

Н

НО

D-mannose

СН2ОН

Н

НО

Н

О

С



Н

ОН

ОН

Н

ОН

Н

Н

НО

ene-diol

СН2ОН

ОН

С



ОН

Н

ОН

Н

Н

НО

D-glucose

СН2ОН

ОН

Н

Н

О

С





а)

b)

c)

d)

e)

СН3СН2 СН–СН–СООН

Н3С NH2 isoleucine


СН3СН СН2–СН–СООН

СН3 NH2 leucine


СН3СН –СН–СООН

СН3 NH2 valine


СН3 –СН–СООН

NH2 alanine


Н –СН–СООН

NH2 glycine




 14 "$&(*,.02468:>@BFHJNPRVXZ^`bfhjlnptvz|~‚„†ЉЊЋ
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