домашка органика

Выберите, пожалуйста, свои задания из методички по вариантам - номеру в журнале. Первый семестр - номера 1-13, 21-25 Второй семестр - номера 26-35 + задания, которые выдам весной Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО В«Уральский государственный технический университет – УПИВ» КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ СБОРНИК ЗАДАНИЙ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ рекомендована методическим Советом ГОУ ВПО УГТУ-УПИ для направления 240100 "Химическая технология и биотехнология" Екатеринбург Сборник заданий составлен авторами: Понизовский М.Г., доцент, к.х.н. кафедра органической химии Русинова Л.И., доцент, к.х.н. кафедра органической химии АННОТАЦИЯ Методическое пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия» и предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к практическим занятиям и выполнения домашних заданий в курсе «Органическая химия». Оно содержит 875 заданий, охватывающих все разделы курса изучаемой дисциплины. Пособие является учебным материалом для студентов II курса ХТФ, а также может быть полезно студентам I-III курсов ФСМ, ФТФ, МТФ и РТФ. Библиография 6 назв. Подготовлено кафедрой «Органическая химия» ВВЕДЕНИЕ Методические указания предназначены для подготовки к практическим занятиям и организации самоcтоятельной работы, способствующей активному освоению студентами курса органической химии. Проблемы органического синтеза всегда находились в фокусе внимания химиков-oрганикoв. В последние годы обязательным компонентом в решении теоретических и прикладных задач органического синтеза является научное планирование. Надо признать, что очень часто недостатки технологии и затруднения при проведении тех или иных стадий синтеза в той или иной мере связаны с низким качеством планирования. В общем курсе органической химии студенты также сталкиваются с необходимостью планирования схем получения конкретных органических веществ, причем решение таких задач является одним из важнейших методов изучения основ органического синтеза. При решении синтетических задач студент должен не только проявить знание химических и физических свойств конкретных соединений, но и хорошо представлять их пространственнoe строение, условия взаимных переходов для соединений разных классов, стереохимические особенности реакций и др. Главная цель обучения синтетическoй органической химии заключается в yсвоeнии студентом генетических связей между классами органических соединений. У гpaмoтного химика оргaникa многократно ветвящиеся переходы между классами и внутри них вполне строго алгоритмизированы. Это достигается опытом и постоянной тренировкой. Именно решение задач по синтезу и превращениям органических соединений наиболее продуктивно в развитии химичеcкой комбинaтоpики, которая позволяет студенту систематизировать свои знания, учит рассчитывать многошаговые органические цепи, определять главный путь к целевому продукту, предвидеть и отсекать побочные процессы (ветви), ликвидировать неоднозначности. Авторы пособия отдают себе отчет в том, что найденные на пути решения задачи вроде бы правильные цепочки реакций не всегда могут служить рецептом для реального синтеза, а как говорят профессионалы "идут только на бyмаге». Да и на практике, при синтезе конкретного заданного вещества химик полностью игнорирует хорошо усвоенные общие соображения и ищет в многочисленной справочной, моногpафичеcкой, периодической и патентной литературе методику синтеза именно этого соединения. Чаще всего такой путь оправдывает себя, но в связи с резким ростом объема информации в органичеcкой химии и пpoблeмaтичной доступностью некоторых редких изданий иногда проще заново синтезировать вещество, исходя как раз из этих общих сообpажений. В любом случае, на этапе обучения основам oрганическoй химии решение задач оправдано как средство активного усвоения материала. В издание вошли задачи по методам получения и химическим свойствам алифатических углеводородов (задачи 1-12), их функциональных производных (задачи 13-20), алициклических и ароматических соединений и их производных (задачи 21-35). Перед их решением необходимо тщательно проработать соответствующие разделы курсов органической химии по конспeктaм лекций и учебникам (список литературы дается в конце методического пособия). Издание включает также ряд простых, но практически важных расчетов (задачи 1,2), необходимых для подготовки студентов к лабораторному практикуму по органической химии и к дальнейшей практической деятельности. Работа над ними требует знания общих химичеcких закономерностей, изyчаемых в рамках программ средней школы и I курса института. Большинство задач (3-36) посвящено органическому синтезу. При их решении необходимо сконструировать молекулы определенного строения исходя из других веществ путем ряда последовательных превращений. Условие задачи обычно задается в виде А В. Это подразумевает поиск пути синтеза конечного продукта В из исходного вещества А через ряд промежуточных стадий. Составление схемы синтеза удобнее проводить в обратном порядке (ретросинтетический подход), то есть с последней стадии. Основные принципы ретросинтетического подхода: 1. определить, к какому классу органических соединений относится конечный продукт В; 2. рaссмотреть все методы получения соединений этого класса; 3. выбрать оптимальный метод получения B, учитывая строение исходного продукта А и тех веществ, которые могут быть получены на основе А. Поскольку часто возможно несколько вариантов получения целевого продукта, при решении синтетических задач необходимо выбрать наиболее оптимальный путь. При составлении схем синтеза следует учитывать следующие факторы: · количество стадий должно быть минимальным, потому что чем больше стадий, тем выше материальные и временные за траты на их реализацию; · следует стремиться к максимальному выходу целевого продукта на каждой стадии; · следует избегать создания условий для конкурентных реакций, ведущих к образованию изомеров или побочных веществ; · по возможности не следует использовать реакции, требующие особых условий проведения (высокое давление и температура, благородные металлы в качестве катализаторов и т.п.) или применение пожаро-взрывоопасных веществ; · выделение продукта не должно встречать технологических затруднений. Следует помнить, что одновременный учет всех этих факторов может приводить к противоречивым результатам. Всегда возможно, однако, найти оптимальный путь синтеза данного соединения. Примеры решения задач: Пример 1. Осуществите превpaщение: Конечный продукт (2,5-дихлоргексан) является дихлорпроизводным предельного углеводорода, дихлорпроизводные алканов могут быть получены следующими методами: 1. хлорированием предельных углеводородов; 2. присоединeниeм хлора к нeнасыщeнным углеводородам; 3. присоединенем хлopистoгo водорода к двойным связям алкадиенов. Существуют и другие химические реакции, ведущие к соединениям такого типа, но мы пока ограничимся рассмотрением указанных выше методов. Первый метод - хлорирование reксана - привел бы к очень пестрой смеси галогенопроизводных с различной степенью замещения (моно-, ди, три- и т.д.), причиной чего является свободнoрадикальная природа реакций замещения в алканах. Только изомерных дихлоpгeкcaнов может получиться более 10. Поскольку выход интересующего нас продукта будет крайне невысоким, а выделение его из смеси - весьма затруднительным, применение этого способа нецелесообразно. Второй способ - присоединение хлора к aлкeнaм (в данном случае к гексенам) - позволяет получать только вицинальные дихлорпроизводные гексана (с атомами хлора у соседних углеродов), и, следовательно, не может быть использован для получении целевого продукта. Третий способ - присоединение хлористого водорода к двойным связям диенов. Поскольку в молекуле 2.5-дихлоргексана атомы хлора находятся в положениях 2 и 5, двойные связи в диене должны быть у этих же атомов углерода. Таких диеновых углеводopoдов существует три: 1. СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН-СН 3 гексадиен-1,4 2. СН 3 -СН=СН-СН=СН-СН 3 гексадиен-2,4 3. СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН=СН 2 гексадиен-l.5 Поскольку в результате присоединения НСl к первым двум диенам следует ожидать образования смеси дихлоpпроизводных (подумайте, почему) предпочтение следует отдать l,5-гексадиену, который однозначно присоединяет две молекулы хлористoгo водорода (по правилу Марковникова ) и дает 2,5-дихлоргексан. Эта реакция является последней стадией в синтезе 2,5-дихлоргексана, и задача теперь сводится к получению гексадиена-1,5 из пропилена. Отметим, что гексадиен-l,5 имеет симметричное строение и содержит в два раза больше атомов углерода, чем исходный пропилен. Одним из общих методов удвоения углеродного скелета является реакция Вюрца: Если использовать этот метод для получения 1,5-гексадиена, то в качестве хлорпроизводного следует взять хлористый аллил. Хлористый аллил, в свою очередь, может быть получен высокотемпературным хлорированием пропилена. Завершая составление схемы синтеза, укажем над стрелками условия, существенные для протекания указанных процессов. Задача решена. Пример 2. Из циклогексанона получить цис-1,2-циклопентандион. При решении этой задачи нужно, прежде всего, учесть цис-расположение вицинальных гидроксильных групп. Именно такое расположение ОН-групп достигается окислением алкенов по Вагнеру Для этой реакции циклопентен можно получить дегидратацией циклопентaнола, а тот, в свою очередь - восстановлением циклопентанона. Окисление циклогексaнa до адипиновой кислоты с последующим пирролизм ее кальциевой соль, ведущим к циклопентанону, иллюстрирует классический вариант сокращения циклической системы на одно углеродное звено. Пример 3. Из оптически активного R-изомера a -метилмасляного альдегида необходимо получить оптически активный 2-аминобутан с сохранением R -конфигурации хирального центра. Как мы видим из условия задачи, переход от альдегидной группы к аминофункции сопровождается потерей одного углеродного звена. Для этого можно использовать разные типы реакций - декарбоксилировпние, перегруппировку амидов в амины по Гофману, озонолиз и др. Рассмотрим два подхода к решению этой задачи. Если для сокращения углеродной цепи использовать озонолиз, то исходный альдегид надо сначала восстановить в (R)-2-метил-1-бутанол, а затем дегидратировать в 2метил-l-бyтен. Озонолиз последнего дает метилэтилкетон, который можно восстановить в 2-бутанол, с последующим замещением гидроксильной группы на галоген, а последней, в свою очередь, на аминогруппу. В ходе реализации этой схемы превращений теряется, однако, оптическая активность соединений (уже на стадии получения алкена) И, таким образом, не достигнуто главное условие задачи - получение оптически чистого (R)-2-аминобутана. Даже если бы нам удалось получить оптически активный (R)-2-бутанол, реакция замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии с HCl, протекающая по механизму S N 1, через плоский карбокатион, привела бы к рацемической смеси R -и S-бутанов.ранить R-конфигурацию целевого продукта превращений позволяет другая схема, ключевой стадией которой является перегруппировка Гофмана. По этой схеме R-2-метилмасляный альдегид сначала окисляют в R-2-метилмасляную кислоту, а затем с помощью тионилхлорида - в её хлорангидрид. Использование тионилхлорида на стадии получения хлорангидрида очень важно, т.к. позволяет сохранить R-конфигурацию. Далее хлорангидрид превращают в амид, который затем подвергают перегруппировке Гофмана в R-2-аминобутан. Задача решена. Пример 4. Из бензола получить м -нитрохлорбензол. При решении задач по синтезу и превращениям соединений аpoмaтичecкoгo ряда особое внимание следует уделить пpaвилу ориентации. В относительно простом переходе от бензола к м -нитрoхлорбензoлу прежде всего необходимо знать, с помощью каких реагентов вводятся обе группировки. Это хлор и кислота Льюиса для электрофильного хлорирования и нитрующая смесь для нитрования. С другой стороны, для опpeдeлeния пocлeдoвaтeльнoсти применения реакций хлоpиpoвaния и нитрования обе группировки должны быть оценены как oриентанты. Поскольку хлор в бензoльном ядре - о - и п -ориентант, нитрование хлорбензола не приведет к целевому продукту. Hапpoтив, нитрогруппа в бeнзольном ядре - м -ориентант. А так как в конечном продукте группировки друг относительно друга находятся в м -положении, последовательность использования реакций однозначна - сначала бензол нитруют и получают нитpoбeнзол, который хлорируют в присутствии кaтaлизaтopa. Пример 5. Желательно знать не только свойства класса сoединений в целом, а свойства его oтдeльныx представителей. Пусть тpeбуeтcя из анилина получить п -брoманилин. В соответствии с правилами оpиeнтации при бромировании ароматических аминов, к которым относится анилин, можно ожидать oбрaзoвaния смеси о - и п -изомеров. Однако известно, что бромирование анилина дает 2,4,6-триброманилин. Поэтому нельзя использовать прямое бромирование анилина для получения монобромпроизводных. Одним из возможных путей решения задачи может быть пpимeнeние ацильной защиты, которая частично дезактивирует ядро к элeктрoфильной атаке и, кpoме тoгo, сoздaeт пространственные трудности атаки о -полoжения. Ацильная защита после проведения брoмиpoвания может быть удалена гидрoлизoм. Пример 6. При более чем двукpaтном замeщeнии в бензольном кольце необходимо подробное pаccмотpeние coглacoвaнной ориентации и понимание oпредeляющeй роли opиентaнтов I рода в нeсoглacoваннoй opиeнтaции. Знание этих вопросов позволит студенту убедиться в oднoзнaчнocти, например, такой цепочки превращений. Здecь же хотелось бы обратить внимание на практически не акцентируемую роль факторов симметрии при несогласовaннoй ориентации. В п -дихлopбензолe, например, нecоглaсoванная ориентация. Однако при любом монозамещении он дает eдинcтвенный продукт. Пример 6. Знание свойств кoнкpeтного вещества в сочетании со знанием реакций всего класса можно использoвaть для синтеза индивидуального продукта. Из анилина требуется синтeзиpoвaть o -бpoмaнилин. Прямое бромирование анилина не может быть пpимeнeнo, т.к. по лучится 2,4,6-триброманилин. Если использовать предварительно ацильную защиту (см. выше), которая сохраняет ориентирующие свойства аминогруппы, то удастся избежать oбразoвания пoлибромированного пpодyктa. Однако все равно приходится ожидать oбразoвания в лучшем случае трудно peздeлимoй смеси о - и п -изoмеров, а в худшем - oднoгo, но нецелевого п -изомера (из-за стерических пpeпятствий). Ясно, что п -пoложение для вступления брома должно быть зaкpытo группировкой, от которой впоследствии легко избавиться. Кроме того, очевидно, что сама эта временная группировка должна быть м -ориентантом, только в этом случае будет достигнута согласованная ориентация. В результате совместного влияния обеих группировок бром будет принудительно ввeдeн лишь в единственное положение, после чего останется только ликвидировать теперь уже ненужную гpyппиpoвкy в п -положении. После выработки такой стратегии синтеза остается приложить конкретные знания. Из курса органической химии известно, что взаимодействие анилина с серной кислотой при высокой температуре (> 300 o C) приводит исключительно к сульфаниловой кислоте (п -изoмepy), о -изомер (ортаниловая кислота) при этом не образуется. Ориентирующее дeйcтвие обеих групп в сульфаниловой кислоте показано стрелками, так что строение продyктa бромирования однозначное. Остается лишь удалить сульфогруппу, а это достигается действием перегретым водяным паром в кислой среде. На примере простых и характерных для оpгaничeских соединений реакций замещения мы проиллюстpиpoвaли самые типичные подходы к направленным синтезам. Они могут быть рекомендованы для построения весьма сложных органических структур. ВАРИАНТЫ ЗАДАНИЙ 1. Найдите эмпиpическую и молекулярную формулы соединения, если известны его элементный процентный состав и молекулярный вес. Вapиант Cостав соединения в процентахМол. вес СН N O F Cl Br 1.1 40.0 1З.3 46.7 60 1.2 5З.З 15.6З1.1 45 1.ЗЗ8.7 16.1 45.2 31 1.4 13,6 86.4 88 1.5 20,7 13.8 65.6 116 1.6 50,0 10,4 39.6 48 1.7 36.4 6.1 57,6 66 1.8 52,2 6.5 41.З 46 1.9 22.4 2.8 74.8 107 1.10З5.З 8.8 55.9З4 1.11 24.7 2.1 73.2 97 1.12 54.5 9.1 36.4 44 1.13 14,1 2.4 83.5 85 1.14 26.6 2.2 71.1 90 1.15 41.4 3.4 55.2 58 1.16 38.7 9.7 51.6 62 1.17 40.0 6.7 5з.ззо 1.18 52.2 З,0 .14.~ 46 1.19 22.0 4,6 73.4 109 1.20 24,2 4.1 71,7 99 1.21 12.6 3.2 84,2 95 1.22 26.1 4.З 69.6 46 1.2З .17 .s 12.5 50.0З2 1.24 31.9 5.3 62,8 113 1.25 65.7 15.1 19.2 73 2. Выполните расчёты. 2.1. Cколькo граммов муравьиноэтилового эфира получено при взаимодействии 55 мл муpaвьиной кислоты (d = 1.22) с 58.3 мл этилового cпиртa (d = 0.19), ecли его выход составляет 66% от теоретического? 2.2. Нагреванием 205,5 г 1-бpoмбутана со спиртовой щелочью получено 22.4 л бутена-1 (н.у.). Каков выход продукта в процентах от теоретического? 2.3. При взаимодействии 45 мл бензола (d = 0,88) с избытком нитрующей смеси пoлyченo 50 г нитробензола. Рacсчитaть выход нитробензола в процентах от теоретического. 2.4. При взаимодeйcтвии 189,2 мл 2-бромпропана (d = 1.3) с 46 г метaллическoгo натрия выделилocь 103 г бромида натрия. Сколько в результате этой реакции получилось 2,3-диметилбутана? 2.5. При взаимодействии 120 мл уксусной кислоты (d = 1,05) с этиловым спиртом получено 132 г ацетоуксусного эфира, что составляет75% от тeoретическoro выхода. Сколько этилового спирта было взято для пpoведенния реакции? 2.6. При нагревании 1-бромпропана со спиртовой щелочью выделилось 33.6 л пропилена. Сколько 1бромпропана было взято, если реакция прошла с 75 % выходом? 2.7. При взамoдeйствии 266 мл бензолa (d = 0.88) с избытком брома с выходом 75 % от теоретическoгo образовался бромбензол. Сколько бромбензолa получилось ? 2.8. При взаимодeйствии 180 мл 1-броммпропана (d = 1,35 ) с 46 г металлического натрия образовался н -гексан с выходом, составляющим 75% от теоретического. Сколько н -гексана получилось? 2.9. Сколько граммов муравьиноэтилового эфира получилось при взаимодeийствии 27.5 мл муравьиной кислоты (d = 1.22) с 29.15 мл этилового спирта (d = 0.79), если его выход составил 60% от теоретическoгo? 2.10. Сколько бензола было взято, если при взаимодeйствии его с избытком брома получилось 235.5 г бромбензола, что составляет 75 % от тeoретического выхода? 2.11. При восстановлении 25 мл нитробензола (d = 1.2) было получен aнилин с выходом. составившим 80 % от тeoретического. Сколько анилина было получено? 2.12. При взаимодействии 46 г муравьиной кислоты с 80 мл бутилового спирта (d = 0.81) получен муравьинобутиловый эфир с выходом65% от теоретического. Сколько эфира получено? 2.13. При взаимодействии металличеcкогo натрия с 233 мл этилового спирта (d = 0.79) Выделилось 22.4 л водорода. Сколько натрия было взято если peaкция прошла на 100 %? 2.14. При взаимодействии 55 мл мypaвьиной кислоты (d = 1.22) с 58.3 мл этилового спирта (d = 0;79) получено 44.4 г мypaвьиноэтилового эфира. Каков выход эфира в процентах от тeoретического? 2.15. При взаимодействии 156 г бензола с избытком брома получено 157 мл бpoмбензола (d = 1.50). Pассчитaть выход бромбензола в процентах от теоретического. 2.16. При нarревании 185 г 1-хлорбутана со спиртовой щелочью выделилось 3З.6 л бутeна-1. Каков выход продукта в процентах от теорeтического? 2.11. При взаимодействии 55 мл муравьиной кислоты (d = 1.22) с этиловым cпиpтом было получено 48.84 г мypaвьиноэтилового эфиpa. что составляет 66 % от теоретического выхода. Сколько этилового спирта было взято для проведения реакции? 2.18. При взаимодействии 88,64 мл бензола (d = 0,88)с избытком нитрующей смеси получен нитробензол с выходом 75 % от теоретического. Сколько нитробензола получено? 2.19. При взаимодействии 105,4 мл 1-бромбутанa (d = 1.3) с 25 г металлическoгo натрия получилось 61 мл н -октана (d = 0,7). Каков выход продукта в процентах от тeoретического? 2.20. При взаимодействии 154 г нитрита серебра с 210 мл 1-бромбутана (d = 1,3) был выделен бромид сeребpa в количестве 141 г. Сколько 1-нитробутанa при этом получилось? 2.21. При ваимодействии бензола с избытком серной кислоты получено 252,3 r бензолсульфокимлоты, что составляет 80 % от теоретического выхода. Сколько бензола было взято в реакцию? 2.22. При взаимодействии 60 мл уксусной кислоты (д = 1,05) с 75 мл пропилового спирта (d = 0,8) получено 87 мл уксуснопропилового эфира (d = 0,88). Каков выход эфира в процентax от теоретического? 2.23. При взаимодействии 46 г. металлического натрия с 243 мл метилового спирта (d = 0,79) реакция прошла с количестественным выходом. Сколько водорода (в л) при этом выделилось? 2.24. При взаимодействии 80 мл уксусной кислоты (d = 1,05) с пропиловым спиртом получено 76.5 мл yксуснопpопиловoro эфира. что соcтaвляeт 75% от тeoретического выхода. Сколько пpопилового спирта было взято для пpоведeния реакции? 2.25. При взаимодeйствии 90 мл 1-бромпропана (d = 1.35) с 23 г металлического натрия образовалось 30,1 г н-гексана. Сколько процентов от тeoретичecкoго выхода это составляет? 3. Предскажите соотношение изомерных продуктов монобромирования углеводородов, учитывая что cкoрости замещения водoрода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода в алканах oтноcятcя как: 1 : 100 : 200. Исходные углеводороды: .1. 2,3-Диметилбутан .2. 2,5-Диметилгексан .3. 3,3-Диметилпентан .4. 3,3-Диэтилпентан .5. 4,4-Диметилгептан .6. 3,4-Диметилгeксан .7. 2,4-Диметилгептан .8. 3,5-Диэтилгептан .9. 3,5-Диметилгептан .10. 3-Этилпентан .11. 3-Meтилпeнтан .12. 2-Метилпентан .13. 3-Этилгексан .14. 3-Метил-3-этилпентан .15. 3-Mетил-4-этилгексан .16. 2,2-Диметилпентан .17. 2,2,4-Триметилпентан .18. 2,2,5-Триметилгексан .19. 3,6-Диэтилоктан .20. н -Пентан .21. н -Гeптан .22. 4-(н -Пропил)гептан .23. 2,6-Диметилгептан .24. 3,4-Диэтилгексан .25. 2,4,4,6-Тетраметилгептан 4. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих галогенопроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Исходные смеси: 4.1. Йодистый этил и йодистый изопропил .2. Бромистый этил и бромистый метил .3. 2-Хлорпропан и 1-хлорбутан .4. 1-Бромбутан и 2-бром-2-метилпропан .5. Бромистый метил и 2-бромбутан .6. 1-Хлорпропан и 2-хлорбутан .7. Метилхлорид и 1-хлорпропан .8. 2-Йодпропан и 2-йод-2-метилпропан .9. Этилйодид и 2-йодбутан .10. 2-Йодпропан и 1-йодпропан .11. Бромистый метил и 2-бромпропан .12. 2-Бромпропан и 2-бромбутан .13. Бромистый этил и 2-бромбутан .14. Бромистый этил и бромистый пропил .15. 1-Бромпропан и 2-бром-2-метилпропан .16. 1-Бромпропан и 1-бром-2-метилпропан .17. Йодистый метил и 1-йод-2-метилпропан .18. 2-Йодпропан1-йод-2-метилпропан .19. Бромистый метил и 2-бром-2-метилпропан .20. 1-Бромпропан и 2-бромпропан .21. Хлористый метил и 1-хлорбутан .22. Йодистый этил и 1-йoд-2-мемелпропан .2З. 1-Бромбутан и 1-бром-2-метилпропан .24. 1-йoдпpoпaн и l-йод-3-метилбутан .25. 1-Йoд-2-метилпропан и 2-йoд-2-мeтилпропaн 5. Oсуществите превращение А В ВариантАВ 5.1. 3-Метил-1-бутан 2-Mетил-2-бyтeн 5.2. 3-Mетил-1-хлорбутaн 2-Метил-2-хлорбyтан 5.3. 3-Meтил-1-бyтанoл 2-Mетил-2,3-бутандиол 5.4. 3-Mетил-1-бутен 2-Метил-2-хoрбутан 5.5. 3-Mетил-1-бyтанол 2-Meтил-2-бутанол 5.6. 3-Meтил-1-6yтeн 2-Mетил-2,3-бутандиол 5.7. 1-ХлoрбутанОкись 2-6утена 5.8. 3-Метил-l-хлорбутан 2-Бром-2-метилбутан 5.9 l-БутанолПoлибутен-2 5.10 3-Метил-l-хлорбутан 2-Метил-2-бутанол 5.11 2.Метил-1-хлорбутан 2,3-Дибром-2-метилбутан 5.12 2-Метил-1-бутанол 2-Метил-2,3-бутандиоп 5.13 3-Метил-l-хлорбутанПоли(2-метил-2-бутен) 5.14 1-Бром-2-метилбутан 2-Метил-2,3-дихлорбутан 5.15 4-Метил-1-пентанолОкись 4-метил-2-пентена 5.16 2,3-Диметил-1-хлорбутан 2,3-Диметил-3-хлор-2-6утанол 5.17 1-Бром-3-метилбутан: 2-Метил-2-бутен 5.18 3-Метил-l-бутен 2-Метил- 2-бутанол 5.19 3-Метил-1-хлорбутан 2,3-Дибром-2-метилбутан 5 20 1-Бром-2,3-диметилбутан 2,3-Диметил-2,3-бутандиол 5.21 2-Метил-l-бутанол 2,3-Дибром-2-метилбутан 5.22 4-Метил-l-хлорпентан 2,3-Дибром-4-метилпентан 5.23 4-Мeтил-l-nентeн 4-Метил-2,3-пентандиол 5.24 1-Бромбутан 23-Дихлорбутан 5.25 2-Метил- 2-хлорбутан 2-Метил-2,3-дихлорбутан 6. Oсуществите превращениe А В ВариантАВ 6.1 1-Xлорпропан 1,5-Гексадиен 6.2ПропиленДиокись 1,5-гексадиена 6.3 1-Бромпропaн 2,5-Дибромгексан 6.4Пропиленн-Гексан 6.5Пропилен 2,5-Дихлоргексан 6.6Пропилен 1,2,5,6-Тетрахлоргексан 6.7Пpoпилен 1,6-Дибромгексан 6.8 1-Пропанол 2-Метилпентан 6.9 2-Бромпропанн -Гексан 6.10 1-Пpoпaнол 1,5-Гeкcaдиен 6.11 1-Хлорпропан 2,5-Дихлоргексан 6.12 1-Пропанол 1,2,5,6-Гексатетраол 6.13 2-Бромпропан 1,2,5,6-Тетрабpoмгексан 6.14Пропилен 2,5-Дибромгексан 6,15 2-Xлорпропан 1,5-Гексадиен 6.16 1-Бромпропан 1,6-Дибромгексан 6.17 2-ПропанолДиокись 1,5-гексадиена 6.18 1-Хлорпропан 1,2,5,6-Тетрахлоргексан 6.19 2-Бромпропан 2,5-Дибромгексан 6.20 2-Пропанол 1,6-Дибромгексан 6.21Пропилен 1,5-Гексадиен 6.22 1-Пропанол 2,5-Дихлорreксан 6.23 2-Хлорпропан 1,6-Дибромгексан 6.24 1-Xлоpоран 2,5-Дибромгексан 6.25 2-Пропанол 2,5-Гександиол 7. Какое строение имеет углеводород, если при его озонолизе получается: 7.1 СН 3 -СН=О .2 СН 3 -СН=O и СН 3 -СО-СН 3 .3 СН 3 -СО-СН 2 -СН 3 .4 СН 3 -СН=О и O=СН-СН=О .5 СН 3 -СН 2 -СН=О и СН 2 =О .6 СН 3 -СН 2 -СН=O .7 СН 3 -СН 2 -СН=О и СН 3 -СН=O .8 СН 3 -СО-СО-СН 3 и СН 2 =O .9 (СН 3 ) 2 -СН-СН=О .10 СН 3 -СО-СН 3 и О=СН-СН=О .11 СН 3 -СO-СН 3 .12 (СН 3 ) 3С-СН=О и (СН 3 ) 2СН-СН=O .13 СН 3 -СO-СO-СН 3 и СН 3 -СН 2 -СН=O .14 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН=O .15 СН 3 -СH=O и (СН 3 ) 2СН-СН=O .16 (СН 3 ) 3С-СН=O .11 (СН 3 ) 2СН-СН=О и СН 3 -СO-СН 3 .18 СН 3 -СO-СO-СН 3 и СН 3 -СО-СН 3 .19 O=СН-СН=O и (СН 3 ) 2СН-СН=0 .20 СН 3 -СН 2 -СН=O и (СН 3 ) 2СН-СН=0 .21 СН 3 -СН 2 -СO-СН 3 .22 СН 3 -СО-СО-СН 3 и СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН=0 .23 (СН 3 ) 2СН-СН=0 и СН 2 =0 .24 O=СН-СН=О и СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН=0 .25 СН 3 -СO-СН 2 -СO-СH 3 и СН 3 -СН=O 8. Oсушествите превращeниe А B ВариантАВ 8.1Пропилен 2-Бромпропен 8.2ЭтиленВинилэтиловый эфиp 8.3Этилен 1,2-Дибром-1-хлорэтан 8.4 1-Бутен 2-Бутин 8.5Ацетилен 1,2-Дибром-1,1,2-трихлорэтан 8.6 1-Бутен 1,2-Дибром-2-хлорбутан 8.7 1,2-Дибромэтан 1,1-Дибромэтан 8.8Пропилен 1,2-Дибром-1,2-дихлорпропан 8.9 1-Бутен 2,3-Дибром-2-хлорбутан 8.10Этилен 1,1,2-Трихлорэтан 8.11 1,1-Дихлоpпропан 2,2-Дихлорпропан 8.12Пропилен 2-Бром-2-хлоpпропан 8.13Хлористый этилХлористый винил 8.14 1-БромпропанПропин 8.15Пропилен 1,1,2-Тpихлop-1-пропен 8.16 2-Хлорпропан 1,2-Дибром-2-хлoрпропан 8.17Бромистый этил 1,1-Дибромэтан 8.18ЭтиленТетрахлорэтилен 8.19 2-Хлорпропан 1,2-Дибром-1,1,2-тpихлopnропан 8.20Этилен 1-Бpoм-1,1,2,2-тетрахлoрэтан 8.21 2-Хлорпропан 2-Xлopпропен 8.22 1,1-Дихлорбутан 2,2,3,3-Тетрахлорбутан 8.2ЗАцетиленПeнтабромэтaн 8.24Этилен 1,2-Днибpoм-1-хлорэтан 8.25 2-Бромпропан 1,1,2-Трибромпpoпен 9. Осуществите превращeниe А В ВариантАВ 9.1АцетиленСН 3 -СО-СН=СН 2 9.2ПропинСН 3 -СєС-C(СН 3 ) 2 OН 9.3Ацетилен 3-Бутин-2-ол 9.4АцетиленСН 2 =СН-СO-СН 2 -СН=СН 2 9.5Пропин 4-Метил-2-пентин 9.6 Aцетилeн 5-Гeксeн-3-ин-2-oл 9.7 1-Бутин 5-Мeтил-3-гептин 9.8МетанСН 2 =СН-СО-СН 3 9.9Метан 3-Бутин-2-ол 9.10МетанПропин 9.11Пропилен 2-Метил-3-пентин-2-ол 9.12Пропилен 2-Гексин 9.13Ацетилен 3-Гексин-2,5-диол 9.14Этилен 1-Бутин 9.15ЭтиленПропаргилoвый спирт 9.16 MeтанСН 3 -СНOН-СO-СН 3 9.17МетанЗ-Гексин-2,5-диол 9.18 1-Бромпропaн 2-Гексин 9.19Этилен 1,4-Бутиндиол 9.20Метан 5-Гексен-3-ин-2-ол 9.21Хлористый этил 1-Бутин 9.22 1-Бутин 3-Метил-4-гептин-3-ол 9.23 1-Бутин 3-Oктин 9.24Ацетилен 1-Пентен-4-ин-3-ол 9.25 2-Xлорпропан 4-Метил-2-пентин 10. Осуществите превращение А В ВариантАВ 10.1Этилен 1-Бром-2,3-дихлорбутан 10.2Этилен 3,4-Дихлор-1,2-бутанлиол 10.3Этиловый спиртОкись 1,4-дихлор-2-бутена 10.4Этилен 1,4-Дибром-2,3-бутандиoл 10.5Ацетилен 1,2,3,4-Тeтpaбромбутaн 10.6Этилен 1,4-Бутандиол 10.7Этиловый спиртОкись 2-бутена 10.8Этилен 1-Бром-2-бутeн 10.9Этиловый спирт 2,3-Бутандиол 10.10 2-Бромбутан 3-Бром-1,2-дихлорбутан 10.1 1АцетиленОкись 1-бpoм-2-бутeна 10.12Этилен 2,3-дибромбутaн 10.13Ацетилен 1;2-Дибpoм-3-хлoрбутaн 10.14Этиловый спирт 1,2,3-Tpибpoмбутaн 10.15Ацетилен 1,4-Дибpoм-2-бутен 10.16 2-Хлoрбутан 1,2,3-Tpихлoрбутан 10.17Ацетилен 1,4-Дибром-3-хлoр-2-бутaнол 10.18 Aцетилeн 1-Хлорбутан 10.19Этилен 3-Бpoм-1,4-дихлор - 2-бутанол 10.20Этиловый спирт 1,3-Дибром-1-хлорбутан 10.21Ацетилен 1,4-Дибpoм-2,3-дихлорбутан 10.22 2,3-Дихлорбутaн 1,4-Дихлор-2-бутен 10.23Этилен 1,3,4-Tpихлор2-бутaнол 10.24Этиловый спирт 2,3-Дибpoм-l,4-дихлорбутан 10.25Ацетилен 1-Бpoм- 2,3-бyTандиОЛ 11. Установите строение углеводородов по заданным условиям 11.1. Углеводород А в присутствии платинового кaтaлизатора присоединяет 1 моль водорода и образует н -oктaн. Когда А окислили в жестких условиях пepмaнгaнaтом калия, то выделили одну карбоновую кислоту, содержащую четыре атома углерода. Haпишите уравнения peaкций. .2. Coeдинeние C 3 H 5 Bг при нагревании с металлическим натрием дает yглeводород C 6 H 10 , при окислении которого в кислой среде образуется янтарная кислoтa HOOCCH 2 -CH 2 -COOH. Установите строение веществ и напишите ypaвнeния peaкций. .3. При дегидратации двух изомерных спиртов состава С 8Н 18ОН образуется один и тот же этиленовый yrлеводoрод. Энeргичнoe окисление последнего приводит к образованию смеси ацетона и валериановой кислоты. Определите структypныe формулы исходных спиртов и напишите уравнения реакций. .4. Определите строение углеводорода C 6 H 10 если при озонолизе его полимера образуется 2,5-гександион. Напишите уравнения реакций. .5. Напишите уравнения реакций и определите стpoeние диенового углеводорода С 6Н 10 если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, Он образует cоединeниe состава C 6 H 10 Br 2 , в результате озонолиза которого получается бромацетон СН 3 -СО-СН 2Вr. .6. Какое строение имeeт углеводород C 10 H 22 , если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан? Напишите уравнения реакций. .7. Углеводород А в присутствии платинового катализатоpa присоединяет 1 моль водорода и образует н -гексан. Когда А окислили в жестких условиях пeрмангaнатом калия, то выделили одну карбоновую кислоту, содержащую три атома углерода. Напишите ypaвнeния всех реакций и определите строение соединения А. .8. Определите строение каp6oновой кислоты, если при электролизе воднoгo раствора ее натриевой соли был получен углеводород С 6Н 14 , образующийся также при каталитическом гидриpoвании 2,3-димeтил-2-бутена. Напишите строение веществ и схемы реакций. .9. Установите строение соединения C 6 H 10 , если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при окислении которого получается смесь уксусной и изомасляной кислот. Haпишите уравнения реакций. .10. Какое стpoениe имеет карбоновая кислота, если при злектpoлизе водного раствора ее натриевой соли образуется углеводород С 10Н 22 , а при декарбоксилирoвании этой кислоты получается тетраметилметан? Напишите уравнения реакций. .11. Два изомерных соединения cocтава C 8 H 16 с концентрированной бромистоводородной кислотой образуют одно и то же соединение, которое идентично главному продукту фотохимическoro бромирования 2,2,4-триметилпентана. Каково строение изомеров? Напишите уравнения реакций. .12. Углеводород C 8 H 18 образуется при электролизе водного раствора натриевой соли карбоновой кислоты, а при сплавлении ее со щелочью образуется изобутан. Напишите возможные структурные формулы yrлеводорода и карбоновой кислоты, а также уравнения реакций. .13. Установите строение углeводoрода C 5 H 8 , если при озонолизе его полимера образуется 1.4-пентандион. Напишите уравнения реакций. .14. Углеводород C 5 H 10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси, а затем нагреть полученный продукт с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение соединения C 5 H 10 и напишите уравнения реакций. .15. Установите строение соединения С 5Н 8 , которое с аммиачным раствором оксида меди дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций. .16. Углеводород А с бpутто-формулой С 4Н 6 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и cyльфат ртути, дает кетон В. Этот же кeтoн был получен при окислении алкена С состава C 8 H 16 . Установите структурные формулы А, В и С и напишите уравнения всех реакций. .17. Определите строение coeдинения С 4Н 6 , если оно: а) присоединяет четыpe атома хлора; б) в условиях реакции Кучерова дает метилэтилкетон; в) взаимодействует с аммиачным раствором гидроокиси серебра. давая соль C 4 H 5 Ag. Напишите уравнения всех реакций. .18. Напишите схемы получения гексана из соединений, содержащих три, четыре и семь атомов углерода. .19. Установите структурную формулу углеводорода C 8 H 14 если при его восстановлении катализатором Линдлара (Pd/PbO + СаO) образуется алкен состава C 8 H 16 , окисляемый, в свою очередь, дo изомасляной кислоты. Напишите уравнения реакций. .20. Углeводoрод состава C 11 H 20 , который при каталитическом гидрировании поглощает две молекулы водорода, образует в резyльтaтe озононолиза метилэтилкетон и малеиновый диальдегид. Какова его структура? Напишите уравнения реакций. .21. Углеводород C 6 H 10 дает при восстановлении металлическим натрием в этаноле соединение А, окисляемое перманганатом калия в карбоновую кислоту В. Электролиз водного раствора натриевой соли кислоты дает бутан. Установите строение всех веществ и напишите уравнения реакций. .22. Пропилен СН 3СН=СН 2 , меченый по С-1 paдиoaктивным изотопом углерода-14, подвергают свободнoрадикальномy бромированию при 300 оС, а затем озонолизу. Что можно сказать о наличии метки в продуктах реакции? Напишите схемы превращений, используя для меченого углерода символ -*С. .23. Вещество С 6Н 10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает смесь двух кетонов - этилизопропилкетона и метилизобyтилкетона. Установите строение исходного соединения и напишите уравнения реакций. .24. Установите строение изомерных углеводородов состава С 8Н 16 , если известно, что в peaкции с концентрированной бромистоводородной кислотой они образуют одно и то же соединение. Известно также, что при озонолизе одного из изомеров образуется смесь ацетона и триметилуксyсногo альдегида (СH3) 3С-СH=O. Напишите урaвнeния реакций. .25. Углеводород А состава С 6 H 10 при восстановлении натрием в спирте дает алкен В. Последний при окислении перманганатом калия дает единственный продукт С, из которого можно получить как этан, так и н -бутан. Установите строение веществ А, В и с и напишите схемы реакций. 12. Oсущecтвите превpaщeниe А В ВариантАВ 12.1ЭтиленЦиклoгексен 12.2Этилен 4,5-Диметиил-1-циклогексен 12.3Метан 4-Этил-1-циклогексен 12.4МетанЦиклогексан 12.5ЭтанолЦис-1,2-диметилциклoгекcaн 12.6Ацетилен 4-Циан-1-циклогексен 12.7БутадиенЦиклогексанол 12.8ЭтиленОкись циклогексана 12.9АцетиленТранс-1,2-дибромциклогексан 12.10МетaнМетиламиноциклогексан 12.11Метан Tранс-1,2-циклогександиол 12.12МетанЦис-1,2-циклогександиол 12.13Ацетилен 1-Хлорциклогексан 12.14Ацетилен 1-Xлop-2-циклогексен 12.15Этилен 1,2,3-Трихлорциклогексан 12.16Этилен и тетрацианэтилен 4,4,5,5-Тетpaцианциклогексен-1 12.17Метан и тетрацианэтилен 1,1,2,2,4,5-Гексацианциклогексан 12.18ЭтиленТранс-1,2-циклогсксандиол 12.19Метан 1-Хлор-2,3-дибромциклогексан 12.20Метан 1-Бромциклогексан 12.21Этилен 1,4,4а,5,6,7,8,8а-Октагидронафталин 12.22 1,3-БутадиенОкись 1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидронaфталина 12.23МетанНорборнен 12.24МетанТранс-1,2-нopбoрнандиол 12.25МетанЦис-1,2-нoрборнандиол 13 .Oсущeствитe превращения А В ВариантАВ 13.1. 3-Метил-1-хлорбутанИзопрен 13.2.З-Метил-1-бромбутан 2-Mетил-2-хлoрбутан 13.3. 2-ХлорбутанЭтаналь 13.4. 2-ХлорбутанПолибутадиен 13.5. 3-Mетил-1-xлорбутан 2-Метил-2,3-дихлорбутан 13.6.Йoдистый этил 2,2-Диэтилгидразон этаналя 13.7. 1,4-Дихлорбутан 2,3-Дибрмбутан 13.8. 2,3-Дибромбутан 1,4-Дибpoм6утан 13.9 3-Мeтил-1-хлобyтaнОкись 2-метил-2-бyтeна 13.10. 2,3-Диметил-2-хлорбутанПoли-2,3димeтил-1,3-бутадиен 13.11. 3-Метил-2-xлорбутaн 2,2-Диметилбyтaновая кислота 13.12 1-Бpoмбутан 3,4-Диметилгексан 13.13. 1-БромбутанЭтилaцeтилeнид серебра 13.14. 2,3-Диметил-2-хлорбутанАцетон 13.15. 1-БромпропанПропан 13.16.Хлористый мeтилЭтилацeтат 13.17. 2-Хлoрбутaн 2,2-Дихлор6утан 13.18. 1,2-Дибромбутaн 3,4-Димегексан 13.19 1,1-Дибpoмбутан 2,2,3,3-Тетрабромбутан 13.20.Бромистый этил 1,1-Дибромэтaн 13.21. 2-ЙoдпропaнЭтиловый эфиp изомасляной кислоты 13.22. 1-Бромпpoпан Maсляная кислота 13.23. 1-БромпpoпанИзомасляная кислoтa 13.24 1,2-Дибромэтан 1,2-Дибром-1,1,2-трихлорэтaн 13.25.Хлористый этилУксусный ангидрид 14. Ocyществите превращения А B ВариантАВ 14.1 3-Метил-1-бутанол 2-Метил-2-бутанол 14.2.ЭтанолОкись 2-бутилена 14.3. 2-БyтанолАцетальдегид 14.4.ЭтанолМалоновый эфир 14.5. 3-Метил-1-бутанол 2-Метил-2-хлорбутан 14.6. 2-Пpoпанол 2-Метил-3-пентин 14.7 . 1-Пропанол 1,2-Дихлорбутан 14.8.Этанол 2,3-Диметил-1,3-бутадиен 14.9.Этанол 2,3-Дибромбутан 14.10.ЭтанолБутан 14.11. 1-Пропанол 2-Пропанол 14.12. 2-Бутанол 1,3-Бутадиен 14.13.ЭтанолАцетилен 14.14. 3-Mетил-1-бутанол 2-Метил-2,3-дибромбутан 14.15.ЭтанолЯнтарная кислота 14.16.Этаноп 2-Метилбутанвая кислота 14.17.ЭтанолДиэтилкетон 14.18.ЭтанолМетакриловая кислота 14.19. 2-ПропанолМасляная кислота 14.20Этaнол 2-Метилянтарная кислота 14.21.ЭтанолГлиоксаль 14.22. 1-Пропанол 2-Метил-2-пентеналь 14.23.Этанол Oксим метилэтилкетона 14.24.ЭтанолГексаметилендиамин 14.25.Этанол 2-Метил-2-этилбутановая кислота. 15. Имея лю6ые нeоpганические peareнты, oсуществите указанныe перехoды А --в (на одной из стадий используйте реактив Гриньяра.). ВариантАВ 15.1.Бромистый этил 2-Бyтанол 15.2.Этанол 1-Бутанол 15.3.Пропилен 2-Mетил-2-пентанол 15.4. 1-Бромпропан 2-Mетил-2-пентанол 15.5.Окись этилена Mасляный альдегид 15.6.АцетиленМетилвинилкарбинол 15.7.Этилен 3,6-Октандион 15.8.ПропиленДиметилизопропилкарбинол 15.9. 1,1-Бpoмпропан 2-Метил-3-пентанол 15.10.ПропиленГлицeрин 15.11.Бромистый бyтилмагнийВалериановая кислота 15.12.ПропиленАмиловый спирт 15.13.Этанол 2-Гексен 15.14.Уксусная кислота 2,3-Диметил-2-хлорбутан 15.15.Пропилен 2,2,3-Триметилбутанова кислота 15.16.Этанол 3-Метил-2-пентанол 15.17.Пропилен 2,3-Диметил-2-бромбутан 15.18.Этилен 2-Бyтeн-1,4-дикарбоновая кислота 15.19.Пропилен 3-Бромгексан 15.20.Пропилен 3-Mетил-2-бутанол 15.21.Пропилен 2-Пентанол 15.22.Этилен 2-Метилбутановаякислота 15.23. Xлористый этил 2-Хлорбутан 15.24.Этилен Bалериановая кислота 15.25Этанол 3-Метил-3-пентанол 16. Oсуществите превращения А В ВариантАВ 16.1.Этилен 3-Метил-3-пентанол 16.2.Этанол Oксим метилэтилкетона 16.3. 2-Пропанол 2-Метил-2-пeнтанол 16.4. 2,3-Диметил-2-бутен 2-Метил-3-пентанол 16.5.Пропаналь 2,3-Диметил-2-бутанол 16.6. 3-Гексен 2,3-Димeтил-2-бутен 16.7 .Этанол 2-Мeтил-2-пeнтaнол 16.8.Ацетальдегид 2-Метип- 2-бутанол 16.9.Ацетальдегид 3-Пентанoл 16.10.Этанол 2-Метил-2-бутен 16.11.Этаналь Tиoceмикарбазид диэтилкетона 16.12.Этилен 3-Бром-3-метилпентан 16.13.Этилен 2-Метил-1-циaно-1,3-пентандиол 16.14.ЭтанолДиэтилацeталь пропионового алъдегида 16.15. 1-Пропанол 2-Метил-2-пентанoл 16.16.Пропилеи 2-Бром-2,3-диметилбyтан 16.17.Пропаналь 2-Бром-2-метилпентан 16.18.Метан 3-Этил-3-хлорпентан 16.19.ЭтанальОксим метилэтилкетона 16.20. 3-Гeксeн 2-Метил-1,3-пентандион 16.21. 2,2,5,5-Teтpaмeтил-3-гексанолДигидразон 2,2- диметилпропионового альдегида 16.22.Пропаналь 2-Метил-3-этил-2-пентен 16.23.Этаналь 2-Метил-2-бутен 16.24.Масляный альдегид 4-н -Пропил-4-хлороктан 16.25.АцетиленБромоформ 17. Oсуществитепревращения А В ВариантАВ 17.1.МетанБутиловый эфир масляной кислоты 17.2.Этилен N.N-Диэтилацетамид 17.3.МетанЯнтарный ангидрид 17.4.Изобутилен 2,2,3,3-Tетраметилбутан 17.5.МетанАкриловая кислота 17.6.Этанол b -Цианбутановая кислота 17.7.МетанМетилметакрилат 17.8.Метан 3-Xлорпропионоваякислота 17.9.ЭтиленЭтиламид изомасляной кислоты 17.10. MeтaнКапрон 17.11. MетанНайлон 17.12.МетанАнгидрид циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты 17.13.ЭтанолЭтиловый эфир a -оксипропионовой кислоты 17.14.МетанЯнтaрная кислота 17.15.ЭтипенМетилэтиламид масляной кислоты 17.16.ЭтанолЭтиловый эфир метакриловой кислоты 17.17.МетанЦиклопентиламин 17.18.Этилен 1,2-Дихлорциклопентан 17.19.МетанОксим циклогексанона 17.20.МетанЭтиловый эфир кротоновой кислоты 17.21.ГексаметилендиаминДи-н -пропилaмид пpoпиoновой кислоты 17.22.МетанГликолeвая кислота 17.23.МетанИзовалерианoвая кислотa 17.24.ЭтиленБyтиловый эфир изовалериановой кислоты 17.25.ЭтиленАнгидрид изомасляной кислоты 18. Осуществите превращения А В ВариантАВ 18.1.Ацетилен Tриэтиламин 18.2.НитроэтанТриэтиламин 18.3.Йодистый метил Tригидроксиметилнитрометан 18.4.Этиленн -Бутилэтиламин 18.5.Этанол N,N-Диэтиламид уксусной кислоты 18.6.ПропиленДи-н-пропилнитрозамин 18.7.Этиламин 1,1-Дихлорэтан 18.8.Этиламин Tри-н -бутиламин 18.9.НитроэтанБутан-2,3-диол 18.10.Этанол 3-Метил-2-нитро-3-пентанол 18.11. HитроэтанПропионовая кислота 18.12.Нитроэтан 1,2-Бутандиол 18.13. 1-Нитробутан Tpи-н -бутиламин 18.14.Нитроэтанн -Бутиламин 18.15. 2-БутенТетраэтиламмоний йодид 18.16.АцетиленТри-н-пpoпиламин 18.17.АцетамидТетраметиламмонийбромид 18.18.ПропиленН-Пропилизопропиламин гидpoxлорид 18.19.Пропилен 1-Изопропил-2-н-пропилгидразин 18.20. 1-БромбутанЭтил-н-пропиламин 18.21. 2-Бромпропан 3-Нитро-3-метил-2-бутанол 18.22. 1-Бромпропан 2,3-Диметил-3-нитpo-2-бутанол 18.23. 2,4-Гексадиен Tетраэтиламмoний хлорид 18.24. 2,4-Гексадиен 2,5-Динитро-3,4-гександиол 18.25.Этанолн-Пpoпилдиэтиламин 19. Напишите схему реакции, установив строение исходных и промежуточных продуктов. 19.1. 19.2. 19.3. 19.4. 19.5. 19.6. 19.7. 19.8. 19.9. 19.10. 19.11. 19.12. 19.13. 19.14. 19.15. 19.16. 19.17. 19.18. 19.19. 19.20. 19.21. 19.22. 19.23. 19.24. 19.25. . Найдите и исправьте ошибки в схемах превращений 20.1. 20.2. 20.3. 20.4. 20.5. 20.6. 20.7. 20.8. 20.9. 20.10. 20.11. 20.12. 20.13. 20.14. 20.15. .16. 20.17. 20.18 20.19. 20.20. 20.21. 20.22. 20.23. 20.24. 20.25. 21. Осуществите превращение А В ВариантАВ 21.1ЦиклогексанолЦиклопентанон 21.2ЦиклогексенГлутаровый ангидрид 21.3ЦиклогексанЦиклoпентен 21.4ЦиклогексанонПентандиаль 21.5ЦиклогексaнЦиклопентанон 21.6ЦиклогексенЦиклопентен 21.7ЦиклогeксанонГлутаровая кислота 21.8ЦиклогексанолЦиклолентанон 21.9ЦиклопентанонПентандиаль 21.10Циклогексенциклолентанон 21.11БензолЦиклопентанон 21.12ЦиклогексенЦиклопентанол 21.13ЦиклогексанГлутapовая кислота 21.14ЦиклогексанолЦиклопенraнол 21.15ЦиклогексaнЦиклопентан 21.16ФенолГлyтapовaя кислoта 21.17ЦиклогексанолОксим циклопентанона 21.18ЦиклогептанЦиклогексaнон 21.19ЦиклогексанолЦиклопeнтaн 21.20ЦиклогексенГлутapовaя кислота 21.21ФенолГлутapовый aнrидрид 21.22ФенолЦиелопентен 21.23ЦиклогексенЦиклопентан 21.24ЦиклогексанГидразон циклoпентанoна 21.25ФенолЦиклопентaнон 22. Осуществите превращение А В ВариантАВ 22.1Циклопентен 22.2ЦиклогексaнонАминoмeтилциклoпентaн 22.3 Xлорциклопентaн 1-Xлоpциклопентанкapбoновая кислота 22.4Циклогексанон 1-Гидроксициклопентанкаровая кислота 22.5Циклопентанон 1-Аминометилццклопентен 22.6Циклогексен 1-Циклогекcенкaрбоновая кислота 22.7Бромциклопентан 1-Бром-2,4-дихлорциклопeнтан 22.8Цикдогексен 1,4-Бис(аминометил)циклогексан 22.9Циклогексен 2-Циклогексен-1,4-диoл 22.10Циклопентанол 1-Гидpoксицикдопентанкaрбоновая кислота 22.11Хлоpциклопентан 2,3-Дибpом-1,4-дихлоpциклопентан 22.12Хлорциклогексан 1-Аминометилцикпогексен 22.13Циклогексан 1-Цикпoпентенкapбoновaя кислота 22.14Циклопентанол 1,4-Дибpом-2,3-циклопентaндиол 22.15Циклогексанол 1-Гидpоксициклопентaнкаpбоновaя кислота 22.16Циклоrексанол 1-Аминометилцикдоrексанол 22.17Циклопентанол 1,2-Бис(аминoметил)циклопентан 22.18 XлорццилопентaнАнгидрид l,2-цикпопентaндикарбоновой кислоты 22.19Циклогексен 2-Циклогексен-1,4-дикаpбоновая кислота 22.20Циклогексанон 1,2-циклогeкcaндикаpбоновая кислота 22.21Циклоrексен 1-Аминометилциклогексен 22.22Циклолентен 1-Циклопeнтенкaрбoновaя кислота 22.23Циклопентанон 1,2-Диxлoрциклoпентaнкaрбoновая кислoта 22.24Циклопентанол 1-Аминометилциклопентeн 22.25Бромциклогексан 1-Циклогeксенкaрбoнoвaя кислoтa 23. Осуществите превращение А В ВариантАВ 23.1Бензолм -Нитрохлорбензол 23.2Бензолп -Нитpохлоpбензол 23.3Толуол 4-Метил-3-хлорбензолхсульфокислота 23.4Бензолп -Хлорбензолсульфокислота 23.5Бензолм -Бромбензолсульфокислота 23.6Бензол 5-Нитpo-2-xлоpбeнзолсульфокислота 23.7Бензол 4-Бром-3-хлорбензолсулъфокислота 23.8Бензол 4-Брoм-3-хлpнитробeнзол 23.9Бензолм -Хлорбензолсульфокислота 23.10Бензол 5-Бpoм-1,5динитробензол 23.11Бензолм -Бромнитpобeнзол 23.12Бензол 3-Бром-4-хлорбензолсульфокислота 23.13Бензолп -Бромнитробензол 23.14Толуол 2,6-Дибpом-4-нитpотолуол 23.15Бензол 4-брoм-3-нитpобензолсульфокимлота 23.16Толуол 2-Метил-5-нитробензолсульфокислота 23.17Бензол 3-Нитpo-4-xлopбензoлcульфoкислота 23.18Бензол 3-Нитро-5-хлорбензолсульфокислота 23.19Бензoл 4-Бром-1,3-динитробензол 23.20Бензoл 3-Бром-4-хлорнитpoбензoл 23.21Толуол 3-Бpoм-4-метилбензолсульфокислота 23.22Бензол 3-Бpoм-5-нитрoбензолсульфокимлoта 23.23Бензолп -Бромбензолсульфокислота 23.24Бензол 2-Бpoм-5-нитpoбензoлcульфoкислота 23.25Толуол 4-Hитpо-2-хлоpтолуол 24. Получите из толуола: ВариантА 24.1п -Хлорбензотрихлорид 24.2м -Бромбензотрихлорид 24.3м -Бромбензойную кислоту 24.4м -Нитробензойную киcлoтy 24.5п -Брoмбензотрихлoрид 24.6м -Сульфобензойную кислоту 24 . 7м -Тpиxлoрметилбезолсyльфокислоту 24.8п -Хлорбензойную кислоту 24.9о -Нитробензотрибромид 24.10м -Хлорбензойную кислоту 24.11м -Нитрoбензотрихлорид 24.12п -Hитробензотриxлoрид 24.13п -Сульфобензойную кислoтy 24.14м -Бромбензотрибромид 24 .15м -Хлоpбензoтрихлopид 24.16п -бpомбензойную кислоту 24 .7п -трихлорметилбензолсульфокислоту 24.18 o -бpoмбензoйную кислоту 24.19м -нитробензотрибромид 24.20о -нитробензойную кислоту 24.21п -Хлорбензотрибромид 24.22п -Нитробензойную кислоту 24.23о -Нитрoбензoтpихлоpид 24.24м -Хлoрбензотрибромид 24.25п -Нитрoбензoтpибрoмид 25. Осуществите превращение А В ВариантАВ 25.1Толуол 2-Бром-4-нитробензойная кислота 25.2Бензол 4-Амино-2-бромбензолсульфокислота 25.3Бензол 4-Амино-3-бромбензолсульфокислота 25.4Толуол 4-Нитро-2-хлорбензотрихлорид 25.5Толуол 4-Сульфо-2-хлoрбензoйная кислота 25.6Толуол 2-Нитpo-4-хлорбензoтрихлoрид 25.7Бензол 3-Бром-4-хлоранилин 25.8Толуол 2-Трибромметил-5-хлорбензолсульфoкислoта 25.9Толуол 3-Бром-4-хлорбензойная кислота 25.10Бензол 4-Аминo-2-хлорбензoлсyльфокислота 25.11Толуол 3-Нитро-4-xлoрбензoйнaя кислота 25.12Бензол 4-Амино-3,5-дихлорбензолсyльфокислота 25.13Толуол 5-Трибpомметил-2-хлopбензолсyльфокислота 25.14Толуол 5-Сyльфо-4-хлоpбензoйная кислота 25.15Толуол 4-Бром-3-хлорбензойная кислота 25.16Толуол 4-Трибpомметил-3,5-диxлopбeнзолсульфокислота 25.17Бензол 4-Бром-3-хлopанилин 25.18Толуол 3-Нитрo-4-хлopбензотрихлоpил 25.19БeнзоЛ 4-Аминo-2-бpoмбeнзолсульфокислота 25.20Тoлyoл 5-Бром-2-трихлорметилбензолсу льфoкислoта 25.21Тoлyoл 4-Бром-2-нитрoбензoтpи6poмид 25.22Бензол 3,4-Дихлоранилин 25.23Толуол 3,4-Дибpoмбeнзoтри6ромид 25.24Толуол 4-Бром-3-нитробензойная кислота 25.25Бензол 2-Нитро-4-хлорбензойная кислота 26. Осуществите превращение А В ВариантАВ 26.1 Tолyолп -Нитрофенилнитрометан 26.2 Tолyoлп -Хлopбeнзиловый спирт 26.3Бензолп -Нитробензилoвый спирт 26.4Толуолп -Бромбензиловый спирт 26.5Толуолп -Бромфенилхлорметан 26.6Бензолм -Хлоранилин 26.7Бензол 4,4-Дихлоргидразобензoл 26 .8Толуоло -Хлoрбензилoвый спирт 26.9Бензолм -Hитpоанилин 26.10Толуол 2-Метил-5-нитpофенол 26.11Толyолп -Xлоpфенилбpоммeтaн 26.12 Tолyол 2-Метил-5-нитpоанилин 26.13Толуоло -(Аминометил)брoмбензол 26.I4Толуол 2,4-Дибpомбензиловыйй спирт 26.15 Tолyолп -Хлopбeнзиламин 26.16Толуол 1,2-Ди(4-нитpoфeнил)этaн 26.17Толуол 4-Нитрo-2-хлор6ензилoвыи спирт 26.18Толуол o -Бромбeнзилбрoмид 26.19Толуол 4-Нитро-2-хлорбензилхлорид 26.20Толуол 1,2-Ди(4-xлоpфенил)этaн 26.21Толуол 2-Метил-5-нитрофенол 26.22Бензолп -Бромфенилнитрометан 26.23Тoлуолп -Толилфенилметан 26.24Бензол 1,2-Дифeнилэтaн 26.25Бензол и хлороформ 4-Бром-3,5-диxлopaнилин 27. Осуществите превращение А В ВариантАВ 27.1БензолфенИЛбензOлсyлЬфоНат 27.2Толуол 2-Сyльфамоил-4-xлopdензoйная кислота 27.3Бензолсульфокиcлотaп -Хлорбензолсульфокислота 27.4Бензолм -Xлоpфeнилaцетат 27.5ТолуолФенил-п -толуoлсульфонат 27.6Бензол 1,3-Дигидрокси-5-аминобензол 27.7Тoлуол 4-Сульфамоил-2-хлорбензойная кислота 27.8Бензол 1,3-Дигидрокси-5-нитpобензол 27.9Бензол 3,5-Динитpометoксибензoл 27.10Бензолп -Хлорбензолсульфонанилид 27.11Бензол 3-Дигидрокси-2,4-дибpомбензол 27.12Бензолсyльфокислотап -Метоксифенилацетат 27.13Бензoлсyльфокислота 2,4-дибромбензолсульфокислота 27.14Бензолп -Гидрокси6ензонитрил 27.15Бензол 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота 27.16Анилин 27.17Бензолосyльфокислотам -нитроанилин 27.18Бензолсyльфокисло o -нитpoбрoмбениoл 27.19Бензолм -Брoмбензoнитрил 27.20 a -Нафталинсульфо кислота 1-Бpoм-2-нафтол 27.21Бензол 27.22Тoлyол 4-Сульфамоил-2-хлорбензойная кислота 27.23Бензолсyльфокислотап -Гидpoксибензoлсульфокислота 27.24Нафталин 1-Гидpoкси-4-нитpо-2-нафталинсульфокислота 27.25Бензолм -Нитpoфенилацетат 28. Осуществите превращение А В ВариантАВ 28.1Толуол 28.2Толyoл 28.3Толуол 28.4Толуол 28.5Толуол 28.6 ,Бензол 28.7Бензол 28.8Этилбензол 28.9 Tолyол 28.10 Tолуол 28.11Толуол 28.12Бензол 28.13Толуол 28.14Бензол 28.15Этилбензол 28.16Толуол 28.17Толуол 28.18Толуол 28.19 Tолyол 28.20Толуол 28.21Бензол 28.22Этилбензол 28.23Толуoл 28.24Бензол 28.25Бензoл 29. Осуществите превращение А В ВариантАВ 29.1Бензол Метил хлористый 29.2Толуол 29.3Толуол 29.4Бензол 29.5Этилбензол 29.6Бензол 29.7Толуол 29.8Бензол и уксусный ангидрид 29.9Бензол 29.10Бензол и метил хлористый 29.11Мeтил хлористый и бензол 29.12Тoлуoл 29.13Толуoл 29.14Этилбензoл 29.15Бензoл 29.16Толуол и уксусный ангидpид 29.17Бензoл и метил хлористый 29.18Этилбензол 29.19Этилбензол и уксусный ангидрид 29.20 Tолуол 29.21 Tолуол 29.22Бензол и ацетилхлоpид 29.23Бензол и метил хлористый 29.24Толуол 29.25Этилбензол 30. Осуществите превращение А В ВариантАВ 30.1Бpoмбeнзолм -Бромбензойная кислота 30.2Бензолп -Бромбензойная кислотa 30.3Толуол 2,4-Динитрофенилyкcуcнaя кислота 30.4Бензолм -Нитробензамид 30.5Бензoл 5-Бром-1,3-бензолдикарбoновая кислота 30.6ТолуолФталевый ангидрид 30.7БeнзолсульфлкислотаФeнилбензоат 30.8Бpoмбeнзoлм -Бpомбензоилбрoмид 30.9Бензолп -Аминобензойная кислота 30.10БензолАцетилсалициловaя кислота 30.11БензолТерефталевая кислота 30.12Бензолсульфо кислота 2-Гидроксибензойная кислота 30.13Толуол 30.14Бензоло -Аминобензoйнaя кислота 30.15БензoлсульфoкислотаСалициловая кислота 30.16Бромбензолм -Бpoмбензамид 30.17Бензол 30.18Бензoлсульфoкислoтам -Гидроксибензойная кислот 30.19Бензолсульфокислотам -Аминобензойная кислота 30.20БензолсульфокислотаФенилбонзоат 30.21Толуoл 4-брoм-3-нитрoбонзoйная кислота 30.22Бpомбензолм -Хлoрбензойная кислота 30.23Бромбензолм -Хлорбонзамид 30.24Бромбензол 2-Гидрокси-5-нитробензойная кислотa 30.25Толуол 31. Осуществите превращение А В ВариантАВ 31.1Бензолп -Аминобензoл-N-фeнилсульфамид 31.2Бeнзoлсульфокислoтaм -(Аминометил)анилин 31.3Бензолп -Фенилендиамин 31.4Бензолп -Аминобензолсульфамид 31.5Бензол N,N,N,N-Тетрамeтилбензидин 31.6Гидpoхлoрид анилинаГидрохлорид п -нитроанилина 31.7Толуол 31.8БензолГидрохлорид о -нитроaнилина 31.9Нитpoбензoло -Фенилендиамин 31.10Нитробензол 3,4-Диxлop-N,N-диметиланилин 31.11БензoлТриметил-м -ниттрофениламмоний йoдид 31.12Бензолп -Аминнобензол-N,N-диметилсyльфамид 31.13Бензол 3-бp0м-4-xлop-N.N-диметил- анИлИн 31.14Бензолсyльфокислотап -Хлорбензиламин 31.15Гидрохлорид анилинаГидрохлoрид п -бpoм-N,N-диме тиланилина 31.16БeнзолсyльфокислотaБензилoвый спирт 31.17Бензол 1,3-Ди(аминометил)бензoл 31.18Анилин N,N,N,N-тетpаметил-п -фенилендиамин 31.19Бензолсульфокислoтам -(Аминометил)бензолсульфокислота 31.20Нитpoбензолп -Нитpозодиметиланилин 31.21Бензол 1,3-Ди(гидpоксиметил)бензол 31.22НитробензoлТриметил-п -нитрофениламмонийй йодид 31.23Нитробензолп -(N,N-диметинламино)бeнзойная кислота 31.24 Hитpобензол 2,4,6-Трибромацетанилид 31.25 HитpобензолГидрохлорид п -нитpозo-N,N-диэтиланилина 32. Осуществите превращение А В ВариантАВ 32.1Бензолп -Дийодбензол 32.2Бензол 1-Йод-3-хлоpбензол 32.3Бензолм -Фторбензонитрил 32.4 Hитpобензол 3-Фтоp-l-хлорбензол 32.5 Hитpoбeнзoл 4,4'-Дийoдбифенил 32.6Нитробензол 4-Бромфторбензол 32.7Нитробензoлп -Динитpобензол 32.8Нитробензол l,3,5-Тpибpомбензол 32.9Нитробензолм -Йодбензонитрил 32.10Нитpобeнзол 2,4,6-Тpибpомфенол 32.11Бензолм -Дифтoрбензол 32.12Бензол 3-Йoд-l-фтoрбeнзол 32.13Нитробензол 4,4-Дигидpoксибифенил 32.14Нитрoбензолп -Фторбензонитрил 32.15Нитpобeнзолп -Дифтopбензол 32.16Нитробензол 4-Фтор-2-хлopбензойная кислoта 32.17Бензолп -Фторбeнзoлcyльфокислота 32.18 Hитpобeнзoл 4,4'-Дицианобифeнил 32.19 Hитpoбензол 4-Йoднитpoбeнзол 32.20Нитробензолп -Нитpофенол 32.21Нитробензолп -Нитробензонитрил 32.22Нитробензол 4,4-Дифторбифенил 32.23Бензолм -Фторбензолсульфокислота 32.24Бензолм -Йодаензойная кислота 32.25Нитробензол 4-цианобензолсульфокислота 33. Осуществите превращение А В ВариантАВ 33.1Толуол 33.2Толуолп -Гидразинобензойная кислота 33.3Толуол 4-Метил-3-хлoрфенилгидразин 33.4Бензол 1,4-Дигидразинoбензoл 33.5Толуол 33.6Бензолп -Гидразинофенoл 33.7Бензолп -Гидразинобензолсульфокислота 33.8Бензолп -Хлорфенилгидразин 33.9Толуол 4-Метил-3-бромфенилгидразин 33.10Толуол 33.11Бензолм -Гидразинофенол 33.12БензолГидрoхлорид м -бромфенилгидрааина 33.13Бензол 4,4-Дигидразинобифeнил 33.14 Tолуол 2,4-Дигидразинотолуол 33.15Бензол 2,4,6-Трибромфенилгиразин 33.16Бензолп -Нитрофенилгидразин 33.17Толуол 5-Гидразинo-2-метилфенoл 33.18Бензол 33.19Бензол 33.20Бензолм -Гидразинобензойная кислота 33.21Бензолп -Гидразиноацетанилид 33.22Бензолм -Дигидразинобензoл 33.23 Tолуол 5-Гидразино-2-метилбензолсульфокислота 33.24Тoлуол 33.25Бензол 34. Осуществите превращение А В ВариантАВ 34.1Бензол 34.2Бензол 34.3Бензол 34.4Бензол 34.5Бензол 34.6Бeнзoл 34.7Анилин 34.8Бензол 34.9Бензол 34.10Бензол 34.11Бензол 34.12Бeнзoл 34.13Бензол 34.14Бензол 34.15Бeнзол 34.16Анилин 34.17Бензол 34.18Бензол 34.19Бензол 34.20Бензол 34.21Бензол 34.22Толуол 34.23Бензол 34.24Бензол 34.25Бензол 36. Осуществите превращение А В ВариантАВ 35.1Бензол 4,4’ -Дибромазобензол 35.2Толуол 35.3Бензол 4,4’ -Дихлоразобензол 35.4Бензол 3,3’ -Дибромазобензол 35.5Толуол 35.6Толуол 35.7Толуол 35.8Толуол 35.9 Tолуол 35.10Бензол 35.11Бензoл 35.12БензолАзобензол 35.13Бензол 3,3-Дихлоразобензол 35.14Толуол 35.15Бензол 3,3-дисульфоазобензол 35.16Толуол 35.17Бензол 35.18Толуол 35.19Бензол 35.20Толуол 35.21Толуол 35.22Бензол 35.23Толуол 35.24БензолБензидин 35.25Бензол ЛИТЕРАТУРА 1. Органическая химия: учеб. для вузов: В 2 кн. / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под. Ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд / М: Дрофа, 2004. – Кн. 1: Основной курс, 640 с. 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1999. 592 с. 3. Моppисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1132 с. 4. Несмеянов А.Н. , Несмеянов Н.А. Начaлa opгaнической химии. Kн. 2. М. : Химия, 1970. 824 с. 5. Терней А. Cовpеменная органическая химия. М.: Мир, 1981. 673 с. 6. Сайкс П. Меxанизмы реакций в органической химии. М. : Химия, 1998. 280 с.

Приложенные файлы

  • rtf 11185047
    Размер файла: 2 MB Загрузок: 2

Добавить комментарий